triple bond

A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z is selected from the group consisting of a covalent bond and CH 2 ; R 1 is selected from the group consisting of OR 2 , NR 3 R 4 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxycarbonyl, alkyl, alkylcarbonyl, aminocarbonyl, sulfono and phosphono; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkenyl, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkenylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkynyl, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, alkynylsulfonyl, aminocarbonyl, aminosulfonyl, arylalkyl, arylalkenylcarbonyl, arylalkenylsulfonyl, arylalkylcarbonyl, arylalkylsulfonyl, arylarylcarbonyl, arylarylsulfonyl, arylcarbonyl, arylheterocylecarbonyl, arylheterocylesulfonyl, aryloxyarylcarbonyl, aryloxyarylsulfonyl, arylsulfonyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkylcarbonyl, cycloalkylalkylsulfonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylsulfonyl, formyl, heterocycle, heterocyclealkyl, heterocyclealkylcarbonyl, heterocyclealkylsulfonyl, heterocyclearylcarbonyl, heterocyclearylsulfonyl, heterocyclecarbonyl, heterocycleheterocyclecarbonyl, heterocycleheterocyclesulfonyl, heterocycleoxyalkylcarbonyl, heterocycleoxyarylcarbonyl, heterocycleoxyarylsulfonyl, heterocyclesulfonyl, and heterocyclethioalkylcarbonyl; R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R 7 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; or R 1 and R 7 together form (=O); R 8 is selected from the group consisting of alkylcarbonyl, aryl, arylcarbonyl, arylcarbonylaryl, arylcarbonylheterocycle, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonylaryl, cycloalkylcarbonylheterocycle, heterocycle, heterocyclecarbonyl, heterocyclecarbonylaryl, heterocyclecarbonylheterocycle; R 9 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; wherein at each occurrence of said aryl, arylalkenylcarbonyl, arylalkenylsulfonyl, arylalkylcarbonyl, arylalkylsulfonyl, arylarylcarbonyl, arylarylsulfonyl, arylcarbonyl, arylcarbonylaryl, arylcarbonylheterocycle, arylheterocylecarbonyl, arylheterocylesulfonyl, aryloxyarylcarbonyl, aryloxyarylsulfonyl, arylsulfonyl, cycloalkylcarbonylaryl, heterocyclearylcarbonyl, heterocyclearylsulfonyl, heterocyclecarbonylaryl, heterocycleoxyarylcarbonyl, and heterocycleoxyarylsulfonyl, the aryl portion can be optionally substituted with 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of alkenyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthio, alkynyl, amino, aminoalkyl, aminocarbonyl, carboxy, carboxyalkyl, cyano, cyanoalkyl, formyl, halogen, haloalkoxy, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, mercapto, and nitro; and wherein at each occurrence of said arylcarbonylheterocycle, arylheterocylecarbonyl, arylheterocylesulfonyl, cycloalkylcarbonylheterocycle, heterocycle, heterocyclealkyl, heterocyclealkylcarbonyl, heterocyclealkylsulfonyl, heterocyclearylcarbonyl, heterocyclearylsulfonyl, heterocyclecarbonyl, heterocyclecarbonylaryl, heterocyclecarbonylheterocycle, heterocycleheterocyclecarbonyl, heterocycleheterocyclesulfonyl, heterocycleoxyalkylcarbonyl, heterocycleoxyarylcarbonyl, heterocycleoxyarylsulfonyl, heterocyclesulfonyl, and heterocyclethioalkylcarbonyl, the heterocycle portion can be optionally substituted with 1, 2, or 3 substituents selected from the group consisting of alkenyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthio, alkynyl, amino, aminoalkyl, aminocarbonyl, aminosulfonyl, carboxy, carboxyalkyl, cyano, cyanoalkyl, formyl, halogen, haloalkoxy, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, mercapto, and nitro, wherein "alkyl", refers to a straight or branched chain hydrocarbon containing from 1 to 10 carbon atoms "alkenyl," refers to a straight or branched chain hydrocarbon containing from 2 to 10 carbons and containing at least one carbon-carbon double bond formed by the removal of two hydrogens; "alkynyl," refers to a straight or branched chain hydrocarbon group containing from 2 to 10 carbon atoms and containing at least one carbon-carbon triple bond; "aryl," refers to a monocyclic-ring system, or a bicyclic- or a tricyclic- fused ring system wherein one or more of the fused rings are aromatic; "cycloalkyl," refers to a saturated cyclic hydrocarbon group containing from 3 to 8 carbons; "heterocycle" or "heterocyclic," refers to a monocyclic, bicyclic, or tricyclic ring system; and wherein "lower alkyl," is a subset of alkyl as defined herein and refers to a straight or branched chain hydrocarbon group containing from 1 to 4 carbon atoms.

Eine Verbindung mit der Formel I oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon, worin Z gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer kovalenten Bindung und CH 2 ; R 1 ist gewählt aus der Gruppe bestehend aus OR 2 , NR 3 R 4 und R 2 ist gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, Alkyl, Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Sulfono und Phosphono; R 3 und R 4 sind unabhängig gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkinylsulfonyl, Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Arylalkyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylarylcarbonyl, Arylarylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylheterocycluscarbonyl, Arylheterocyclussulfonyl, Aryloxyarylcarbonyl, Aryloxyarylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl, Formyl, Heterocyclus, Heterocyclusalkyl, Heterocyclusalkylcarbonyl, Heterocyclusalkylsulfonyl, Heterocyclusarylcarbonyl, Heterocyclusarylsulfonyl, Heterocycluscarbonyl, Heterocyclusheterocycluscarbonyl, Heterocyclusheterocyclussulfonyl, Heterocyclusoxyalkylcarbonyl, Heterocyclusoxyarylcarbonyl, Heterocyclusoxyarylsulfonyl, Heterocyclussulfonyl und Heterocyclusthioalkylcarbonyl; R 5 und R 6 sind unabhängig gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkyl; R 7 ist gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkyl; oder R 1 und R 7 zusammen bilden (=0) ; R 8 ist gewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylcarbonylaryl, Arylcarbonylheterocyclus, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonylaryl, Cycloalkylcarbonylheterocyclus, Heterocyclus, Heterocycluscarbonyl, Heterocycluscarbonylaryl, Heterocycluscarbonylheterocyclus; R 9 ist gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Niederalkyl; worin, bei jedem Vorkommen von Aryl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylarylcarbonyl, Arylarylsulfonyl, Arylcarbonyl, Arylcarbonylaryl, Arylcarbonylheterocyclus, Arylheterocycluscarbonyl, Arylheterocyclussulfonyl, Aryloxyarylcarbonyl, Aryloxyarylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkylcarbonylaryl, Heterocyclusarylcarbonyl, Heterocyclusarylsulfonyl, Heterocycluscarbonylaryl, Heterocyclusoxyarylcarbonyl und Heterocyclusoxyarylsulfonyl, der Arylanteil wahlweise substituiert sein kann mit 1, 2 oder 3 Substituenten gewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthio, Alkinyl, Amino, Aminoalkyl, Aminocarbonyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Cyano, Cyanoalkyl, Formyl, Halogen, Haloalkoxy, Haloalkyl, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Mercapto und Nitro; und worin, bei jedem Vorkommen von Arylcarbonylheterocyclus, Arylheterocycluscarbonyl, Arylheterocyclussulfonyl, Cycloalkylcarbonylheterocyclus, Heterocyclus, Heterocyclusalkyl, Heterocyclusalkylcarbonyl, Heterocyclusalkylsulfonyl, Heterocyclusarylcarbonyl, Heterocyclusarylsulfonyl, Heterocycluscarbonyl, Heterocycluscarbonylaryl, Heterocycluscarbonylheterocyclus, Heterocyclusheterocycluscarbonyl, Heterocyclusheterocyclussulfonyl, Heterocyclusoxyalkylcarbonyl, Heterocyclusoxyarylcarbonyl, Heterocyclusoxyarylsulfonyl, Heterocyclussulfonyl und Heterocyclusthioalkylcarbonyl, der Heterocyclusanteil wahlweise substituiert sein kann mit 1, 2 oder 3 Substituenten gewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthio, Alkinyl, Amino, Aminoalkyl, Aminocarbonyl, Aminosulfonyl, Carboxy, Carboxyalkyl, Cyano, Cyanoalkyl, Formyl, Halogen, Haloalkoxy, Haloalkyl, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Mercapto und Nitro, worin "Alkyl" sich auf einen gerade- oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoff, enthaltend von 1 bis 10 Kohlenstoffatome, bezieht; "Alkenyl" bezieht sich auf einen gerade- oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoff, enthaltend von 2 bis 10 Kohlenstoffatome und enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, gebildet durch das Entfernen von zwei Wasserstoffen; "Alkinyl" bezieht sich auf eine gerade- oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffgruppe, enthaltend von 2 bis 10 Kohlenstoffatome und enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung; "Aryl" bezieht sich auf ein monocyclisches Ringsystem oder ein bicyclisches oder ein tricyclisches ankondensiertes Ringsystem, worin einer oder mehrere der ankondensierten Ringe aromatisch sind; "Cycloalkyl" bezieht sich auf eine gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffgruppe, enthaltend von 3 bis 8 Kohlenstoffe; "Heterocyclus" oder "heterocyclisch" bezieht sich auf ein monocyclisches, bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem; und worin "Niederalkyl" eine Teilmenge von Alkyl ist, wie hierin definiert, und sich auf eine gerade- oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffgruppe, enthaltend von 1 bis 4 Kohlenstoffatome bezieht.

A compound having the structural formula including all isomers and pharmaceutically acceptable salts, esters, and solvates thereof, wherein one of Y and Z is N and the other is N, CH, or C-alkyl; X is -O-. -S-, -SO-, -SO 2 -, -NR 6 -, -CO-, -CH 2 -, -CS-, -C(OR 5 ) 2 -, -C(SR 5 ) 2 -, -CONR 20 -, -C(alkyl) 2 -, -C(H)(alkyl)-, -NR 20 -SO 2 -, -SO 2 -NR 20 -, -NR 20 CO-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, R is (wherein X 1 is -CH 2 -, -O-, or -NR 7 -), hydrogen, acyl, alkyl, alkoxy, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkyl substituted with one or two groups selected from the group consisting of alkyl and carbonyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl, arylalkenyl, benzyl, benzyl substituted with up to three independently selected R 3 groups, cycloalkylalkyl, polyhaloacyl, benzyloxyalkyl, hydroxyC 2 -C 20 alkyl, alkenylcarbonyl, alkylarylsulfonyl, alkoxycarbonylaminoacyl, alkylsulfonyl, or arylsulfonyl, additionally, when X is -CH 2 -, R may also be -OH; in further addition, when X is not N, R may also be hydroxymethyl, in further addition, R and X may combine to form the group Prot-(NOAA) r -NH- wherein r is an integer of 1 to 4, Prot is a nitrogen protecting group and when r is 1, NOAH is a naturally occuring amino acid or an enantiomer thereof, or when r is 2 to 4, each NOAA is a peptide of an independently selected naturally occuring amino acid or an enantiomer thereof; R 1 and R 21 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, bicycloalkyl, alkynyl, cyano, aminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, hydroxyamidino, alkoxycarbonylalkyl, phenyl alkyl, alkylcarbonlyoxyalkyl, H, ?OH, (provided R 1 and R 21 are both not ?OH and Y is not N), formyl, ?CO alkyl, -COacyl, ?COaryl, and hydroxyalkyl; additionally R 1 and R 21 together may form the group =CH 2 , =N-OR 5 , =N-CN, =N-N(R 5 ) 2 , =CH-alkyl, alkylene, or =C(halo) 2 ; in further addition, R 1 and R 21 together with the carbon atom to which they are attached may form the group or R 1 and R 21 together with the carbon atom to which they are attached may form a saturated heterocyclic ring containing 3 to 7 carbon atoms, one or more of which may be optionally substituted by alkyl, and one or two groups independently selected from S, O, and N-R 20 ; R 2 is R 3 , R 4, R 22 , R 24 , and R 25 are independently selected from the group consisting of alkyl, H, halo, alkoxy, benzyloxy, benzyloxy substituted by nitro or aminoalkyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, nitro, cyano, sulfonyl, hydroxy, amino, alkylamino, formyl, alkylthio, polyhaloalkoxy, acytoxy, trialkylsilyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl, alkoxycarbonyl alkylsulfinyl; -OCONH 2 , -OCONH-alkyl, alkylaminoalkyl. dialkylaminoalkyl, -COOH, -CON(R 20 ) 2 , -OCON(alkyl) 2 , -NHCOO-alkyl, -NHCO-alkyl, phenyl, hydroxyalkyl, or morpholino; each R 5 and R 6 is independently selected from the group consisting of H and alkyl, provided that when X is C(OR 5 ) 2 or C(SR 5 ) 2 , both R 5 groups cannot be H, and in addition, when X is C(OR 5 ) 2 or C(SR 5 ) 2 , the two R 5 groups in X may be joined to form ?(CR 20 2 ) p wherein p is an integer of 2 to 4; R 7 is independently selected from the group consisting of H, alkyl, arylalkyl, cycloalkyl, aryl and aryl substituted with R 3 and R 4 as defined herein; each R 8 is independently selected from the group consisting of H, hydroxyalkyl or alkyl, or two R 8 groups may be joined to form an alkylene group; R 9 is H, alkyl, aralkyl, or acyl; R 20 is H, aryl or alkyl; R 27 and R 28 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, hydroxyalkyl, arylalkyl, aminoalkyl, haloalkyl, thioalkyl, alkylthioalkyl, carboxyalkyl, imidazolyalkyl, and indolyalkyl; or R 27 and R 28 may combine to form an alkylene group; R 29 is H, alkyl, -CO-alkyl, -CO-cycloalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylsulfonyl, arysulfonyl or -SO 2 -NH-R 20 ; R 30 is H, alkyl, aryl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, -COOR 20 , -CON(R 20 ) 2 or cyano; R 31 and R 32 are the same as R 30 and in addition, two R 30 , R 31 and R 32 groups may form the group -(CH 2 ) r - (wherein r is 1 to 6), in further addition, R 31 and R 32 can also be hydroxy, -N(R 20 ) 2 , -O-acyl, -N(R 20 )acyl, -OCOOR 20 , or -OCON(R 20 ) 2 ; R 33 is aryl or heteroaryl, with the proviso that when R 33 is heteroaryl, the CO-R 33 bond is to a carbon atom in the R 33 group; R 34 is alkyl, cycloalkyl or aryl and in addition R 34 may also be H when R 1 and R 21 together with the carbon atom to which they are attached form a saturated heterocyclic ring containing 3 to 7 carbon atoms and two groups independently selected from S, O, and N-R 20 ; R 35 is -CH 2 -, -NR 20 - or -O-; R 36 is -NH 2 , alkyl or alkoxy; R 37 is independently selected from the group consisting of H and alkyl; R 38 is -CO-(CH 2 ) 0-5 -OR 5 , -SO 2 -(alkyl), or wherein q 1 and q 2 are independently 1-5, provided that the sum of q 1 and q 2 is 2-5; and R 39 and R 40 are independently selected from the group consisting of =O and (H,H); wherein: "alkyl" represents a straight or branched saturated hydrocarbon chain having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms; "alkenyl" represents a straight or branched hydrocarbon chain of from 2 to 15 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, having at least one carbon-to-carbon double bond; "alkynyl" represents a straight or branched hydrocarbon chain of from 2 to 10 carbons atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms. having at least one carbon-to-carbon triple bond; "bicycloalkyl" represents a carbocyclic ring having 3 to 12 carbon atoms; "cycloalkyl" represents a saturated carbocyclic ring having 3 to 12 carbons atoms; "cycloalkenyl" represents a carbocyclic ring having from 5 to 8 carbon atoms and at least one carbon-to-carbon double bond in the ring; "acyl" represents a radical of a carboxylic acid having the formula alkyl-CO-, aryl-CO-, aralkyl-CO-, cycloalkyl-CO-, alkylcycloalkyl-CO-, and heteroaryl-CO-; "halo" represents fluoro, chloro, bromo or iodo; "aryl" represents phenyl or naphthyl optionally substituted with 1 to 5 R groups; and "heteroaryl" represents a cyclic group of 5 or 6 atoms, or a bicyclic group of 9 or 10 atoms, at least one of which is carbon and having at least one O, S, or N atom interrupting a carbocyclic ring having a sufficient number of pi electrons to provide aromatic character, wherein the carbon atoms may optionally be substituted by R groups; the nitrogen atoms may optionally be substituted by -R or -COR groups, with preferred heteroatomatic groups being selected from pyridyl, furanyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, thiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, and indolyl; "polyhalo" represents substituted of at least 2 halo atoms to the group modified by the term "polyhalo"; A compound of claim 1 wherein Y and Z are N. A compound of claim 1 wherein Y is CH and Z is N. A compound of any of claims 1, 2 or 3 wherein R is and X is O, SO, SO 2 , CH 2 , CH(alkyl), C(alkyl) 2 , CH(OH), or N(R 20 )CO.

Verbindung mit der Strukturformel einschließlich aller Isomere und pharmazeutisch annehmbarer Salze, Ester und Solvate derselben, wobei eines von Y und Z N ist und das andere N, CH oder C-Alkyl ist: X ist -O-, -S-, -SO-, -SO -, -NR -, -CO-, -CH -, -CS-, -C(OR ) -, -C(SR ) -, -CONR -, -C(Alkyl) -, -C(H) (Alkyl)-, -NR -SO -, -SO -NR -, -NR CO-, -O-CO-NH-, -NH-CO-O-, R ist (wobei X -CH -, -O- oder -NH - ist), Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl, das mit einer oder zwei Gruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl und Carbonyl substituiert ist, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Arylalkenyl, Benzyl, Benzyl, das mit bis zu drei unabhängig ausgewählten R -Gruppen substituiert ist, Cycloalkylalkyl, Polyhalogenacyl, Benzyloxyalkyl, Hydroxy-C -C -alkyl, Alkenylcarbonyl, Alkylarylsulfonyl, Alkoxycarbonylaminoacyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, wobei zusätzlich, wenn X -CH - ist, R auch -OH sein kann, wobei des Weiteren, wenn X nicht N ist, R auch Hydroxymethyl sein kann, wobei ferner zusätzlich R und X unter Bildung der Gruppe Prot-(NOAA) -NH-kombinieren können, wobei r eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, Prot eine Stickstoffschutzgruppe ist, und wenn r 1 ist, NOAA eine natürlich vorkommende Aminosäure oder ein Enantiomer davon ist, oder wenn r 2 bis 4 ist, jedes NOAA ein Peptid einer unabhängig ausgewählten, natürlich vorkommenden Aminosäure oder ein Enantiomer davon sein kann; R und R unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Alkinyl, Cyano, Aminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Hydroxyamidino, Alkoxycarbonylalkyl, Phenylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, H, -OH (mit der Maßgabe, dass nicht beide R und R -OH sind und Y nicht N ist), Formyl, -CO-Alkyl, -CoAcyl, -CoAryl und Hydroxyalkyl; außerdem können R und R zusammen die Gruppe =CH , =N-OR , =N-CN, =N-N(R ) , =CH-alkyl, Alkylen, =C(alkyl)(alkyl) oder =C(Halogen) bilden; des Weiteren können R und R zusammen mit dem Kohlenstoffatöm, an das sie gebunden sind, die Gruppe bilden, oder R und R können zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, der 3 bis 7 Kohlenstoffatome enthält, von denen ein oder mehrere gegebenenfalls durch Alkyl substituiert sein können, und eine oder zwei Gruppen unabhängig ausgewählt aus S, O und N-R sind; R ist; R , R , R , R und R unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, H, Halogen, Benzyloxy, Benzyloxy, das durch Nitro oder Aminoalkyl substituiert ist, Halogenalkyl, Polyhalogenalkyl, Nitro, Cyano, Sulfonyl, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Formyl, Alkylthio, Polyhalogenalkoxy, Acyloxy, Trialkylsilyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfinyl, -OCONH , -OCONH-Alkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, -COOH, -CON(R ) , -OCON(Alkyl) , -NHCOO-Alkyl, -NHCO-Alkyl, Phenyl, Hydroxyalkyl oder Morpholino; jedes R und R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl mit der Maßgabe, dass, wenn X C(OR ) oder C(SR ) ist, nicht beide R -Gruppen H sein können und zusätzlich, wenn X C(OR ) oder C(SR ) ist, die beiden R -Gruppen in X unter Bildung von -(CR ) - verbunden sein können, wobei p eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist; R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Aryl und Aryl, das mit R und R wie hier definiert substituiert ist; jedes R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Hydroxyalkyl oder Alkyl, oder zwei R -Gruppen unter Bildung einer Alkylengruppe verbunden sein können; R H, Alkyl, Aralkyl oder Acyl ist; R H, Aryl oder Alkyl ist; R und R unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Hydroxyalkyl, Arylalkyl, Aminoalkyl, Halogenalkyl, Thioalkyl, Alkylthioalkyl, Carboxyalkyl, Imidazolylalkyl und Indolylalkyl; oder R und R unter Bildung einer Alkylengruppe kombinieren können; R H, Alkyl, -CO-Alkyl, -CO-Cycloalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder -SO -NH-R - ist; R H, Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, -COOR , -CON(R ) oder Cyano ist; R und R die gleichen wie R sind und außerdem zwei R -, R - und R -Gruppen die Gruppe -(CH ) - bilden können (in der r 1 bis 6 ist), wobei ferner R und R außerdem Hydroxy, -N(R ) , -O-Acyl, -N(R )Acyl, -OCOOR oder -OCON(R ) sein können; R Aryl oder Heteroaryl ist mit der Maßgabe, dass, wenn R Heteroaryl ist, die CO-R -Bindung zu einem Kohlenstoffatom in der R -Gruppe führt; R Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ist und außerdem R auch H sein kann, wenn R und R zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, der 3 bis 7 Kohlenstoffatome enthält und zwei Gruppen enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus S, O und N-R ; R -CH -, -NR - oder -O- ist; R -NH , Alkyl oder Alkoxy ist; R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H und Alkyl; R -CO- (CH ) -OR , -SO - (Alkyl) oder ist, worin q und q unabhängig 1 bis 5 sind mit der Maßgabe, dass die Summe aus q und q 2 bis 5 ist; und R und R unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus =O und (H,H); wobei "Alkyl" eine geradkettige oder verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wiedergibt; "Alkenyl" eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung wiedergibt; "Alkinyl" eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung wiedergibt; "Bicycloalkyl" einen carbocyclischen Ring mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen wiedergibt; "Cycloalkyl" einen gesättigten carbocyclischen Ring mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen wiedergibt; "Cycloalkenyl" einen carbocyclischen Ring mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Ring wiedergibt; "Acyl" einen Rest einer Carbonsäure mit der Formel Alkyl-CO-, Aryl-CO-, Aralkyl-CO-, Cycloalkyl-CO-, Alkylcycloalkyl-CO-und Heteroaryl-CO- wiedergibt; "Halogen" Fluor, Chlor, Brom oder Iod wiedergibt; "Aryl" Phenyl oder Naphthyl wiedergibt, das gegebenenfalls mit 1 bis 5 R 3 -Gruppen substituiert sind; und "Heteroaryl" eine cyclische Gruppe mit 5 oder 6 Atomen oder eine bicyclische Gruppe mit 9 oder 10 Atomen wiedergibt, von denen mindestens eines Kohlenstoff ist, und welche mindestens ein O-, S- oder N-Atom aufweist, welches einen carbocyclischen Ring unterbricht, der eine ausreichende Zahl von ?-Elektronen hat, um aromatischen Charakter zu liefern, wobei die Kohlenstoffatome gegebenenfalls durch R 3 -Gruppen substituiert sein können; die Stickstoffatome gegebenenfalls mit -R 20 oder -COR 20 -Gruppen substituiert sein können, wobei bevorzugte heteroaromatische Gruppen ausgewählt sind aus Pyridyl, Furanyl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl und Indolyl; "Polyhalogen" das Substituieren von mindestens 2 Halogenatomen bei der Gruppe wiedergibt, die durch den Begriff "Polyhalogen" modifiziert worden ist.

4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkynylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamine derivatives of general formula I wherein the line illustrated thus: is a single, double or triple bond, R 1 and R 2 independently of one another represent H; respectively saturated or unsaturated, branched or unbranched, singly or multiply substituted or unsubstituted C 1-8 alkyl or C 3-8 cycloalkyl; respectively singly or multiply substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; or respectively singly or multiply substituted or unsubstituted aryl, C 3-8 cycloalkyl or heteroaryl bound by C 1-3 alkyl or the radicals R 1 and R 2 together form a ring and represent CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 NR 6 CH 2 CH 2 or (CH 2 ) 3-6 , wherein R 6 represents H; respectively saturated or unsaturated, branched or unbranched, singly or multiply substituted or unsubstituted C 1-8 alkyl or C 3-8 cycloalkyl; respectively singly or multiply substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; or respectively singly or multiply substituted or unsubstituted aryl, C 3-8 cycloalkyl or heteroaryl bound by C 1-3 alkyl; R 3 represents respectively saturated or unsaturated, branched or unbranched, singly or multiply substituted or unsubstituted C 1-8 alkyl or C 3-8 cycloalkyl; respectively unsubstituted or singly or multiply substituted aryl or heteroaryl; respectively unsubstituted or singly or multiply substituted aryl, C 3-8 cycloalkyl or heteroaryl bound by a saturated or unsaturated, branched or unbranched or substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group; R 4 represents H, OH, acetyloxy, benzyloxycarbonyloxy or tert-butoxycarbonyloxy ("OBoc"), wherein n = 0 or 1 R 5 represents respectively unsubstituted or singly or multiply substituted C 3-8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; -CH 2 R 12 , -CH 2 -CH 2 R 12 , -CH 2 -CH 2 -CH 2 R 12 wherein R 12 represents respectively unsubstituted or singly or multiply substituted C 3-8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl optionally in the form of their racemates, their pure stereoisomers, in particular enantiomers or diastereoisomers or in the form of mixtures of the stereoisomers, in particular the enantiomers or diastereoisomers, in any desired mixing ratio; in the form of their acids or their bases or in the form of their salts, in particular the physiologically acceptable salts or salts of physiologically acceptable acids or cations; or in the form of their solvates, in particular the hydrates.

4-Alkyl-/4-Alkenyl-/4-Alkinylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamin-Derivate der allgemeinen Formel I, worin die so: dargestellte Linie eine Einfach-, Doppel- oder Dreifach-Bindung ist, R 1 und R 2 unabhängig voneinander für H; C 1-8 -Alkyl oder C 3-8 -Cycloalkyl, jeweils gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert; Aryl-, oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert; oder über C 1-3 -Alkyl gebundenen Aryl, C 3-8 -Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert, stehen oder die Reste R 1 und R 2 zusammen einen Ring bilden und CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 NR 6 CH 2 CH 2 oder (CH 2 ) 3-6 bedeuten, wobei R 6 H; C 1-8 -Alkyl oder C 3-8 -Cycloalkyl, jeweils gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert; Aryl-, oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert; oder über C 1-3 -Alkyl gebundenen Aryl, C 3-8 -Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert, bedeutet; R 3 für C 1-8 -Alkyl oder C 3-8 -Cycloalkyl, jeweils gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt, einfach oder mehrfach substituiert oder unsubstituiert; Aryl, Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert; über eine gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte, substituierte oder unsubstituierte C 1 -4-Alkyl-Gruppe gebundenen Aryl, C 3-8 -Cycloalkyl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert, steht; R 4 für H, OH, Acetyloxy, Benzyloxycarbonyloxy oder tert-Butoxycarbonyloxy ("OBoc") steht, wobei n = 0 oder 1 bedeutet R 5 für C 3-8 -Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert; -CH 2 R 12 , -CH 2 -CH 2 R 12 , -CH 2 -CH 2 -CH 2 R 12 steht wobei R 12 C 3-8 -Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, jeweils unsubstituiert oder einfach oder mehrfach substituiert, bedeutet, gegebenenfalls in Form ihrer Racemate, ihrer reinen Stereoisomeren, insbesondere Enantiomeren oder Diastereomeren, oder in Form von Mischungen der Stereoisomeren, insbesondere der Enantiomeren oder Diastereomeren, in einem beliebigen Mischungsverhältnis; in Form ihrer Säuren oder ihrer Basen oder in Form ihrer Salze, insbesondere der physiologisch verträglichen Salze oder Salze physiologisch verträglicher Säuren oder Kationen; oder in Form ihrer Solvate, insbesondere der Hydrate.

Method for producing 4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkynylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamine derivatives according to any one of claims 1 to 10, characterised in that 4-aminocyclohexane carbaldehyde derivatives are reacted with Wittig reagents of general formula R 5 CH 2 PPh 3 X in the presence of base and the olefins obtained are hydrated, optionally catalytically with H 2 , for example using Pd/C. Method for producing 4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkynylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamine derivatives according to any one of claims 1 to 10, characterised in that 4-aminocyclohexanones are reacted with an organometallic compound, which may be produced from R 5 CH 2 CH 2 Br or R 5 CH 2 CH 2 Cl with the addition of a suitable metal or a suitable organometallic compound, for example magnesium or n-BuLi, and are subsequently dehydrated by addition of acid and catalytically hydrated with H 2 , for example using Pd/C. Method for producing 4-alkyl-/4-alkenyl-/4-alkynylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamine derivatives according to any one of claims 1 to 10, characterised in that 4-aminocyclohexyl carbaldehydes are reacted with in the presence of n-BuLi to form 4-alkynylmethyl-cyclohexylamine derivatives according to the invention, wherein R 4 represents OH and optionally the OH function is provided with a protecting group, for example Boc, and the triple bond is subsequently optionally hydrated, for example using H 2 /Pd or H 2 /Lindlar catalyst.

Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-/4-Alkenyl-/4-Alkinylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamin-Derivaten gemäß einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Aminocyclohexancarbaldehyd-Derivate mit Wittig-Reagenzien der allgemeinen Formel R 5 CH 2 PPh 3 X in Gegenwart von Base umgesetzt werden und die erhaltenen Olefine gegebenenfalls mit H 2 katalytisch, beispielsweise über Pd/C, hydriert werden. Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-/4-Alkenyl-/4-Alkinylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamin-Derivaten gemäß einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Aminocyclohexanone mit einer Organometallverbindung, die aus R 5 CH 2 CH 2 Br oder R 5 CH 2 CH 2 Cl unter Zugabe eines geeigneten Metalls oder einer geeigneten Organometallverbindung, beispielsweise Magnesium oder n-BuLi, hergestellt werden kann, umgesetzt werden und im Anschluß durch Zugabe von Säure dehydratisiert und mit H 2 katalytisch, beispielsweise über Pd/C, hydriert werden. Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-/4-Alkenyl-/4-Alkinylmethyl/-1-aryl-cyclohexylamin-Derivaten gemäß einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Amino-cyclohexylcarbaldehyde mit in Anwesenheit von n-BuLi zu erfindungsgemäßen 4-Alkinylmethylcyclohexylamin-Derivaten, bei denen R 4 OH bedetet, umgesetzt werden und gegebenenfalls die OH-Funktion mit einer Schutzgruppe versehen wird, beispielsweise Boc, sowie gegebenenfalls anschließend die Dreifachbindung hydriert wird, beispielsweise mit H 2 /Pd oder H 2 /Lindlar-Katalysator.

A compound of the formula I: wherein: A is an optionally substituted: phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or thiadiazolyl having at least two adjacent ring carbon atoms wherein said optional substituents for ring carbon atoms are selected from halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, C alkylamino, diC alkylamino, cyano, C alkoxy, C alkylS(O) - (p is 0, 1 or 2), C alkyl (optionally substituted by hydroxy, amino, halo, nitro or cyano), CF S(O) - (p=0,1 or 2), carbamoyl, C alkylcarbamoyl, di(C alkyl)carbamoyl, C alkenyl, C alkynyl, C alkoxycarbonylamino, C alkanoylamino, C alkanoyl(N-C alkyl)amino, C alkanesulphonamido, benzenesulphonamido, aminosulphonyl, C alkylaminosulphonyl, C - alkanoylaminosulphonyl, di(C alkyl)aminosulphonyl, C alkoxycarbonyl, C alkanoyloxy, C alkanoyl, formylC alkyl, trifluoroC alkylsulphonyl, hydroxyiminoC alkyl, C alkoxyiminoC alkyl and C alkylcarbamoylamino and where a ring nitrogen atom in A can be substituted without becoming quaternised, it is unsubstituted or substituted by C alkyl; provided that the -CH(R )N(R )B-R and -OR groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the OR linking group (and therefore in the 3-position relative to the -CHR NR - linking group) is not substituted; B is an optionally substituted: phenyl, pyridyl, thiazolyl, oxazolyl, thienyl, thiadiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl or pyrimidyl; wherein said optional substituents for ring carbon atoms include halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C alkoxy, C alkyl, amino, C alkylamino, di(C alkyl)amino, cyano, C alkyl S(O) -(p is 0, 1 or 2), carbamoyl, C alkylcarbamoyl and di(C alkyl)carbamoyl, and where a ring nitrogen atom in B can be substituted without becoming quaternised, it is unsubstituted or substituted by C alkyl; R is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -CHR NR - linking group and is carboxy, carboxyC alkyl, tetrazolyl, tetrazolylC alkyl, tetronic acid, hydroxamic acid, sulphonic acid, or R is of the formula -CONR R wherein R is hydrogen or C alkyl and R is hydrogen, C alkyl (optionally substituted by halo, amino, C alkylamino, di-C alkylamino, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C alkoxy or C alkoxycarbonyl), C alkenyl (provided the double bond in not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), carboxyphenyl, 5- or 6-membered heterocyclylC alkyl, 5- or 6-membered heteroarylC alkyl, 5- or 6-membered heterocyclyl, or 5- or 6-membered heteroaryl or R and R together with the amide nitrogen to which they are attached (NR R ) form an amino acid residue or ester thereof, or R is of the formula -CONHSO R wherein R is C alkyl (optionally substituted by halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C alkoxy, amino, C alkylamino, di-C alkylamino or C alkoxycarbonyl), C alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), 5- or 6-membered heterocyclylC alkyl, 5- or 6-membered heteroarylC alkyl, phenylC alkyl, 5- or 6-membered heterocyclyl, 5- or 6-membered heteroaryl or phenyl; wherein any heterocyclyl or heteroaryl group in R is optionally substituted by halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C alkoxy or C alkoxycarbonyl and any phenyl, heterocyclyl or heteroaryl group in R is optionally substituted by halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, cyano, C alkoxy, C alkylS(O) - (p is 0, 1 or 2), C alkyl carbamoyl, C alkylcarbamoyl, di(C alkyl)carbamoyl, C alkenyl, C alkynyl, C alkoxycarbonylamino, C alkanoylamino, C alkanoyl(N-C alkyl)amino, C alkanesulphonamido, benzenesulphonamido, aminosulphonyl, C alkylaminosulphonyl, di(C alkyl)aminosulphonyl, C alkoxycarbonyl, C alkanoyloxy, C alkanoyl, formylC alkyl, hydroxyiminoC alkyl, C alkoxyiminoC alkyl or C alkylcarbamoylamino; or R is of the formula -SO N(R )R wherein R is hydrogen or C alkyl and R is hydrogen or C alkyl; or R is of the formula (IA), (IB) or (IC): wherein X is CH or nitrogen, Y is oxygen or sulphur, Y' is oxygen or NR and Z is CH , NR or oxygen provided that there is no more than one ring oxygen and there are at least two ring heteroatoms and wherein R is hydrogen or C alkyl; R is hydrogen, C alkyl, optionally substituted by hydroxy, cyano or trifluoromethyl, C alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), phenylC alkyl or pyridylC alkyl; R is hydrogen, methyl or ethyl; R is optionally substituted: C alkyl, C cycloalkylC alkyl or C cycloalkyl wherein said optional substituents are selected from halo, hydroxy, C alkoxy, amino, carboxy, C alkylS(O) - (p=0, 1 or 2), carbamoyl, trifluoromethyl, oxo or cyano; or an N-oxide of -NR where chemically possible; or an S-oxide of sulphur containing rings where chemically possible; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrolysable ester or amide thereof; excluding 2-[2-methoxybenzylamino]pyridine-5-carboxylic acid, 4-[2-methoxybenzylamino]benzoic acid, 5-[2,3-dimethoxybenzylamino]-4-chloro-3-aminosulphonylbenzoic acid and 5-[2,5-dimethoxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid.

Verbindung der Formel I: worin: A für gegebenenfalls substituiertes: Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Thiadiazolyl mit mindestens zwei benachbarten Ringkohlenstoffatomen steht, wobei die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten für Ringkohlenstoffatome unter Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Cyano, C -Alkoxy, C -Alkyl-S(O) - (mit p gleich 0, 1 oder 2), C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy, Amino, Halogen, Nitro oder Cyano), CF S(O) - (mit p = 0, 1 oder 2), Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl, Di-(C -alkyl)-carbamoyl, C -Alkenyl, C -Alkinyl, C -Alkoxycarbonylamino, C -Alkanoylamino, C -Alkanoyl- (N-C -alkyl)amino, C -Alkansulfonamido, Benzolsulfonamido, Aminosulfonyl, C -Alkylaminosulfonyl, C -Alkanoylaminosulfonyl, Di-(C -alkyl) aminosulfonyl, C - -Alkoxycarbonyl, C -Alkanoyloxy, C -Alkanoyl, Formyl-C -alkyl, Trifluor-C -alkylsulfonyl, Hydroxyimino-C - -alkyl, C -Alkoxyimino-C -alkyl und C -Alkylcarbamoylamino ausgewählt sind und ein Ringstickstoffatom, das in A ohne Quaternisierung substituiert sein kann, unsubstituiert oder durch C -Alkyl substituiert ist; mit der Maßgabe, daß die Gruppen -CH(R )N(R )B-R und -OR sich an Ringkohlenstoffatomen in 1,2-Beziehung zueinander befinden und das zur OR -Brückengruppe orthoständige (und daher in bezug auf die -CHR NR -Brückengruppe in 3-Stellung stehende) Ringatom nicht substituiert ist; B für gegebenenfalls substituiertes: Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Thienyl, Thiadiazolyl, Imidazolyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Pyrimidyl steht; wobei die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten für Ringkohlenstoffatome Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, C -Alkoxy, C -Alkyl, Amino, C -Alkylamino, Di-(C -alkyl)amino, Cyano, C -Alkyl-S(O) (mit p gleich 0, 1 oder 2), Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl und Di-(C -alkyl)carbamoyl umfassen und ein Ringstickstoffatom, das in B ohne Quaternisierung substituiert sein kann, unsubstituiert oder durch C -Alkyl substituiert ist; R sich am Ring B in 1,3- oder 1,4-Beziehung zur -CHR NR -Brückengruppe befindet und für Carboxy, Carboxy-C -alkyl, Tetrazolyl, Tetrazolyl-C -alkyl, Tetronsäure, Hydroxamsäure oder Sulfonsäure steht oder R die Formel -CONR R aufweist, worin R für Wasserstoff oder C -Alkyl und R für Wasserstoff, C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, C -Alkoxy oder C -Alkoxycarbonyl), C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Stellung befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Stellung befindet), Carboxyphenyl, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl steht oder R und R zusammen mit dem Amidstickstoffatom, an das sie gebunden sind (NR R ) einen Aminosäurerest oder Aminosäureesterrest bilden, oder R die Formel -CONHSO R aufweist, worin R für C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, C -Alkoxy, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, oder C -Alkoxycarbonyl), C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Stellung befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Stellung befindet), 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl-C -alkyl, Phenyl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder Phenyl steht; wobei jede Heterocyclyl- oder Heteroarylgruppe in R gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, C -Alkoxy oder C -Alkoxycarbonyl und jede Phenyl-, Heterocyclyl- oder Heteroarylgruppe in R gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, C -Alkoxy, C -Alkyl-S(O) - (mit p gleich 0, 1 oder 2), C - -Alkyl, Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl, Di (C -alkyl)carbamoyl, C -Alkenyl, C -Alkinyl, C -Alkoxycarbonylamino, C -Alkanoylamino, C -Alkanoyl-(N-C -alkyl)amino, C -Alkansulfonamido, Benzolsulfonamido, Aminosulfonyl, C -Alkylaminosulfonyl, Di (C -alkyl)aminosulfonyl, C -Alkoxycarbonyl, C -Alkanoyloxy, C - -Alkanoyl, Formyl-C -alkyl, Hydroxyimino-C -alkyl, C -Alkoxyimino-C -alkyl und C -Alkylcarbamoylamino substituiert sein kann; oder R die Formel -SO N(R )R aufweist, worin R für Wasserstoff oder C -Alkyl und R für Wasserstoff oder C -Alkyl steht; oder R die Formel (IA), (IB) oder (IC): aufweist, worin X für CH oder Stickstoff, Y für Sauerstoff oder Schwefel, Y' für Sauerstoff oder NR und Z für CH , NR oder Sauerstoff steht, mit der Maßgabe, daß nicht mehr als ein Ringsauerstoffatom und mindestens zwei Ringheteroatome vorhanden sind und worin R für Wasserstoff oder C -Alkyl steht; R für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Trifluormethyl substituiertes C -Alkyl, C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Stellung befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Stellung befindet), Phenyl-C -alkyl oder Pyridyl-C -alkyl steht; R für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht; R für gegebenenfalls substituiertes: C -Alkyl, C -Cycloalkyl-C -alkyl oder C -Cycloalkyl steht, wobei die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten unter Halogen, Hydroxy, C -Alkoxy, Amino, Carboxy, C - -Alkyl-S(O) (mit p = 0, 1 oder 2), Carbamoyl, Trifluormethyl, Oxo oder Cyano ausgewählt sind; oder ein N-Oxid von -NR , sofern chemisch möglich; oder ein S-Oxid von schwefelhaltigen Ringen, sofern chemisch möglich; oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz oder ein in vivo hydrolysierbarer Ester oder in vivo hydrolysierbares Amid davon mit Ausnahme von 2-[2-Methoxybenzylamino]pyridin-5-carbonsäure, 4-[2-Methoxybenzylamino]benzoesäure, 5-[2,3-Dimethoxybenzylamino]4-chlor-3-aminosulfonylbenzoesäure und 5-[2,5-Dimethoxybenzylamino]-2-hydroxybenzoesäure.

A compound of the formula I: wherein: A is an optionally substituted: phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or thiadiazolyl having at least two adjacent ring carbon atoms wherein said optional substituents for ring carbon atoms are selected from halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, C alkylamino, diC alkylamino, cyano, C alkoxy, S(O) C alkyl (p is 0, 1 or 2), C alkyl (optionally substituted by hydroxy, amino, halo, nitro or cyano), S(O) CF (p=0,1 or 2), carbamoyl, C alkylcarbamoyl, di(C alkyl)carbamoyl, C alkenyl, C alkynyl, C alkoxycarbonylamino, C alkanoylamino, C alkanoyl(N-C alkyl)amino, C alkanesulphonamido, benzenesulphonamido, aminosulphonyl, C alkylaminosulphonyl, di(C alkyl)aminosulphonyl, C alkoxycarbonyl, C alkanoyloxy, C alkanoyl, formylC alkyl, trifluoroC alkylsulphonyl, hydroxyiminoC alkyl, C alkoxyiminoC alkyl and C alkylcarbamoylamino and where a ring nitrogen atom in A can be substituted without becoming quaternised, it is unsubstituted or substituted by C alkyl; provided that the -CH(R )N(R )B-R and -OD groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -OD linking group (and therefore in the 3-position relative to the -CHR NR - linking group) is not substituted; B is an optionally substituted: phenyl, pyridyl, thiazolyl, oxazolyl, thienyl, thiadiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl or pyrimidyl wherein said optional substituents for ring carbon atoms in B are selected from halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C alkoxy, C alkyl, amino, C alkylamino, di(C alkyl)amino, cyano, -S(O) C alkyl (p is 0, 1 or 2), carbamoyl, C alkylcarbamoyl and di(C alkyl)carbamoyl and where a ring nitrogen atom in B can be substituted without becoming quaternised, it is unsubstituted or substituted by C alkyl; R is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -CH(R )N(R )- linking group and is carboxy, carboxyC alkyl, tetrazolyl, tetrazolylC alkyl, tetronic acid, hydroxamic acid, sulphonic acid, or R is of the formula -CONR R wherein R is hydrogen or C alkyl and R is hydrogen, C alkyl (optionally substituted by halo, amino, C alkylamino, di-C alkylamino, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C alkoxy or C alkoxycarbonyl), C alkenyl (provided the double bond in not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), carboxyphenyl, 5- or 6-membered heterocyclylC alkyl, 5- or 6-membered heteroarylC alkyl, 5- or 6-membered heterocyclyl, or 5- or 6-membered heteroaryl, or R and R together with the amide nitrogen to which they are attached (NR R ) form an amino acid residue or ester thereof or R is of the formula -CONHSO R wherein R is C alkyl (optionally substituted by halo, hydroxy, nitro, cyano, amino, C alkylamino, di-C alkylamino, trifluoromethyl, C alkoxy or C alkoxycarbonyl), C alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), 5- or 6-membered heterocyclylC alkyl, 5- or 6-membered heteroarylC alkyl, phenylC alkyl, 5- or 6-membered heterocyclyl, 5- or 6-membered heteroaryl or phenyl; wherein a 5- or 6-membered heteroaryl ring is pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, thiadiazolyl, thienyl, furyl or oxazolyl and a 5- or 6-membered saturated or partially saturated heterocyclic ring is pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, piperidyl, piperazinyl or morpholinyl; and any heterocyclyl or heteroaryl group in R is optionally substituted by halo, hydroxy, nitro, cyano, trifluoromethyl, C alkoxy or C alkoxycarbonyl and any phenyl, heterocyclyl or heteroaryl group in R is optionally substituted by halo, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, cyano, C alkoxy, S(O) C alkyl (p is 0, 1 or 2), C alkyl, carbamoyl, C alkylcarbamoyl, di(C alkyl)carbamoyl, C alkenyl, C alkynyl, C alkoxycarbonylamino, C alkanoylamino, C alkanoyl(N-C alkyl)amino, C alkanesulphonamido, benzenesulphonamido, aminosulphonyl, C alkylaminosulphonyl, di(C alkyl)aminosulphonyl, C alkoxycarbonyl, C alkanoyloxy, C alkanoyl, formylC alkyl, hydroxyimino C alkyl, C alkoxyiminoC alkyl or C alkylcarbamoylamino; or R is of the formula -SO N(R )R wherein R is hydrogen or C alkyl and R is hydrogen or C alkyl; or R is of the formula (IA), (IB) or (IC): wherein X is CH or nitrogen, Y is oxygen or sulphur, Y' is oxygen or NR and Z is CH , NR or oxygen provided that there is no more than one ring oxygen and there are at least two ring heteroatoms and wherein R is hydrogen or C alkyl; R is hydrogen, C alkyl optionally substituted by hydroxy, cyano or trifluoromethyl, C alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), C alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), phenylC alkyl or pyridylC alkyl; R is hydrogen, methyl or ethyl; D is hydrogen, an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond, C alkyl substituted by an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond or D is of the formula -(CH ) CH(R )C(R )=C(R )R wherein said optional substituents are selected from C alkyl, C alkenyl, C alkynyl, halo, hydroxy, amino, C alkylamino, di-(C alkyl)amino, cyano, trifluoromethyl, oxo, C alkanoyl, carboxy and carbamoyl; and wherein: R is hydrogen, methyl or ethyl; R is hydrogen, methyl, bromo, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R is hydrogen, C alkyl, bromo, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R is hydrogen, C alkyl, bromo, chloro, fluoro or trifluoromethyl; n is 0 or 1; or an N-oxide of -NR 2 where chemically possible; or an S-oxide of sulphur containing rings where chemically possible; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester of a compound containing a carboxy group selected from a pharmaceutically acceptable ester formed from the acid with a C 1-6 alcohol, phenol, benzyl alcohol or a substituted phenol or benzyl alcohol wherein the substituent is a halo, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy group or an ?-acyloxyalkyl ester, or amide of a compound containing a carboxy group selected from N -C 1-6 alkyl or N , N -C 1-6 alkyl amide, thereof; excluding 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino] benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzenecarboxamide, 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 4-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid and 4-[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid.

Verbindung der Formel I: worin: A gegebenenfalls substituiertes: Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Thiadiazolyl mit mindestens zwei benachbarten Ringkohlenstoffatomen, wobei die fakultativen Substituenten für Ringkohlenstoffatome unter Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Cyano, C -Alkoxy, S(O) C -Alkyl (p steht für 0, 1 oder 2), C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy, Amino, Halogen, Nitro oder Cyano), S(O) CF (p = 0, 1 oder 2), Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl, Di(C -alkyl)carbamoyl, C -Alkenyl, C -Alkinyl, C -Alkoxycarbonylamino, C -Alkanoylamino, C -Alkanoyl(N-C -alkyl)amino, C -Alkansulfonamido, Benzolsulfonamido, Aminosulfonyl, C -Alkylaminosulfonyl, Di(C -alkyl)aminosulfonyl, C -Alkoxycarbonyl, C -Alkanoyloxy, C -Alkanoyl, Formyl-C -alkyl, Trifluor-C -Alkylsulfonyl, Hydroxyimino-C -alkyl, C -Alkoxyimino-C -alkyl und C -Alkylcarbamoylamino ausgewählt sind und ein ohne Quaternisierung substituierbares Ringstickstoffatom in A unsubstituiert oder durch C -Alkyl substituiert ist, bedeutet; mit der Maßgabe, daß die Gruppen -CH(R )N(R )B-R und -OD in 1,2-Beziehung zueinander an Ringkohlenstoffatomen stehen und das zur -OD-Brückengruppe ortho-ständige (und somit bezüglich der -CHR NR -Brückengruppe in 3-Position stehende) Ringatom nicht substituiert ist; B gegebenenfalls substituiertes: Phenyl, Pyridyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Thienyl, Thiadiazolyl, Imidazolyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Pyrimidyl, wobei die fakultativen Substituenten für Ringkohlenstoffatome in B unter Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, C -Alkoxy, C -Alkyl, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Cyano, -S(O) C -Alkyl (p steht für 0, 1 oder 2), Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl und Di (C -alkyl) carbamoyl ausgewählt sind und ein ohne Quaternisierung substituierbares Ringstickstoffatom in B unsubstituiert oder durch C -Alkyl substituiert ist, bedeutet; R am Ring B in 1,3- oder 1,4-Beziehung zur -CH(R )N(R )-Brückengruppe steht und Carboxy, Carboxy-C -alkyl, Tetrazolyl, Tetrazolyl-C -alkyl, Tetronsäure, Hydroxamsäure, Sulfonsäure bedeutet oder R die Formel -CONR R hat, worin R für Wasserstoff oder C -Alkyl und R für Wasserstoff, C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, C -Alkoxy oder C -Alkoxycarbonyl), C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Position befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Position befindet), Carboxyphenyl, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl steht oder R und R gemeinsam mit dem Amidstickstoffatom, an das sie gebunden sind (NR R ), einen Aminosäurerest oder Ester davon bilden, oder R die Formel -CONHSO R hat, worin R für C -Alkyl (gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Trifluormethyl, C -Alkoxy oder C -Alkoxycarbonyl), C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Position befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Position befindet), 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl-C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl-C -alkyl, Phenyl-C -alkyl, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder Phenyl steht; wobei ein 5- oder 6-gliedriger Heteroarylring für Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Thienyl, Furyl oder Oxazolyl steht und ein 5- oder 6-gliedriger, gesättiger oder teilweise gesättigter heterocyclischer Ring für Pyrrolidinyl, Pyrrolinyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl, Piperidyl, Piperazinyl oder Morpholinyl steht und jede Heterocyclyl- oder Heteroarylgruppe in R gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, C -Alkoxy oder C -Alkoxycarbonyl und jede Phenyl-, Heterocyclyl- oder Heteroarylgruppe in R gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, C -Alkoxy, S(O) C -Alkyl (p steht für 0, 1 oder 2), C -Alkyl, Carbamoyl, C -Alkylcarbamoyl, Di (C -alkyl) carbamoyl, C -Alkenyl, C -Alkinyl, C -Alkoxycarbonylamino, C -Alkanoylamino, C -Alkanoyl (N-C -alkyl)amino, C -Alkansulfonamido, Benzolsulfonamido, Aminosulfonyl, C -Alkylaminosulfonyl, Di (C -alkyl) aminosulfonyl, C -Alkoxycarbonyl, C -Alkanoyloxy, C -Alkanoyl, Formyl-C -alkyl, Hydroxyimino-C -alkyl, C -Alkoxyimino-C -alkyl und C -Alkylcarbamoylamino substituiert ist; oder R die Formel -SO N(R )R hat, worin R für Wasserstoff oder C -Alkyl und R für Wasserstoff oder C -Alkyl steht; oder R die Formel (IA), (IB) oder (IC) hat: worin X für CH oder Stickstoff, Y für Sauerstoff oder Schwefel, Y' für Sauerstoff oder NR und Z für CH , NR oder Sauerstoff steht mit der Maßgabe, daß nicht mehr als ein Ringsauerstoffatom vorhanden ist und mindestens zwei Ringheteroatome vorhanden sind, wobei R für Wasserstoff oder C -Alkyl steht; R Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Trifluormethyl substituiertes C -Alkyl, C -Alkenyl (mit der Maßgabe, daß sich die Doppelbindung nicht in 1-Position befindet), C -Alkinyl (mit der Maßgabe, daß sich die Dreifachbindung nicht in 1-Position befindet), Phenyl-C -alkyl oder Pyridyl-C -Alkyl bedeutet; R Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet; D Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen carbocyclischen Ring mit einer Doppelbindung, durch einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen carbocyclischen Ring mit einer Doppelbindung substituiertes C -Alkyl bedeutet oder D die Formel -(CH ) CH(R )C(R )=C(R )R hat, wobei die fakultativen Substituenten unter C -Alkyl, C -Alkenyl, C -Alkinyl, Halogen, Hydroxy, Amino, C -Alkylamino, Di-C -alkylamino, Cyano, Trifluormethyl, Oxo, C -Alkanoyl, Carboxy und Carbamoyl ausgewählt sind; und wobei: R für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; R für Wasserstoff, Methyl, Brom, Chlor, Fluor oder Trifluormethyl; R für Wasserstoff, C -Alkyl, Brom, Chlor, Fluor oder Trifluormethyl und n für 0 oder 1 steht; oder ein N-Oxid von -NR 2 , sofern chemisch möglich; oder ein S-Oxid von schwefelhaltigen Ringen, sofern chemisch möglich; oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz oder ein in-vivo hydrolysierbarer Ester einer Verbindung mit einer Carboxylgruppe, ausgewählt unter einem aus der Säure mit einem C 1-6 -Alkohol, Phenol, Benzylalkohol oder einem substituierten Phenol oder Benzylalkohol, wobei es sich bei dem Substituenten um eine Halogen-, C 1-4 -Alkyloder C 1-4 -Alkoxygruppe handelt, gebildeten pharmazeutisch unbedenklichen Ester oder einem ?-Acyloxyalkylester, oder ein in-vivo hydrolysierbares Amid einer Verbindung mit einer Carboxylgruppe, ausgewählt unter N -C 1-6 -Alkyl- oder N , N -C 1-6 -Alkylamiden, davon; unter Ausschluß von 4-[5-Carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoesäure, 4-[2,5-Dihydroxybenzylamino]benzoesäure, 5-[2-Hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoesäure, 3-[2,5-Dihydroxybenzylamino] benzoesäure, 4-[2,5-Dihydroxybenzylamino]benzolcarbonsäureamid, 3-[2 -Hydroxybenzylamino] benzoesäure, 4-[2,5-Dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoesäure, 4-[2-Hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoesäure und 4-[2-Hydroxybenzylamino]benzoesäure.