double bond

Subsequent hydrogenation of the double bond and reduction of the nitro-group results in amphetamine

Nachfolgende Hydrierung der Doppelbindung und Reduktion der Nitro-Gruppe führt zu Amphetamin

Double bond

Doppelbindung

sulfur central aton 3 attached oxygens and one lone pair. One oxygen is bound to sulfur with a double bond. The other two are single bonds. The two oxygens with single bonds have single bonds to the 2 H's.

Schwefel zentralen aton 3 angeschlossenen Sauerstoffatome und ein einsames. Ein Sauerstoff zu Schwefel mit einer Doppelbindung gebunden ist. Die beiden anderen sind Einfachbindungen. Die beiden Sauerstoffatome mit einzelnen Anleihen haben einzelne Bindungen zu den 2 H ist.

Oxazolize means here an oxazoline derivative which has only one double bond.

Oxazolin meint hier ein Oxazolderivat, das lediglich eine Doppelbindung aufweist.

The double bond is preferred.

Hydroxysulfonyl, Alkoxysulfonyl,

Cyclohexadecenones within the meaning of the invention may contain 1 to 3 olefinic double bonds, cyclohexadecenones with 1 olefinic double bond being preferred.

Cyclohexadecenone im Sinne der Erfindung können ein bis drei olefinische Doppelbindungen enthalten, bevorzugt sind Cyclohexadecenone mit einer olefinischen Doppelbindung.

Process for preparing 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-diene-21-carboxylic esters of the general formula 1 where R 1 = hydrogen, branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, from androstenedione 3 a. by dimethylation to give the 4,4-dimethylandrostenedione of the formula b. by alkylation to give the 4,4-dimethyl-3-oxopregna-5,17-diene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, c. by reduction to give the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-5,17-diene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, d. by reduction of the 17-double bond to give the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregn-5-ene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, and by subsequent halogenation, dehydrohalogenation and isomerization and conversion to the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-diene-21-carboxylic esters of the general formula (1) .

Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-dien-21-carbonsäureestern der allgemeinen Formel 1 worin R 1 = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C 1 - C 6 Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, aus Androstendion 3 a.) durch Dimethylierung ins 4,4-Dimethylandrostendion der Formel b.) durch Alkylierung in die 4,4-Dimethyl-3-oxopregna-5,17-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C - C Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, c.) durch Reduktion in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxy-pregna-5,17-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C - C Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, d.) durch Reduktion der 17-Doppelbindung in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregn-5-en-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R 1 = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C 1 - C 6 Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, und durch anschließende Halogenierung, Dehydrohalogenierung und Isomerisierung und Überführung in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel ( 1 ).

Agent for dyeing keratin fibres, in particular human hair, comprising, as dyeing component, a combination of aromatic aldehydes or ketones with the formula I, in which R 1 is a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl group or an aryl group, R 2 , R 3 , independently of one another, are a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, C 1-4 -alkoxy group, nitro group or together are a fused-on aromatic ring, R 4 and R 5 are a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl group, C 2-4 -hydroxyalkyl group, C 1 - 4 -alkenyl group or aryl group or, together with the nitrogen atom, form a five- to seven-membered heterocyclic ring, or one of them with one of the radicals R 2 or R 3 forms a saturated or unsaturated 5-, 6- or 7-membered ring, Q is a direct bond or a vinylene group or a vinylidene group which, together with one of the two radicals R 4 or R 5 , can form an indole ring or, with formation of an exocyclic double bond, an indoline ring, and n is 1 or 2, and CH-active compounds with the formulae II and/or III, in which R 6 a C 1-10 -alkyl group, C 2-10 -alkenyl group, C 2-4 -hydroxyalkyl group, C 2-4 -carboxyalkyl group, C 2-4 -sulphoalkyl group or aralkyl group, R 7 and R 8 , independently of one another, are a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, C 1-4 -alkoxy group or nitro group or together form a fused-on aromatic ring, R 9 is a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl group or an aryl group, X is an oxygen or sulphur atom, the group >N-R 12 , or -CH=CH-, in which R 12 is a C 1-4 -alkyl, C 2-4 -carboxyalkyl, C 2-4 -sulphoalkyl, C 2-4 -sulphoxyalkyl, C 2-4 -hydroxyalkyl or aralkyl group, and Y - is an anion which is chosen from halide, C 1-4 -alkyl sulphate, C 1-4 -alkane-sulphonate, arenesulphonate, C 1-4 -perfluoroalkane sulphate, tetrafluoroborate, perhalogenate, sulphate, hydrogen sulphate or carboxylate, in which R 10 is a C 1-4 -acyl group, aroyl group, C 1-4 -alkylsulphonyl group, C 1-4 -alkylsulphinyl group, C 1-4 -alkyl amino group, di-C 1-4 -alkylamino group, vinylcarbonyl group, methinimino group, nitrile group, ester group or carboxamide group, which may be optionally substituted by C 1-4 -alkyl, C 2-4 -hydroxyalkyl or aryl groups, and R 11 is a C 1-4 -acyl group, C 1-4 -alkoxy group, C 1-4 -alkylamino group, C 1-4 -acylamino group or di-C 1-4 -alkylamino group, where the radicals R 10 and R 11 , together with the remainder of the molecule, can form a 5-, 6- or 7-membered cycle from the series of 1,3-thiazolidine-2,5-diones, 1,3-thiazolidine-2-thion-5-ones, perhydropyrimidine-2,4,6-triones, perhydropyrimidine-2-thione-4,6-diones, cyclopentane-1,3-diones, cyclohexane-1,3-diones, indoles, indane-1,3-diones, indan-1-ones, 2-pyrazolin-5-ones, 1,2-dihydro-6-hydroxy-2-hydroxypyridines or enol esters thereof, and Z is oxygen, sulphur or dicyanomethylene group and/or reaction products of these compounds, with the exception of agents comprising 4-dimethylaminobenzaldehyde as compound according to formula (I) in combination with one of the CH-active compounds chosen from the group which is formed from 3-ethylmethylbenzothiazolium iodide, 3-ethylmethylbenzoxazolium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide, 5-chloro-3-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodide, 2-methyl-1-(3-sulphopropyl)naphtho[1,2-d]thiazolium betaine, 5-methoxy-2-methyl-3-(3-sulphopropyl)benzothiazolium betaine and 3-amino-1-phenylpyrazolin-5-one.

Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend als färbende Komponente eine Kombination aus aromatischen Aldehyden bzw. Ketonen mit der Formel I, in der R 1 ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkyl- oder eine Arylgruppe ist, R 2 , R 3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, C 1-4 -Alkoxy-, Nitrogruppe oder zusammen einen ankondensierten aromatischen Ring bedeuten, R 4 und R 5 ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkyl-, C 2-4 -Hydroxyalkyl-, C 1-4 -Alkenyl- oder Arylgruppe bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen fünf bis siebengliedrigen heterocylischen Ring bilden, oder einer von ihnen mit einem der Reste R 2 oder R 3 einen gesättigten oder ungesättigten 5-, 6- oder 7-Ring bildet, Q eine direkte Bindung oder eine Vinylen- oder eine Vinylidengruppe, die zusammen mit einem der beiden Reste R 4 oder R 5 einen Indolring oder bei Ausbildung einer exocyclischen Doppelbindung einen Indolinring bilden kann, und n 1 oder 2 ist, und CH-aktiven Verbindungen mit den Formeln II und/oder III, in der R 6 eine C 1-10 -Alkyl-, C 2-10 -Alkenyl-, C 2-4 -Hydroxyalkyl-, C 2-4 -Carboxyalkyl-, C 2-4- Sulfoalkyl- oder Aralkylgruppe ist, R 7 und R 8 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, C 1-4 -Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeuten oder zusammen einen ankondensierten aromatischen Ring bilden, R 9 ein Wasserstoffatom, eine C 1-4 -Alkyl- oder eine Arylgruppe, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, die Gruppe >N-R 12 , oder -CH=CH-, in denen R 12 für eine C 1-4 -Alkyl-, C 2-4 -Carboxalkyl-, C 2-4 -Sulfoalkyl-, C 2-4 -Sulfoxyalkyl-, C 2-4 -Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe, steht, ist und Y- für ein Anion steht, das ausgewählt ist aus Halogenid, C 1-4 -Alkylsulfat, C 1-4- Alkansulfonat, Arensulfonat, C 1-4 -Perfluoralkansulfat, Tetrafluorborat, Perhalogenat, Sulfat, Hydrogensulfat oder Carboxylat, in der R 10 für eine C 1-4 -Acylgruppe, Aroyl-, C 1-4 -Alkylsulfonyl-, C 1-4 -Alkylsulfinyl-, C 1-4- Alkylamino-, Di-C 1-4 -Alkylamino-, Vinylcarbonyl-, Methinimino-, Nitril-, Ester oder Carbonsäureamidgruppe, die ggf. durch C 1-4 -Alkyl-, C 2-4 -Hydroxyalkyl oder Arylgruppen substituiert sein kann, steht und R 11 für eine C 1-4 -Acyl-, C 1-4 -Alkoxy-, C 1-4 -Alkylamino-, C 1-4 -Acylamino- oder Di-C 1-4- alkylaminogruppe steht, wobei die Reste R 10 und R 11 gemeinsam mit dem Restmolekül einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Cyclus aus der Reihe der 1,3-Thiazolidin-2,5-dione, 1,3-Thiazolidin-2-thion-5-one, Perhydropyrimidin-2,4,6-trione, Perhydropyrimidin-2-thion-4,6-dione, Cyclopentan-1,3-dione, Cyclohexan-1,3-dione, Indole, Indan-1,3-dione, Indan-1-one, 2-Pyrazolin-5-one, 1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-hydroxypyridine oder deren Enolester bilden können, und Z für Sauerstoff, Schwefel oder Dicyanmethylengruppe steht und/oder Reaktionsprodukte aus diesen Verbindungen, ausgenommen Mittel, enthaltend 4-Dimethylaminobenzaldehyd als Verbindung gemäß Formel (I) in Kombination mit einer der CH-aktiven Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus 3-Ethyl-methylbenzothiazolium iodid, 3-Ethylmethylbenzoxazolium iodid, 1,2-Dimethylchinolinium iodid, 5-Chlor-3-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodid, 2-Methyl-1-(3-sulfopropyl)-naphtho[1,2-d]thiazolium betain, 5-Methoxy-2-methyl-3-(3-sulfopropyl)benzothiazolium betain und 3-Amino-1-phenyl-pyrazolin-5-on.