Dreifachbindung

Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel: worin R und R C -C -Alkyl oder C -C -Cycloalkyl bedeuten; R und R unabhängig voneinander C -C -Alkyl, C -C -Cycloalkyl, C -C -Alkylene mit einer Doppelbindung, C -C -Alkyline mit einer Dreifachbindung, (CH ) CO(CH ) CH , (CH ) CN, (CH ) CO Me bedeuten, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 10-gliedrigen Ring bilden; n und m 0 bis 3 sind; p 1 bis 3 ist, oder N-(3,4-Dimethoxybenzolsulfonyl)cyclohexylamin oder pharmazeutisch akzeptable Salze derselben und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger umfasst.

A pharmaceutical composition comprising a compound of the general formula: wherein R and R represent C -C alkyl C -C cycloalkyl; R and R independently represent C -C alkyl, C -C cycloalkyl, C -C alkylenes having one double bond, C -C alkylynes having one triple bond, (CH ) CO(CH ) CH , (CH ) CN, (CH ) CO Me, or taken together with nitrogen atom to which they are attached, form a 3- to 10-membered ring; n and m are 0 to 3; p is 1 to 3; 3; or N-(3,4-dimethoxybenzenesulfonyl)cyclohexyl-amine or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

Verfahren zur Hemmung von PDE-IV oder TNF in vitro durch Kontaktieren einer Zelle mit einer Verbindung der allgemeinen Formel worin R und R C -C -Alkyl oder C -C -Cycloalkyl bedeuten; R und R unabhängig voneinander C -C -Alkyl, C -C -Cycloalkyl, C -C -Alkylene mit einer Doppelbindung, C -C -Alkyline mit einer Dreifachbindung, (CH ) CO(CH ) CH , (CH ) CN, (CH ) CO Me bedeuten, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 10-gliedrigen Ring bilden; n und m 0 bis 3 sind; p 1 bis 3 ist, oder der Verbindung N-(3,4-Dimethoxybenzolsulfonyl)cyclohexylamin und pharmazeutisch akzeptablen Salzen derselben.

A method of inhibiting PDE-IV or TNF in vitro comprising contacting a cell with a compound of the general formula wherein R and R represent C -C alkyl or C -C cycloalkyl; R and R independently represent C alkyl, C -C cycloalkyl, C -C alkylenes having one double bond, C -C alkylynes having one triple bond, (CH ) CO(CH ) CH , (CH ) CN, (CH ) CO Me, or taken together with nitrogen atom to which they are attached, form a 3-to 10-membered ring; n and m are 0 to 3; p is 1 to 3; or N-(3,4-dimethoxybenzenesulfonyl)cyclohexyl-amine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

Monofilament aus einer Polyphenylenether-Polyamid-Mischung, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung bezogen auf das Gesamtgewicht des Monofilaments (a) mindestens 10 Gew.-% eines mit einem Funktionalisierungsreagens mit einer C-C-Zweifach- oder -Dreifachbindung und einer aus der aus Carbonsäuren, Anhydriden, Glycidylfunktionalitäten und deren Mischungen bestehenden Gruppe ausgewählten funktionellen Gruppe funktionalisierten Polyphenylenethers, (b) mindestens 40 Gew.-% eines Polyamids und (c) 0,5 bis 30 Gew.-% eines funktionalisierten elastomeren Polymers mit Carboxyl- oder Carboxylatfunktionalitäten enthält, wobei das Monofilament eine feinheitsbezogene Höchstzugkraft nach ASTM D2256-90 von mindestens 2,65 dN/tex (3 Gramm pro Denier) aufweist.

A monofilament comprising a polyphenylene ether/polyamide blend, characterised in that said blend comprises, based on the total weight of the monofilament: (a) at least 10 weight % of a polyphenylene ether functionalized with a functionalizing compound having a carbon-carbon double bond or triple bond and a functional group selected from the group consisting of carboxylic acids, anhydrides, glycidyl functionalities, and mixtures thereof. (b) at least 40 weight % of a polyamide; and (c) from 0.5 to 30 weight % of a functionalized elastomeric polymer having carboxyl or carboxylate functionalities, wherein said monofilament exhibits a tenacity of at least 2.65 dN/tex (3 gram per denier) as measured in accordance with the ASTM D2256-90 breaking tenacity testing procedure.

Wasser- und ölabweisende Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel in dem grenzflächenaktiven Mittel (B) mindestens ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, ausgewählt aus den folgenden grenzflächenaktiven Mitteln (b 1 ) bis (b 6 ), ist: Grenzflächenaktives Mittel (b 1 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, hergestellt aus einem Polyoxyalkylenmonoalkylether, einem Polyoxyalkylenmonoalkenylether oder einem Polyoxyalkylenmonoalkpolyenylether, Grenzflächenaktives Mittel (b 2 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, hergestellt aus einer Verbindung, welche mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und mindestens eine Hydroxylgruppe in ihrem Molekül aufweist, und welche eine Oberflächenaktivität zeigt, Grenzflächenaktives Mittel (b 3 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, hergestellt aus einer Verbindung, in welcher eine Polyoxyethyleneinheit mit zwei oder mehr verketteten Oxyethylenen und eine Einheit mit zwei oder mehr verketteten Oxyalkylenen, mit einer Kohlenstoffanzahl von 3 oder mehr, verbunden sind, und beide Enden Hydroxylgruppen sind, Grenzflächenaktives Mittel (b 4 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel mit einer Aminoxideinheit in seinem Molekül, Grenzflächenaktives Mittel (b 5 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, hergestellt aus einem Kondensat eines Polyoxyethylenmono(substituiertes Phenyl)ethers oder einem Polyoxyethylenmono(substituiertes Phenyl)ether, und Grenzflächenaktives Mittel (b 6 ): ein nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel, hergestellt aus einem Fettsäureester eines Polyols.

The water and oil repellent composition according to any one of Claims 1 to 6, wherein the nonionic surfactant in the surfactant (B) is at least one nonionic surfactant selected from the following surfactants (b 1 ) to (b 6 ) : Surfactant (b 1 ): a nonionic surfactant made of a polyoxyalkylene monoalkyl ether, a polyoxyalkylene monoalkenyl ether or a polyoxyalkylene monoalkpolyenyl ether; Surfactant (b 2 ): a nonionic surfactant made of a compound which has at least one carbon-carbon triple bond and at least one hydroxyl group in its molecule and which exhibits a surface activity; Surfactant (b 3 ): a nonionic surfactant made of a compound in which a polyoxyethylene moiety having two or more oxyethylenes chained and a moiety having two or more oxyalkylenes having a carbon number of 3 or more chained, are connected, and both terminals are hydroxyl groups; Surfactant (b 4 ): a nonionic surfactant having an amine oxide moiety in its molecule; Surfactant (b 5 ): a nonionic surfactant made of a condensate of a polyoxyethylene mono(substituted phenyl) ether, or a polyoxyethylene mono(substituted phenyl) ether; and Surfactant (b 6 ): a nonionic surfactant made of a fatty acid ester of a polyol.

Verwendung von Benzimidazolen der allgemeinen Formel (I) in der Ar eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Trifluormethyl-, C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkoxygruppe substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe, eine gegebenenfalls im Kohlenstoffgerüst durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Thienylen-, Thiazolylen-, Pyridinylen-, Pyrimidinylen-, Pyrazinylen- oder Pyridazinylengruppe, A eine C 1-3 -Alkylengruppe, B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Methylen-, Carbonyl-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, in der der Alkylteil durch eine Carboxygruppe mono- oder disubstituiert sein kann, R a eine R 1 -CO-C 3-5 -cycloalkylgruppe, in der R eine C -Alkoxy-, Amino-, C -Alkylamino- oder Di-(C -Alkyl)-aminogruppe, in denen jeweils der Alkylteil durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, eine 4- bis 7-gliedrige Cycloalkylenimino- oder Cycloalkenyleniminogruppe, die durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituiert sein können, wobei ein Alkylsubstituent gleichzeitig durch eine Hydroxy-, C -Alkoxy-, Carboxy-, Carboxy-C -alkoxy-, Carboxy-C -alkylamino-, N-(C -Alkyl)-N-(carboxy-C -alkyl)-amino-, Carboxy-C -alkylaminocarbonyl-, N-(C -Alkyl)-N-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonyl-, Carboxy-C -alkylaminocarbonylamino-, 1-(C -Alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylamino-, 3-(C -Alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylamino- oder 1,3-Di-(C -alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylaminogruppe substituiert sein kann, eine durch eine Hydroxygruppe substituierte 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe, eine gegebenenfalls durch eine C -Alkylgruppe substituierte 5- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe, an die über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein Phenylring ankondensiert ist, eine Morpholino-, Piperazino-, N-(C -Alkyl)-piperazino-, Pyrrolino-, 3,4-Dehydro-piperidino- oder Pyrrol-1-yl-Gruppe darstellt, eine R 2 -CX-C 3-5 -cycloalkylgruppe, in der R eine gegebenenfalls durch eine C -Alkylgruppe substituierte Phenyl-, Naphthyl- oder monocyclische 5- oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe, wobei die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome und die 5-gliedrige Heteroarylgruppe eine gegebenenfalls durch eine C -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine gegebenenfalls durch eine C -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Stickstoffatome enthält und der vorstehend erwähnte Alkylsubstituent durch eine Carboxy-, Carboxy-C -alkoxy-, Carboxy-C -alkylamino- oder N-(C -Alkyl)-carboxy-C -alkylaminogruppe substituiert sein kann, und X ein Sauerstoffatom, eine C -Alkylimino-, C -Alkoxyimino-, C -Alkylhydrazino-, Di-(C -Alkyl)-hydrazino-, C -Alkanoylhydrazino-, N-(C -Alkyl)-C -alkanoylhydrazino- oder C -Alkylidengruppe, die jeweils im Alkyl- oder Alkanoylteil oder im Alkyl- und Alkanoylteil durch eine Carboxygruppe substituiert sein können, darstellen, eine durch eine Imidazol- oder Imidazolongruppe substituierte C 1-3 -Alkyl- oder C 3-5 -Cycloalkylgruppe, in denen der Imidazolring durch eine Phenyl- oder Carboxygruppe und durch eine oder zwei C -Alkylgruppen oder durch eine, zwei oder drei C -Alkylgruppen substituiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und einer der vorstehend erwähnten Alkylsubstituenten gleichzeitig durch eine Carboxygruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Amino-, C -Alkanoylamino-, C -Alkylamino-, N-(C -Alkanoyl)-C -alkylamino- oder Di-(C -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, und der Imidazolonring durch eine C -Alkylgruppe substituiert sein kann, wobei der Alkylsubstituent durch eine Carboxygruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Amino-, C -Alkanoylamino-, C -Alkylamino-, N-(C -Alkanoyl)-C -alkylamino- oder Di-(C -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, und zusätzlich an die vorstehend erwähnten Imidazol- und Imidazolonringe über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein Phenyl- oder Pyridinring ankondensiert sein kann, eine Imidazolidin-2,4-dion-5-yl-Gruppe, die durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, wobei gleichzeitig ein Alkylsubstituent durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, eine C 1-4 -Alkylgruppe, die durch eine C -Alkyl-Y -C -alkyl-, HOOC-C -alkyl-Y -C -alkyl-, Tetrazolyl-C -alkyl-Y -, R NR - oder R NR -C -alkyl-Gruppe und durch eine gegebenenfalls durch eine C -Alkylgruppe substituierte Isoxazolidinylcarbonylgruppe, durch eine Pyrrolinocarbonyl-, 3,4-Dehydro-piperidinocarbonyl-, Pyrrol-1-yl-carbonyl-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, C -Alkylaminocarbonyl-, Di-(C -Alkyl)-aminocarbonyl- oder 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminocarbonylgruppe substituiert ist, wobei bei den vorstehend erwähnten Gruppen der Cycloalkyleniminoteil durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituiert und gleichzeitig jeweils ein Alkylteil oder Alkylsubstituent der vorstehend erwähnten C -Alkylaminocarbonyl-, Di-(C -Alkyl)-aminocarbonyl- oder Cycloalkyleniminocarbonylgruppen durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, und die verbleibenden Wasserstoffatome der C -Alkylgruppe ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, in denen Y eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, ein Sauerstoffatom, eine Sulfenyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, -NH-, -NH-CO- oder -NH-CO-NH-Gruppe und Y eine Kohlenstoff Stickstoffbindung oder eine Carbonyl-, Sulfonyl-, Imino- oder -NH-CO-Gruppe darstellen, wobei die Carbonylgruppe der -NH-CO-Gruppe mit dem Stickstoffatom der R NR -Gruppe verknüpft ist, und die bei der Definition der Reste Y und Y vorkommenden Iminogruppen jeweils zusätzlich durch eine C -Alkyl- oder Carboxy-C -alkylgruppe substituiert sein können, eine durch eine R 5 NR 6 -Gruppe substituierte C 1-3 -Alkyl- oder C 3-5 -Cycloalkylgruppe, in denen R ein Wasserstoffatom, eine C -Alkyl-, C -Cycloalkyl-, Phenylcarbonyl-, Phenylsulfonyl- oder Pyridinylgruppe und R eine C -Alkyl-, Carboxy-C -alkyl- oder Carboxy-C -alkylcarbonylgruppe darstellen, eine C 1-3 -Alkylgruppe, die durch C 2-4 -Alkanoyl- oder C 5-7 -Cycloalkanoylgruppe und durch eine durch ein Chlor-, Brom- oder Jodatom substituierte C 1-3 -Alkylgruppe substituiert ist, R b ein Wasserstoffatom oder eine C 1-3 -Alkylgruppe und R c eine Cyanogruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituierte Amidinogruppe bedeuten, worin die bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Carboxygruppen außerdem durch eine in-vivo in eine Carboxygruppe überführbare Gruppe oder durch eine unter physiologischen Bedingungen negativ geladene Gruppe ersetzt sein können oder die bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Amino- und Iminogruppen außerdem durch einen in vivo abspaltbaren Rest substituiert sein können, wobei unter einer in-vivo in eine Carboxygruppe überführbaren Gruppe eine Hydroxymethylgruppe, eine mit einem Alkohol veresterte Carboxygruppe, in der der alkoholische Teil ein C -Alkanol, ein Phenyl-C -alkanol, ein C -Cycloalkanol, wobei ein C -Cycloalkanol zusätzlich durch ein oder zwei C -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C -Cycloalkanol, in dem eine Methylengruppe in 3- oder 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom oder durch eine gegebenenfalls durch eine C -Alkyl-, Phenyl-C -alkyl-, Phenyl-C -alkoxycarbonyl- oder C -Alkanoylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt ist und der Cycloalkanolteil zusätzlich durch ein oder zwei C -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C -Cycloalkenol, ein C -Alkenol, ein Phenyl-C -alkenol, ein C -Alkinol oder Phenyl- C -alkinol mit der Maßgabe, dass keine Bindung an das Sauerstoffatom von einem Kohlenstoffatom ausgeht, welches eine Doppel- oder Dreifachbindung trägt, ein C -Cycloalkyl-C -alkanol, ein Bicycloalkanol mit insgesamt 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, das im Bicycloalkylteil zusätzlich durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein 1,3-Dihydro-3-oxo-1-isobenzfuranol oder ein Alkohol der Formel R -CO-O-(R CR )-OH, verstanden wird, in dem R eine C -Alkyl-, C -Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenyl- C -alkylgruppe R ein Wasserstoffatom, eine C -Alkyl-, C -Cycloalkyl- oder Phenylgruppe und R ein Wasserstoffatom oder eine C -Alkylgruppe darstellen, unter einer unter physiologischen Bedingungen negativ geladenen Gruppe eine Tetrazol-5-yl-, Phenylcarbonylaminocarbonyl-, Trifluormethylcarbonylaminocarbonyl-, C -Alkylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Benzylsulfonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, C -Alkylsulfonylaminocarbonyl-, Phenylsulfonylaminocarbonyl-, Benzylsulfonylaminocarbonyl- oder Perfluor-C -alkylsulfonylaminocarbonylgruppe und unter einem von einer Imino- oder Aminogruppe in-vivo abspaltbaren Rest eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch C -Alkyl- oder C -Alkoxygruppen mono- oder disubstituierte Benzoylgruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine Pyridinoylgruppe oder eine C -Alkanoylgruppe, eine 3,3,3-Trichlorpropionyl- oder Allyloxycarbonylgruppe, eine C -Alkoxycarbonyl- oder C -Alkylcarbonyloxygruppe, in denen Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch Fluor- oder Chloratome ersetzt sein können, eine Phenyl-C -alkoxycarbonylgruppe, eine 3-Amino-propionylgruppe, in der die Aminogruppe durch C -Alkyl- oder C -Cycloalkylgruppen mono- oder disubstituiert und die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine C -Alkylsulfonyl-C -alkoxycarbonyl-, C -Alkoxy-C -alkoxy-C -alkoxycarbonyl-, R -CO-O-(R CR )-O-CO-, C -Alkyl-CO-NH-(R CR )-O-CO- oder C -Alkyl-CO-O-(R CR )-(R CR )-O-CO-Gruppe, in denen R bis R wie vorstehend erwähnt definiert sind und R und R , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder C -Alkylgruppen darstellen, verstanden werden, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze gegebenenfalls in Form der pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze sowie gegebenenfalls in Form der Hydrate oder Solvate zur Herstellung eines Arzneimittels zur Vorbeugung oder Behandlung von Erkrankungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus dem "systemic inflammatory response syndrome" (SIRS), der Sepsis und der Bakteriämie.

Use of benzimidazoles of general formula (1) wherein Ar denotes a phenylene or naphthylene group optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a trifluoromethyl, C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy group, a thienylene, thiazolylene, pyridinylene, pyrimidinylene, pyrazinylene or pyridazinylene group optionally substituted in the carbon skeleton by a C 1-3 -alkyl group, A denotes a C 1-3 -alkylene group, B denotes an oxygen or sulphur atom, a methylene, carbonyl, sulphinyl or sulphonyl group, an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group wherein the alkyl moiety may be mono- or disubstituted by a carboxy group, R a denotes an R 1 -CO-C 3-5 -cycloalkyl group wherein R denotes a C -alkoxy, amino, C -alkylamino or di-(C -alkyl)-amino group, wherein in each case the alkyl moiety may be substituted by a carboxy group, a 4- to 7-membered cycloalkyleneimino or cycloalkenyleneimino group which may be substituted by one or two C -alkyl groups, while an alkyl substituent may simultaneously be substituted by a hydroxy, C -alkoxy, carboxy, carboxy-C -alkoxy, carboxy-C -alkylamino, N-(C -alkyl)-N-(carboxy-C -alkyl)-amino, carboxy-C -alkylaminocarbonyl, N-(C -alkyl)-N-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonyl, carboxy-C -alkylaminocarbonylamino, 1-(C -alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylamino, 3-(C -alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylamino or 1,3-di-(C -alkyl)-3-(carboxy-C -alkyl)-aminocarbonylamino group, a 4- to 7-membered cycloalkyleneimino group substituted by a hydroxy group, a 5- to 7-membered cycloalkyleneimino group optionally substituted by a C -alkyl group, to which a phenyl ring is fused via two adjacent carbon atoms, a morpholino, piperazino, N-(C -alkyl)-piperazino, pyrrolino, 3,4-dehydro-piperidino or pyrrol-1-yl group, a R 2 -CX-C 3-5 -cycloalkyl group wherein R denotes a phenyl, naphthyl or monocyclic 5- or 6-membered heteroaryl group optionally substituted by a C -alkyl group, wherein the 6-membered heteroaryl group contains one, two or three nitrogen atoms and the 5-membered heteroaryl group contains an imino group optionally substituted by a C -alkyl group, an oxygen or sulphur atom or an imino group optionally substituted by a C -alkyl group and an oxygen or sulphur atom or one or two nitrogen atoms and the above-mentioned alkyl substituent may be substituted by a carboxy, carboxy-C -alkoxy, carboxy-C -alkylamino or N-(C -alkyl)-carboxy-C -alkylamino group, and X denotes an oxygen atom, a C -alkylimino, C -alkoxyimino, C -alkylhydrazino, di-(C -alkyl)-hydrazino, C -alkanoylhydrazino, N-(C -alkyl)-C -alkanoylhydrazino or C -alkylidene group each of which may be substituted by a carboxy group in the alkyl or alkanoyl moiety or in the alkyl and alkanoyl moiety, a C 1-3 -alkyl or C 3-5 -cycloalkyl group substituted by an imidazole or imidazolone group, wherein the imidazole ring may be substituted by a phenyl or carboxy group and by one or two C -alkyl groups or by one, two or three C -alkyl groups, while the substituents may be identical or different and one of the above-mentioned alkyl substituents may simultaneously be substituted by a carboxy group or in the 2 or 3 position by an amino, C -alkanoylamino, C -alkylamino, N-(C -alkanoyl)-C -alkylamino or di-(C -alkyl)-amino group, and the imidazolone ring may be substituted by a C -alkyl group, while the alkyl substituent may be substituted by a carboxy group or in the 2 or 3 position by an amino, C -alkanoylamino, C -alkylamino, N-(C -alkanoyl)-C -alkylamino or di-(C -alkyl)-amino group, and additionally a phenyl or pyridine ring may be fused to the above-mentioned imidazole and imidazolone rings via two adjacent carbon atoms, an imidazolidin-2,4-dion-5-yl group which may be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, while simultaneously an alkyl substituent may be substituted by a carboxy group, a C 1-4 -alkyl group which is substituted by a C -alkyl-Y -C -alkyl, HOOC-C -alkyl-Y -C -alkyl, tetrazolyl-C -alkyl-Y , R NR or R NR -C -alkyl group and by an isoxazolidinylcarbonyl group optionally substituted by a C -alkyl group, by a pyrrolinocarbonyl, 3,4-dehydro-piperidinocarbonyl, pyrrol-1-yl-carbonyl, carboxy, aminocarbonyl, C -alkylaminocarbonyl, di-(C -alkyl)-aminocarbonyl or 4- to 7-membered cycloalkyleneiminocarbonyl group, while in the above-mentioned groups the cycloalkyleneimino moiety may be substituted by one or two C -alkyl groups and simultaneously in each case an alkyl moiety or alkyl substituent of the above-mentioned C -alkylaminocarbonyl, di-(C -alkyl)-aminocarbonyl or cycloalkyleneiminocarbonyl groups may be substituted by a carboxy group, and the remaining hydrogen atoms of the C -alkyl group may be wholly or partly replaced by fluorine atoms, wherein Y denotes a carbon-carbon bond, an oxygen atom, a sulphenyl, sulphinyl, sulphonyl, -NH, -NH-CO or -NH-CO-NH group and Y denotes a carbon-nitrogen bond or a carbonyl, sulphonyl, imino or -NH-CO group, while the carbonyl group of the -NH-CO group is linked to the nitrogen atom of the R NR group, and the imino groups mentioned in the definition of the groups Y and Y may each additionally be substituted by a C -alkyl or carboxy-C -alkyl group, a C 1-3 -alkyl or C 3-5 -cycloalkyl group substituted by a R 5 NR 6 group, wherein R denotes a hydrogen atom, a C -alkyl, C -cycloalkyl, phenylcarbonyl, phenylsulphonyl or pyridinyl group and R denotes a C -alkyl, carboxy-C -alkyl or carboxy-C -alkylcarbonyl group, a C 1-3 -alkyl group which is substituted by a C 2-4 -alkanoyl or C 5-7 -cycloalkanoyl group and by a C 1-3 -alkyl group substituted by a chlorine, bromine or iodine atom, R b denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group and R c denotes a cyano group or an amidino group optionally substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, wherein the carboxy groups mentioned in the definition of the above-mentioned groups may also be replaced by a group which may be converted into a carboxy group or by a group which is negatively charged under physiological conditions or the amino and imino groups mentioned in the definition of the above-mentioned groups may also be substituted by a group which can be cleaved while by a group which may be converted into a carboxy group is meant a hydroxymethyl group, a carboxy group esterified with an alcohol wherein the alcoholic moiety is a C -alkanol, a phenyl-C -alkanol, a C -cycloalkanol, while a C cycloalkanol may additionally be substituted by one or two C -alkyl groups, a C -cycloalkanol wherein a methylene group in the 3 or 4 position is replaced by an oxygen atom or by an imino group optionally substituted by a C -alkyl, phenyl-C -alkyl, phenyl-C -alkoxycarbonyl or C -alkanoyl group and the cycloalkanol moiety may additionally be substituted by one or two C -alkyl groups, a C -cydoalkenol, a C -alkenol, a phenyl-C -alkenol, a C -alkynol or phenyl- C -alkynol, with the proviso that no bond to the oxygen atom starts from a carbon atom which carries a double or triple bond, a C -cycloalkyl-C -alkanol, a bicycloalkanol with a total of 8 to 10 carbon atoms which may additionally be substituted in the bicycloalkyl moiety by one or two C -alkyl groups, a 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranol or an alcohol of formula R -CO-O-(R CR )-OH, wherein R denotes a C -alkyl, C -cycloalkyl, phenyl or phenyl-C -alkyl group R denotes a hydrogen atom, a C -alkyl, C -cydoalkyl or phenyl group and R denotes a hydrogen atom or a C -alkyl group, by a group which is negatively charged under physiological conditions is meant a tetrazol-5-yl, phenylcarbonylaminocarbonyl, trifluoromethylcarbonylaminocarbonyl, C - -alkylsulphonylamino, phenylsulphonylamino, benzylsulphonylamino, trifluoromethylsulphonylamino, C -alkylsulphonylaminocarbonyl, phenylsulphonylaminocarbonyl, benzylsulphonylaminocarbonyl or perfluoro-C -alkylsulphonylaminocarbonyl group and by a group which can be cleaved from an imino or amino group is meant a hydroxy group, a benzoyl group optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, by C -alkyl or C -alkoxy groups, while the substituents may be identical or different, a pyridinoyl group or a C -alkanoyl group, a 3,3,3-trichloropropionyl or allyloxycarbonyl group, a C -alkoxycarbonyl or C -alkylcarbonyloxy group, wherein hydrogen atoms may be wholly or partly replaced by fluorine or chlorine atoms, a phenyl-C -alkoxycarbonyl group, a 3-amino-propionyl group wherein the amino group may be mono- or disubstituted by C -alkyl or C -cycloalkyl groups and the substituents may be identical or different, a C -alkylsulphonyl-C -alkoxycarbonyl, C -alkoxy-C -alkoxy-C -alkoxycarbonyl, R -CO-O-(R CR )-O-CO, C -alkyl-CO-NH-(R CR )-O-CO or C -alkyl-CO-O-(R CR )-(R CR )-O-CO group, wherein R to R are as hereinbefore defined and R and R , which may be identical or different, denote hydrogen atoms or C -alkyl groups, the tautomers, stereoisomers, mixtures thereof and the salts thereof, optionally in the form of the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, as well as optionally in the form of the hydrates or solvates thereof, for preparing a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of diseases from the group consisting of systemic inflammatory response syndrome (SIRS), sepsis and bacteraemia.

Benzimidazole der allgemeinen Formel in der Ar eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Trifluormethyl-, C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkoxygruppe substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe, eine gegebenenfalls im Kohlenstoffgerüst durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Thienylen-, Thiazolylen-, Pyridinylen-, Pyrimidinylen-, Pyrazinylen- oder Pyridazinylengruppe, A eine C 1-3 -Alkylengruppe, B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Methylen-, Carbonyl-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, in der der Alkylteil durch eine Carboxygruppe mono- oder disubstituiert sein kann, R a eine R 1 -CO-C 3-5 -cycloalkylgruppe, in der R 1 eine C 1-3 -Alkoxy-, Amino-, C 1-4 -Alkylamino- oder Di-(C 1-4 -Alkyl)-aminogruppe, in denen jeweils der Alkylteil durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, eine 4- bis 7-gliedrige Cycloalkylenimino- oder Cycloalkenyleniminogruppe, die durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein können, wobei ein Alkylsubstituent gleichzeitig durch eine Hydroxy-, C 1-3 -Alkoxy-, Carboxy-, Carboxy-C 1-3 -alkoxy-, Carboxy-C 1-3 -alkylamino-, N-(C 1-3 -Alkyl)-N-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-amino-, Carboxy-C 1-3 -alkylaminocarbonyl-, N-(C 1-3 -Alkyl)-N-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonyl-, Carboxy-C 1-3 -alkylaminocarbonylamino-, 1-(C 1-3 -Alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylamino-, 3- (C 1-3 -Alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylaminooder 1, 3-Di-(C 1-3 -alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylaminogruppe substituiert sein kann, eine durch eine Hydroxygruppe substituierte 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte 5- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe, an die über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein Phenylring ankondensiert ist, eine Morpholino-, Piperazino-, N-(C 1-3 -Alkyl)-piperazino-, Pyrrolino-, 3,4-Dehydro-piperidino- oder Pyrrol-1-yl-Gruppe darstellt, eine R 2 -CX-C 3-5 -cycloalkylgruppe, in der R 2 eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Phenyl-, Naphthyl- oder monocyclische 5- oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe, wobei die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome und die 5-gliedrige Heteroarylgruppe eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Stickstoffatome enthält und der vorstehend erwähnte Alkylsubstituent durch eine Carboxy-, Carboxy-C 1-3 -alkoxy-, Carboxy-C 1-3 -alkylamino- oder N-(C 1-3 -Alkyl)-carboxy-C 1-3 -alkylaminogruppe substituiert sein kann, und X ein Sauerstoffatom, eine C 1-3 -Alkylimino-, C 1-3 -Alkoxyimino-, C 1-3 -Alkylhydrazino-, Di-(C 1-3 -Alkyl)-hydrazino-, C 2-4 -Alkanoylhydrazino-, N-(C 1-3 -Alkyl)-C 2-4 -alkanoylhydrazino- oder C 1-3 -Alkylidengruppe, die jeweils im Alkyl- oder Alkanoylteil oder im Alkyl- und Alkanoylteil durch eine Carboxygruppe substituiert sein können, darstellen, eine durch eine Imidazol- oder Imidazolongruppe substituierte C 1-3 -Alkyl- oder C 3-5 -Cycloalkylgruppe, in denen der Imidazolring durch eine Phenyl- oder Carboxygruppe und durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen oder durch eine, zwei oder drei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und einer der vorstehend erwähnten Alkylsubstituenten gleichzeitig durch eine Carboxygruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Amino-, C 2-4 -Alkanoylamino-, C 1-3 -Alkylamino-, N-(C 2-4 -Alkanoyl)-C 1-3 -alkylamino- oder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, und der Imidazolonring durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituiert sein kann, wobei der Alkylsubstituent durch eine Carboxygruppe oder in 2- oder 3-Stellung durch eine Amino-, C 2-4 -Alkanoylamino-, C 1-3 -Alkylamino-, N-(C 2-4 -Alkanoyl)-C 1-3 -alkylaminooder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, und zusätzlich an die vorstehend erwähnten Imidazol- und Imidazolonringe über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein Phenyloder Pyridinring ankondensiert sein kann, eine Imidazolidin-2,4-dion-5-yl-Gruppe, die durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, wobei gleichzeitig ein Alkylsubstituent durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, eine C 1-4 -Alkylgruppe, die durch eine C 1-3 -Alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-, HOOC-C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-, Tetrazolyl-C 1-3 -alkyl-Y 2 -, R 3 NR 4 - oder R 3 NR 4 -C 1-3 -alkyl-Gruppe und durch eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Isoxazolidinylcarbonylgruppe, durch eine Pyrrolinocarbonyl-, 3,4-Dehydro-piperidinocarbonyl-, Pyrrol-1-yl-carbonyl-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, C 1-3 -Alkylaminocarbonyl-, Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminocarbonyl- oder 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminocarbonylgruppe substituiert ist, wobei bei den vorstehend erwähnten Gruppen der Cycloalkyleniminoteil durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert und gleichzeitig jeweils ein Alkylteil oder Alkylsubstituent der vorstehend erwähnten C 1-3 -Alkylaminocarbonyl-, Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminocarbonyloder Cycloalkyleniminocarbonylgruppen durch eine Carboxygruppe substituiert sein kann, und die verbleibenden Wasserstoffatome der C 1-4 -Alkylgruppe ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, in denen R 3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch eine Carboxygruppe substituierte C 1-3 -Alkylgruppe und R 4 ein Wasserstoffatom, eine C 1-3 -Alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-Y 2 -, Carboxy-C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-Y 2 -, C 1-3 -Alkyl-Y 2 - oder Carboxy-C 1-3 -alkyl-Y 2 -Gruppe oder R 3 und R 4 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stickstoffatom eine gegebenenfalls durch eine Carboxy-, C 1-3 -Alkyloder Carboxy-C 1-3 -alkylgruppe substituierte 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe darstellen, in denen Y 1 eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, ein Sauerstoffatom, eine Sulfenyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, -NH-, -NH-CO- oder -NH-CO-NH-Gruppe und Y 2 eine Kohlenstoff-Stickstoffbindung oder eine Carbonyl-, Sulfonyl-, Imino- oder -NH-CO-Gruppe darstellen, wobei die Carbonylgruppe der -NH-CO-Gruppe mit dem Stickstoffatom der R 3 NR 4 -Gruppe verknüpft ist, und die bei der Definition der Reste Y 1 und Y 2 vorkommenden Iminogruppen jeweils zusätzlich durch eine C 1-3 -Alkyl- oder Carboxy-C 1-3 -alkylgruppe substituiert sein können, eine durch eine R 5 NR 6 -Gruppe substituierte C 1-3 -Alkyl- oder C 3-5 -Cycloalkylgruppe, in denen R 5 ein Wasserstoffatom, eine C 1-3 -Alkyl-, C 5-7 -Cycloalkyl-, Phenylcarbonyl-, Phenylsulfonyl- oder Pyridinylgruppe und R 6 eine C 1-3 -Alkyl-, Carboxy-C 1-3 -alkyl- oder Carboxy-C 1-3 -alkylcarbonylgruppe darstellen, eine C 1-3 -Alkylgruppe, die durch C 2-4 -Alkanoyl- oder C 5-7 -Cycloalkanoylgruppe und durch eine durch ein Chlor-, Brom- oder Jodatom substituierte C 1-3 -Alkylgruppe substituiert, ist, R b ein Wasserstoffatom oder eine C 1-3 -Alkylgruppe und R c eine Cyanogruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituierte Amidinogruppe bedeuten, worin die bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Carboxygruppen außerdem durch eine in-vivo in eine Carboxygruppe überführbare Gruppe oder durch eine unter physiologischen Bedingungen negativ geladene Gruppe ersetzt sein können oder die bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Amino- und Iminogruppen außerdem durch einen in vivo abspaltbaren Rest substituiert sein können, wobei unter einer in-vivo in eine Carboxygruppe überführbaren Gruppe eine Hydroxmethylgruppe, eine mit einem Alkohol veresterte Carboxygruppe, in der der alkoholische Teil ein C 1-6 -Alkanol, ein Phenyl-C 1-3 -alkanol, ein C 3-9 -Cycloalkanol, wobei ein C 5-8 -Cycloalkanol zusätzlich durch ein oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C 5-8 -Cycloalkanol, in dem eine Methylengruppe in 3- oder 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom oder durch eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkyl-, Phenyl-C 1-3 -alkyl-, Phenyl-C 1-3 -alkoxycarbonyl- oder C 2-6 -Alkanoylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt ist und der Cycloalkanolteil zusätzlich durch ein oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C 4-7 -Cycloalkenol, ein C 3-5 -Alkenol, ein Phenyl-C 3-5 -alkenol, ein C 3-5 -Alkinol oder Phenyl- C 3-5 -alkinol mit der Maßgabe, daß keine Bindung an das Sauerstoffatom von einem Kohlenstoffatom ausgeht, welches eine Doppel- oder Dreifachbindung trägt, ein C 3-8 -Cycloalkyl-C 1-3 -alkanol, ein Bicycloalkanol mit insgesamt 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, das im Bicycloalkylteil zusätzlich durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein 1,3-Dihydro-3-oxo-1-isobenzfuranol oder ein Alkohol der Formel R d -CO-O-(R e CR f )-OH, verstanden wird, in dem R d eine C 1-8 -Alkyl-, C 5-7 -Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenyl-C 1-3 -alkylgruppe, R e ein Wasserstoffatom, eine C 1-3 -Alkyl-, C 5-7 -Cycloalkyloder Phenylgruppe und R f ein Wasserstoffatom oder eine C 1-3 -Alkylgruppe darstellen, unter einer unter physiologischen Bedingungen negativ geladenen Gruppe eine Tetrazol-5-yl-, Phenylcarbonylaminocarbonyl-, Trifluormethylcarbonylaminocarbonyl-, C 1-6 -Alkylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Benzylsulfonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, C 1-6 -Alkylsulfonylaminocarbonyl-, Phenylsulfonylaminocarbonyl-, Benzylsulfonylaminocarbonyloder Perfluor-C 1-6 -alkylsulfonylaminocarbonylgruppe und unter einem von einer Imino- oder Aminogruppe in-vivo abspaltbaren Rest eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch C 1-3 -Alkyloder C 1-3 -Alkoxygruppen mono- oder disubstituierte Benzoylgruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine Pyridinoylgruppe oder eine C 1-16 -Alkanoylgruppe, eine 3,3,3-Trichlorpropionyl- oder Allyloxycarbonylgruppe, eine C 1-16 -Alkoxycarbonyl- oder C 1-16 -Alkylcarbonyloxygruppe, in denen Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch Fluor- oder Chloratome ersetzt sein können, eine Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonylgruppe, eine 3-Aminopropionylgruppe, in der die Aminogruppe durch C 1-6 -Alkyloder C 3-7 -Cycloalkylgruppen mono- oder disubstituiert und die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine C 1-3 -Alkylsulfonyl-C 2-4 -alkoxycarbonyl-, C 1-3 -Alkoxy-C 2-4 -alkoxy-C 2-4 -alkoxycarbonyl-, R d -CO-O-(R d CR f )-O-CO-, C 1-6 -Alkyl-CO-NH-(R g CR h )-O-CO- oder C 1-6 -Alkyl-CO-O-(R g CR h )-(R g CR h )-O-CO-Gruppe, in denen R d bis R f wie vorstehend erwähnt definiert sind und R g und R h , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder C 1-3 -Alkylgruppen darstellen, verstanden werden, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze.

Benzimidazoles of general formula wherein Ar denotes a phenylene or naphthylene group optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a trifluoromethyl, C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy group, a thienylene, thiazolylene, pyridinylene, pyrimidinylene, pyrazinylene or pyridazinylene group optionally substituted in the carbon skeleton by a C 1-3 -alkyl group, A denotes a C 1-3 -alkylene group, B denotes an oxygen or sulphur atom, a methylene, carbonyl, sulphinyl or sulphonyl group, an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group wherein the alkyl moiety may be mono- or disubstituted by a carboxy group, R a denotes an R 1 -CO-C 3-5 -cycloalkyl group wherein R 1 denotes a C 1-3 -alkoxy, amino, C 1-4 -alkylamino or di-(C 1-4 -alkyl)-amino group wherein each alkyl moiety may be substituted by a carboxy group, a 4- to 7-membered cycloalkyleneimino or cycloalkenyleneimino group which may be substituted by a hydroxy group or by one or two C 1-3 -alkyl groups, whilst an alkyl substituent may simultaneously be substituted by a hydroxy, C 1-3 -alkoxy, carboxy, carboxy-C 1-3 -alkoxy, carboxy-C 1-3 -alkylamino, N-(C 1-3 -alkyl)-N- (carboxy-C 1-3 -alkyl)-amino, carboxy-C 1-3 -alkylaminocarbonyl, N-(C 1-3 -alkyl)-N-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonyl, carboxy-C 1-3 -alkylaminocarbonylamino, 1- (C 1-3 -alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylamino, 3-(C 1-3 -alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylamino or 1,3-di-(C 1-3 -alkyl)-3-(carboxy-C 1-3 -alkyl)-aminocarbonylamino group, a 4- to 7-membered cycloalkenyleneimino group substituted by a hydroxy group, a 5- to 7-membered cycloalkyleneimino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, to which a phenyl ring is fused via two adjacent carbon atoms, a morpholino, piperazino, N-(C 1-3 -alkyl)-piperazino, pyrrolino, 3,4-dehydro-piperidino or pyrrol-1-yl group, an R 2 -CX-C 3-5 -cycloalkyl group wherein R 2 denotes a phenyl, naphthyl or monocyclic 5- or 6-membered heteroaryl group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, wherein the 6-membered heteroaryl group contains one, two or three nitrogen atoms and the 5-membered heteroaryl group contains an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, an oxygen or sulphur atom or an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group and an oxygen or sulphur atom or one or two nitrogen atoms and the abovementioned alkyl substituent may be substituted by a carboxy, carboxy-C 1-3 -alkoxy, carboxy-C 1-3 -alkylamino or N-(C 1-3 -alkyl)-carboxy-C 1-3 -alkylamino group, and X denotes an oxygen atom, a C 1-3 -alkylimino, C 1-3 -alkoxyimino, C 1-3 -alkylhydrazino, di-(C 1-3 -alkyl)-hydrazino, C 2-4 -alkanoylhydrazino, N-(C 1-3 -alkyl)-C 2-4 -alkanoylhydrazino or C 1-3 -alkylidene group each of which may be substituted in the alkyl or alkanoyl moiety or in the alkyl and alkanoyl moieties by a carboxy group, a C 1-3 -alkyl or C 3-5 -cycloalkyl group substituted by an imidazole or imidazolone group wherein the imidazole ring may be substituted by a phenyl or carboxy group and by one or two C 1-3 -alkyl groups or by one, two or three C 1-3 -alkyl groups, wherein the substituents may be identical or different and one of the abovementioned alkyl substituents may simultaneously be substituted by a carboxy group or may be substituted in the 2 or 3 position by an amino, C 2-4 -alkanoylamino, C 1-3 -alkylamino, N-(C 2-4 -alkanoyl) -C 1-3 -alkylamino or di-(C 1-3 -alkyl)-amino group, and the imidazolone ring may be substituted by a C 1-3 -alkyl group, whilst the alkyl substituent may be substituted by a carboxy group or in the 2 or 3 position by an amino, C 2-4 -alkanoylamino, C 1-3 -alkylamino, N-(C 2-4 -alkanoyl)-C 1-3 -alkylamino or di-(C 1-3 -alkyl)-amino group, and additionally a phenyl or pyridine ring may be fused to the abovementioned imidazole or imidazolone rings via two adjacent carbon atoms, an imidazolidine-2,4-dion-5-yl group which may be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, whilst at the same time an alkyl substituent may be substituted by a carboxy group, a C 1-4 -alkyl group which is substituted by a C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl, HOOC-C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl, tetrazolyl-C 1-3 -alkyl-Y 2 , R 3 NR 4 - or R 3 NR 4 -C 1-3 -alkyl group and by an isoxazolidinylcarbonyl group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, by a pyrrolinocarbonyl, 3,4-dehydro-piperidinocarbonyl, pyrrol-1-yl-carbonyl, carboxy, aminocarbonyl, C 1-3 -alkylaminocarbonyl, di-(C 1-3 -alkyl)-aminocarbonyl or 4- to 7-membered cycloalkyleneiminocarbonyl group, whilst in the abovementioned groups the cycloalkyleneimino moiety may be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups and at the same time each alkyl moiety or alkyl substituent in the abovementioned C 1-3 -alkylaminocarbonyl, di-(C 1-3 -alkyl)-aminocarbonyl or cycloalkyleneiminocarbonyl groups may be substituted by a carboxy group, and the remaining hydrogen atoms of the C 1-4 -alkyl group may be wholly or partially replaced by fluorine atoms wherein R 3 denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group optionally substituted by a carboxy group and R 4 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-Y 2 , carboxy-C 1-3 -alkyl-Y 1 -C 1-3 -alkyl-Y 2 , C 1-3 -alkyl-Y 2 or carboxy-C 1-3 -alkyl-Y 2 group or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom between them denote an 4- to 7-membered cycloalkyleneimino group optionally substituted by a carboxy, C 1-3 -alkyl or carboxy-C 1-3 -alkyl group wherein Y 1 denotes a carbon-carbon bond, an oxygen atom, a sulphenyl, sulphinyl, sulphonyl, -NH-, -NH-CO- or -NH-CO-NH- group and Y 2 denotes a carbon-nitrogen bond or a carbonyl, sulphonyl, imino or -NH-CO- group, wherein the carbonylgroup of the -NH-CO- group is linked to the nitrogen atom of the R 3 NR 4 - group, and the imino groups occurring in the definition of the groups Y 1 and Y 2 may each additionally be substituted by a C 1-3 -alkyl or carboxy-C 1-3 -alkyl group, a C 1-3 -alkyl or C 3-5 -cycloalkyl group substituted by a R 5 NR 6 group wherein R 5 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl, C 5-7 -cycloalkyl, phenylcarbonyl, phenylsulphonyl or pyridinyl group and R 6 denotes a C 1-3 -alkyl, carboxy-C 1-3 -alkyl or carboxy-C 1-3 -alkylcarbonyl group, a C 1-3 -alkyl group which is substituted by a C 2-4 -alkanoyl or C 5-7 -cycloalkanoyl group and by a C 1-3 -alkyl group substituted by a chlorine, bromine or iodine atom, R b denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group and R c denotes a cyano group or an amidino group optionally substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, wherein the carboxy groups mentioned in the definitions of the abovementioned groups may also be replaced by a group which can be converted in vivo into a carboxy group or by a group which is negatively charged under physiological conditions, or the amino and imino groups mentioned in the definitions of the abovementioned groups may also be substituted by a group which can be cleaved in vivo , while by a group which can be converted in vivo into a carboxy group is meant a hydroxmethyl group, a carboxy group esterified with an alcohol, wherein the alcoholic moiety is a C 1-6 -alkanol, a phenyl-C 1-3 -alkanol, a C 3-9 -cycloalkanol, whilst a C 5-8 -cycloalkanol may additionally be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, a C 5-8 -cycloalkanol wherein a methylene group in the 3- or 4-position is replaced by an oxygen atom or by an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl, phenyl-C 1-3 -alkyl, phenyl-C 1-3 -alkoxycarbonyl or C 2-6 -alkanoyl group and the cycloalkanol moiety may additionally be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, a C 4-7 -cycloalkenol, a C 3-5 -alkenol, a phenyl-C 3-5 -alkenol, a C 3-5 -alkynol or phenyl-C 3-5 -alkynol, with the proviso that no bond to the oxygen atom starts from a carbon atom which carries a double or triple bond, a C 3-8 -cycloalkyl-C 1-3 -alkanol, a bicycloalkanol with a total of 8 to 10 carbon atoms, which may additionally be substituted in the bicycloalkyl moiety by one or two C 1-3 -alkyl groups, a 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranol or an alcohol of formula R d -CO-O-(R e CR f )-OH, wherein R d denotes a C 1-8 -alkyl, C 5-7 -cycloalkyl, phenyl or phenyl-C 1-3 -alkyl group, R e denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl, C 5-7 -cycloalkyl or phenyl group and R f denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group, by a group which is negatively charged under physiological conditions is meant a tetrazol-5-yl, phenylcarbonylaminocarbonyl, trifluormethylcarbonylaminocarbonyl, C 1-6 -alkylsulphonylamino, phenylsulphonylamino, benzylsulphonylamino, trifluoromethylsulphonylamino, C 1-6 -alkylsulphonylaminocarbonyl, phenylsulphonylaminocarbonyl, benzylsulphonylaminocarbonyl or perfluoro-C 1-6 -alkylsulphonylaminocarbonyl group and by a group which can be cleaved in vivo from an imino or amino group is meant a hydroxy group, a benzoyl group optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, by C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy groups, wherein the substituents may be identical or different, a pyridinoyl group or a C 1-16 -alkanoyl group, a 3,3,3-trichloropropionyl or allyloxycarbonyl group, a C 1-16 -alkoxycarbonyl or C 1-16 -alkylcarbonyloxy group wherein hydrogen atoms may be wholly or partially replaced by fluorine or chlorine atoms, a phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonyl group, a 3-amino-propionyl group wherein the amino group may be mono- or disubstituted by C 1-6 -alkyl or C 3-7 -cycloalkyl groups and the substituents may be identical or different, a C 1-3 -alkylsulphonyl-C 2-4 -alkoxycarbonyl, C 1-3 -alkoxy-C 2-4 -alkoxy-C 2-4 -alkoxycarbonyl, R d -CO-O-(R d CR f )-O-CO-, C 1-6 -alkyl-CO-NH-(R g CR h )-O-CO- or C 1-6 -alkyl-CO-O-(R g CR h )-(R g CR h )-O-CO- group wherein R d to R f are as hereinbefore defined, R g and R h , which may be identical or different, denote hydrogen atoms or C 1-3 -alkyl groups, the tautomers. stereoisomers, mixtures thereof and the salts thereof.

Carbonsäureamide der allgemeinen Formel in der Ar eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Trifluormethyl-, C 1-3 -Alkyl-, Hydroxy-, C 1-3 -Alkoxy-, Phenyl-C 1-3 -alkoxy-, Amino-, C 1-3 -Alkylamino- oder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminogruppe substituierte Phenylen- oder Naphthylengruppe, wobei die Phenylengruppe durch ein weiteres Fluor-, Chloroder Bromatom oder durch eine weitere C 1-3 -Alkylgruppe substituiert sein kann, eine Thienylen-, Thiazolylen-, Pyridinylen-, Pyrimidinylen-, Pyrazinylen- oder Pyridazinylengruppe, die im Kohlenstoffgerüst gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituiert ist, R 1 eine gegebenenfalls durch eine Amino-, C 1-3 -Alkylamino-, Di-(C 1-3 -Alkyl)-amino-, Phenyl-, Naphthyl-, Heteroaryl- oder 4- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminogruppe substituierte C 1-3 -Alkylgruppe, eine C 3-7 -Cycloalkylgruppe, die in 1-Stellung durch eine 5- bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminocarbonylgruppe substituiert ist, eine Amino-, C 1-5 -Alkylamino-, C 5-7 -Cycloalkylamino- oder Phenyl-C 1-3 -alkylaminogruppe, die jeweils am Aminstickstoffatom durch eine Benzoyl- oder Phenylsulfonylgruppe oder durch eine gegebenenfalls im C 1-3 -Alkylteil durch eine Carboxygruppe substituierte C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkylcarbonylgruppe substituiert sein kann, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte 4-bis 7-gliedrige Cycloalkyleniminocarbonyl- oder Cycloalkyleniminosulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituierte Aminosulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Trifluormethyl-, Aminosulfonyl-, C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkoxygruppe substituierte Phenylgruppe, die zusätzlich durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Trifluormethyl-, C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkoxygruppe substituiert sein kann, eine C 1-3 -Alkoxy-, Phenyl-C 1-3 -alkoxy-, Heteroaryloxy- oder Heteroaryloxy-C 1-3 -alkoxygruppe, in der der Alkoxyteil jeweils in 2- oder 3-Stellung auch durch eine Amino-, C 1-3 -Alkylaminooder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, eine C 3-7 -Cycloalkoxygruppe, wobei die Methylengruppe in 3- oder 4-Stellung in einer C 5-7 -Cycloalkoxygruppe durch eine -NH-Gruppe ersetzt sein kann, wobei die -NH-Gruppe durch eine C 1-3 -Alkylgruppe, die in 2- oder 3-Stellung durch eine Amino-, C 1-3 -Alkylamino- oder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminogruppe substituiert sein kann, durch eine C 1-3 -Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl- oder Arylsulfonylgruppe oder durch Aminocarbonyl-, C 1-3 -Alkylaminocarbonyl- oder Di-(C 1-3 -Alkyl)-aminocarbonylgruppe, in denen jeweils das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe durch eine Iminogruppe ersetzt ist, substituiert sein kann, R 2 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine C 1-3 -Alkyl-, Hydroxy- oder C 1-3 -Alkoxygruppe, R 3 ein Wasserstoffatom oder eine C 1-3 -Alkylgruppe, R 4 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch eine Carboxygruppe substituierte C 1-3 -Alkylgruppe und R 5 eine Cyanogruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituierte Amidinogruppe bedeuten, wobei unter den vorstehend erwähnten Heteroarylgruppen eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte 5-gliedrige Heteroarylgruppe, die im heteroaromatischen Teil eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und zwei Stickstoffatome oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zwei Stickstoffatome enthält, oder eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkylgruppe substituierte 6-gliedrige Heteroarylengruppe, die im heteroaromatischen Teil ein oder zwei Stickstoffatome enthält, zu verstehen ist, die bei der Definition der vorstehend erwähnten Resten erwähnten Carboxygruppen durch eine in-vivo in eine Carboxygruppe überführbare Gruppe oder durch eine unter physiologischen Bedingungen negativ geladene Gruppe ersetzt sein und die bei der Definition der vorstehend erwähnten Resten erwähnten Amino- und Iminogruppen durch einen in vivo abspaltbaren Rest substituiert sein können, wobei unter einer in-vivo in eine Carboxygruppe überführbaren Gruppe beispielsweise eine Hydroxmethylgruppe, eine mit einem Alkohol veresterte Carboxygruppe, in der der alkoholische Teil vorzugsweise ein C 1-6 -Alkanol, ein Phenyl-C 1-3 -alkanol, ein C 3-9 -Cycloalkanol, wobei ein C 5-8 -Cycloalkanol zusätzlich durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C 5-8 -Cycloalkanol, in dem eine Methylengruppe in 3- oder 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom oder durch eine gegebenenfalls durch eine C 1-3 -Alkyl-, Phenyl-C 1-3 -alkyl-, Phenyl-C 1-3 -alkoxycarbonyloder C 2-6 -Alkanoylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt ist und der Cycloalkanolteil zusätzlich durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein C 4-7 -Cycloalkenol, ein C 3-5 -Alkenol, ein Phenyl-C 3-5 -alkenol, ein C 3-5 -Alkinol oder Phenyl-C 3-5 -alkinol mit der Maßgabe, daß keine Bindung an das Sauerstoffatom von einem Kohlenstoffatom ausgeht, welches eine Doppel- oder Dreifachbindung trägt, ein C 3-8 -Cycloalkyl-C 1-3 -alkanol, ein Bicycloalkanol mit insgesamt 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, das im Bicycloalkylteil zusätzlich durch eine oder zwei C 1-3 -Alkylgruppen substituiert sein kann, ein 1,3-Dihydro-3-oxo-1-isobenzfuranol oder ein Alkohol der Formel R a -CO-O-(R b CR c )-OH, verstanden wird, in dem R a eine C 1-8 -Alkyl-, C 5-7 -Cycloalkyl-, Phenyl- oder Phenyl-C 1-3 -alkylgruppe, R b ein Wasserstoffatom, eine C 1-3 -Alkyl-, C 5-7 -Cycloalkyl- oder Phenylgruppe und R c ein Wasserstoffatom oder eine C 1-3 -Alkylgruppe darstellen, unter einer unter physiologischen Bedingungen negativ geladenen Gruppe eine Tetrazol-5-yl-, Phenylcarbonylaminocarbonyl-, Trifluormethylcarbonylaminocarbonyl-, C 1-6 -Alkylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Benzylsulfonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, C 1-6 -Alkylsulfonylaminocarbonyl-, Phenylsulfonylaminocarbonyl-, Benzylsulfonylaminocarbonyl- oder Perfluor-C 1-6 -alkylsulfonylaminocarbonylgruppe und unter einem von einer Imino- oder Aminogruppe in-vivo abspaltbaren Rest beispielsweise eine Hydroxygruppe, eine Acylgruppe wie eine gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Bromoder Jodatome, durch C 1-3 -Alkyl- oder C 1-3 -Alkoxygruppen monooder disubstituierte Benzoylgruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine Pyridinoylgruppe oder eine C 1-16 -Alkanoylgruppe wie die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butanoyl-, Pentanoyl- oder Hexanoylgruppe, eine 3,3,3-Trichlorpropionyl- oder Allyloxycarbonylgruppe, eine C 1-16 -Alkoxycarbonyl- oder C 1-16 -Alkylcarbonyloxygruppe, in denen Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch Fluor- oder Chloratome ersetzt sein können, wie die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, tert. Butoxycarbonyl-, Pentoxycarbonyl-, Hexoxycarbonyl-, Octyloxycarbonyl-, Nonyloxycarbonyl-, Decyloxycarbonyl-, Undecyloxycarbonyl-, Dodecyloxycarbonyl-, Hexadecyloxycarbonyl-, Methylcarbonyloxy-, Ethylcarbonyloxy-, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyloxy-, Propylcarbonyloxy-, Isopropylcarbonyloxy-, Butylcarbonyloxy-, tert.Butylcarbonyloxy-, Pentylcarbonyloxy-, Hexylcarbonyloxy-, Octylcarbonyloxy-, Nonylcarbonyloxy-, Decylcarbonyloxy-, Undecylcarbonyloxy-, Dodecylcarbonyloxyoder Hexadecylcarbonyloxygruppe, eine Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonylgruppe wie die Benzyloxycarbonyl-, Phenylethoxycarbonyloder Phenylpropoxycarbonylgruppe, eine 3-Amino-propionylgruppe, in der die Aminogruppe durch C 1-6 -Alkyl- oder C 3-7 -Cycloalkylgruppen mono- oder disubstituiert und die Substituenten gleich oder verschieden sein können, eine C 1-3 -Alkylsulfonyl-C 2-4 -alkoxycarbonyl-, C 1-3 -Alkoxy-C 2-4 -alkoxy-C 2-4 -alkoxycarbonyl-, R a -CO-O-(R b CR c )-O-CO-, C 1-6 -Alkyl-CO-NH-(R d CR e )-O-CO- oder C 1-6 -Alkyl-CO-O-(R d CR e )-(R d CR e )-O-CO-Gruppe, in denen R a bis R c wie vorstehend erwähnt definiert sind und R d und R e , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder C 1-3 -Alkylgruppen darstellen, verstanden werden, deren Isomere und deren Salze.

Carboxylic acid amides of general formula wherein Ar denotes a phenylene or naphthylene group optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a trifluoromethyl, C 1-3 -alkyl, hydroxy, C 1-3 -alkoxy, phenyl-C 1-3 -alkoxy, amino, C 1-3 -alkylamino or di-(C 1-3 -alkyl)-amino group, whilst the phenylene group may be substituted by another fluorine, chlorine or bromine atom or by another C 1-3 -alkyl group, a thienylene, thiazolylene, pyridinylene, pyrimidinylene, pyrazinylene or pyridazinylene group optionally substituted in the carbon skeleton by a C 1-3 -alkyl group, R 1 denotes a C 1-3 -alkyl group optionally substituted by an amino, C 1-3 -alkylamino, di-(C 1-3 -alkyl)-amino, phenyl, naphthyl, heteroaryl or 4- to 7-membered cycloalkyleneimino group, a C 3-7 -cycloalkyl group which is substituted in the 1 position by a 5- to 7-membered cycloalkyleneiminocarbonyl group, an amino, C 1-5 -alkylamino, C 5-7 -cycloalkylamino or phenyl-C 1-3 -alkylamino group which may in each case be substituted at the amino-nitrogen atom by a benzoyl or phenylsulphonyl group or by a C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkylcarbonyl group optionally substituted in the C 1-3 -alkyl moiety by a carboxy group, a 4- to 7-membered cycloalkyleneiminocarbonyl or cycloalkyleneiminosulphonyl group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, an aminosulphonyl group optionally substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, a phenyl group optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a trifluoromethyl, aminosulphonyl, C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy group, which may additionally be substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom or by a trifluoromethyl, C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy group, a C 1-3 -alkoxy, phenyl-C 1-3 -alkoxy, heteroaryloxy or heteroaryloxy-C 1-3 -alkoxy group wherein the alkoxy moiety may also be substituted in the 2 or 3 position in each case by an amino, C 1-3 -alkylamino or di-(C 1-3 -alkyl)-amino group, a C 3-7 -cycloalkoxy group, whilst the methylene group in the 3 or 4 position in a C 5-7 -cycloalkoxy group may be replaced by an -NH- group, whilst the -NH-group may be substituted by a C 1-3 -alkyl group which may be substituted in the 2 or 3 position by an amino, C 1-3 -alkylamino or di-(C 1-3 -alkyl)-amino group, by a C 1-3 -alkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylsulphonyl group or by an aminocarbonyl, C 1-3 -alkylaminocarbonyl or di-(C 1-3 -alkyl)-aminocarbonyl group, wherein in each case the oxygen atom of the carbonyl group is replaced by an imino group, R 2 denotes a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a C 1-3 -alkyl, hydroxy or C 1-3 -alkoxy group, R 3 denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group, R 4 denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group optionally substituted by a carboxy group and R 5 denotes a cyano group or an amidino group optionally substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, whilst by the abovementioned heteroaryl groups is meant a 5-membered heteroaryl group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group which contains, in the heteroaromatic moiety, an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group, or an oxygen or sulphur atom, an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group and an oxygen, sulphur or nitrogen atom, an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group and two nitrogen atoms or an oxygen or sulphur atom and two nitrogen atoms, or a 6-membered heteroarylene group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl group which contains one or two nitrogen atoms in the heteroaromatic moiety, the carboxy groups mentioned in the definition of the abovementioned groups may be replaced by a group which may be converted into a carboxy group in vivo or by a group which is negatively charged under physiological conditions and the amino and imino groups mentioned in the definition of the abovementioned groups may be replaced by a group which may be cleaved in vivo , while by a group which can be converted in vivo into a carboxy group is meant, for example, a hydroxymethyl group, a carboxy group esterified with an alcohol, wherein the alcoholic moiety preferably denotes a C 1-6 -alkanol, a phenyl-C 1-3 -alkanol, a C 3-9 -cycloalkanol, whilst a C 5-8 -cycloalkanol may additionally be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, a C 5-8 -cycloalkanol wherein a methylene group in the 3 or 4 position is replaced by an oxygen atom or by an imino group optionally substituted by a C 1-3 -alkyl, phenyl-C 1-3 -alkyl, phenyl-C 1-3 -alkoxycarbonyl or C 2-6 -alkanoyl group and the cycloalkanol moiety may additionally be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups, a C 4-7 -cycloalkenol, a C 3-5 -alkenol, a phenyl-C 3-5 -alkenol, a C 3-5 -alkynol or phenyl-C 3-5 -alkynol, with the proviso that no bond to the oxygen atom starts from a carbon atom which carries a double or triple bond, a C 3-8 -cycloalkyl-C 1-3 -alkanol, a bicycloalkanol having a total of 8 to 10 carbon atoms which may additionally be substituted by one or two C 1-3 -alkyl groups in the bicycloalkyl moiety, a 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranol or an alcohol of formula R a -CO-O-(R b CR c )-OH, wherein R a denotes a C 1-8 -alkyl, C 5-7 -cycloalkyl, phenyl or phenyl- C 1-3 -alkyl group, R b denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl, C 5-7 -cycloalkyl or phenyl group and R c denotes a hydrogen atom or a C 1-3 -alkyl group, by a group which is negatively charged under physiological conditions is meant a tetrazol-5-yl, phenylcarbonylaminocarbonyl, trifluoromethylcarbonylaminocarbonyl, C 1-6 -alkylsulphonylamino, phenylsulphonylamino, benzylsulphonylamino, trifluoromethylsulphonylamino, C 1-6 -alkylsulphonylaminocarbonyl, phenylsulphonylaminocarbonyl, benzylsulphonylaminocarbonyl or perfluoro-C 1-6 -alkylsulphonylaminocarbonyl group and by a group which can be cleaved in vivo from an imino or amino group is meant, for example, a hydroxy group, an acyl group such as a benzoyl group optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms or by C 1-3 -alkyl or C 1-3 -alkoxy groups, whilst the substituents may be identical or different, a pyridinoyl group or a C 1-16 -alkanoyl group such as the formyl, acetyl, propionyl, butanoyl, pentanoyl or hexanoyl group, a 3,3,3-trichloropropionyl or allyloxycarbonyl group, a C 1-16 -alkoxycarbonyl or C 1-16 -alkylcarbonyloxy group wherein hydrogen atoms may be wholly or partially replaced by fluorine or chlorine atoms, such as the methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, tert. butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, hexoxycarbonyl, octyloxycarbonyl, nonyloxycarbonyl, decyloxycarbonyl, undecyloxycarbonyl, dodecyloxycarbonyl, hexadecyloxycarbonyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, 2,2,2-trichloroethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, tert.butylcarbonyloxy, pentylcarbonyloxy, hexylcarbonyloxy, octylcarbonyloxy, nonylcarbonyloxy, decylcarbonyloxy, undecylcarbonyloxy, dodecylcarbonyloxy or hexadecylcarbonyloxy group, a phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonyl group such as the benzyloxycarbonyl, phenylethoxycarbonyl or phenylpropoxycarbonyl group, a 3-amino-propionyl group wherein the amino group may be mono or disubstituted by C 1-6 -alkyl or C 3-7 -cycloalkyl groups and the substituents may be identical or different, a C 1-3 -alkylsulphonyl-C 2-4 -alkoxycarbonyl, C 1-3 -alkoxy-C 2-4 -alkoxy-C 2-4 -alkoxycarbonyl, R a -CO-O-(R b CR c )-O-CO, C 1-6 -alkyl-CO-NH-(R d CR e )-O-CO or C 1-6 -alkyl-CO-O-(R d CR e )-(R d CR e )-O-CO group wherein R a to R c are as hereinbefore defined and R d and R e , which may be identical or different, denote hydrogen atoms or C 1-3 -alkyl groups, the isomers and salts thereof.

Bevorzugt ist der Niederalkylrest mit 2 bis etwa 5 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung.

The lower alkyl radical having 2 to approximately 5 carbon atoms and a triple bond is preferred.