Diäthyläther

Das Gemisch wurde einmal mit 500 ml und zweimal mit je 250 ml Diäthyläther extrahiert.

The mixture was extracted once with 500 ml of diethyl ether and twice with 250 ml of diethyl ether each time.

Die Reduktion einer Verbindung der Formel IV erfolgt in an sich bekannter Weise mit für eine solche Reduktion üblichen Reduktionsmitteln, wie Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Raney-Nickel oder Palladium, Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid und dgl., in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, wie einem Aether, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, einem Alkohol, wie Methanol oder Aethanol, und dgl. bei einer Temperatur zwischen etwa 20° und 100°C. Die Verbindungen der Formeln VI, VII, VIII und IX sind neu, während die Tetralonderivate der Formel V entweder bekannt sind oder in Analogie zur Herstellung der bekannten Verbindungen erhalten werden können.

The reduction of a compound of formula IV is carried out in a manner known per se with reduction agents which are usual for such a reduction, for example hydrogen in the presence of a catalyst such as Raney-nickel or palladium, lithium aluminum hydride, sodium borohydride or lithium borohydride and the like, in an organic solvent which is inert under the reaction conditions, for example an ether such as diethyl ether or tetrahydrofuran, an alcohol such as methanol or ethanol, and the like, at a temperature between about 20 The compounds of formulae VI, VII, VIII and IX are also within the scope invention, while the tetralone derivatives of formula V are either known or can be obtained in analogy to the preparation of the known compounds. From the above it follows that compounds of the formula ##STR10## wherein R is hydrogen or lower-alkyl, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or lower-alkoxy or two of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 on adjacent carbon atoms taken together are methylenedioxy or ethylenedioxy and Z is hydroxy, hydroxymethyl, formyl, cyano, a leaving group or the group --CH.sub.2 --X in which X is a leaving group; are within the scope of the invention.

Der Rückstand wurde in 250 ml Diäthyläther suspen­ diert und über Nacht bei Raumtemperatur aufbewahrt.

The residue was suspended in 250 ml of diethyl ether and stored at room temperature overnight.

Geeignete Lösungsmittel, die alleine oder in Gemischen eingesetzt werden können, sind z. B.: Ketone, wie Dimethylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Cycloheptanon, Isophoron, Methoxyhexanon, Acetonylaceton, Acetophenon, Benzyläthylketon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Mesityloxid; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Methylenbromid, Bromchlormethan, 1,2-dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, 1,2,3-Trichlorprapan, Perchloräthylen; Alkohole wie Methanol, Aethanol, Propanol, Butanol, Hexanol, Cyclohexanol, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylakohol, Benzylalkohol, monoalkylierte Glykole wie Methylglykol, Aethylglykol, Aethyldiglykol, Triäthylenglykomonoäthyl- oder -monobutyläther, Glykole wie Aethylen-, Propylen- oder Butylenglykol und deren Oligomere wie Triäthylenglykol; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol oder Xylol, Aether wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Aethylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Carbonsäureester wie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Butyl- und Isopropylsowie Phenylacetat, Propionsäuremethylester, Glykolsäurebutylester, Benzoesäuremethylester, Aethylglykolmono- oder -diacetat, Methyl- oder Aethylglycalsäureacetat; Lactone wie Butyro-, Valerolacton; Säureamide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfone wie z. B. Dimethylsulfon, Dibutylsulfon oder Tetramethylensulfon.

Suitable organic solvents, which can be used on their own or in mixtures, are for example: ketones, such as dimethyl ketone, diethyl ketone, methylisobutyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, cycloheptanone, isophorone, methoxyhexanone, acetonylacetone, acetophenone, benzylethyl ketone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone or mesityl oxide; halogenated hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, methylene bromide, bromochloromethane, 1,2-dichlorethane, 1,1,2-trichloroetane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, 1,2,3-trichloropropane or perchloroethylene; alcohols, such as methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, furfuryl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol, benzyl alcohol, monoalkylated glycols, such as methyl glycol, ethyl glycol, isopropyl glycol, ethyl diglycol, triethylene glycol, monoethyl- or -monobutyl ether, propyleneglycol monomethyl ether, glycols, such as ethylene, propylene or butylene glycol, and oligomers thereof, such as triethylene glycol; aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene or xylene; ethers, such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether; carboxylic acids esters, such as methyl, ethyl, propyl, butyl and isopropyl acetate as well as phenyl acetate, propionic acid methyl ester, glycolic acid butyl ester, benzoic acid methyl ester, ethyl glycol mono- or diacetate, or methyl- or ethylglycolic acid acetate; lactones, such as butyro- or valerolactone; acid amides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide or hexamethylphosphoric acid triamide; and sulfones, for example dimethylsulfone, dibutylsulfone or tetramethylenesulfone. The coating composition according to the invention preferably contains a solvent. Preferred solvents are alcohols, especially tetrahydrofurfuryl alcohol; cyclic ketones such as cyclopentanone and more particularly cyclohexanone; monoalkylated glycols such as methyl glycol and propyleneglycol monomethyl ether, ethers such ethylene glycol dimethyl ether and more particularly diethylene glycol dimethyl ether; carboxylic acid esters such as ethyl glycol mono-and diacetate and glycolic acid n-butyl ester, as well as mixtures of such solvents.

Eine Methode gemäß Punkt 3, bei der die bakterielle Suspension mit Chloroform oder Diäthyläther vermischt und ruhengelassen wird, so daß die klare Trennung der wässerigen Schicht von der Lösungsmittelschicht ermöglicht wird. Dies dauert typischerweise 10 Minuten.

A method according to claim 3 wherein the bacterial suspension is mixed with chloroform or diethyl ether and left to stand to allow clear separation of the aqueous layer from the solvent layer for preferably 10 minutes.

Die Waschlösungen wurden mit Diäthyläther nachextrahiert.

The wash solutions were back-extracted with diethyl ether.