Erdalkalimetall

Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator zur Förderung der Erzeugung der Bromradikale ein starkes Oxidationsmittel vom Peroxid-Typ, insbesondere ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallperoxomonosulfat, -peroxoborat, -peroxodisulfat oder -peroxodiphosphat, oder das System Wasserstoffperoxid/Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsulfat verwendet, wobei es sich bei dem Alkalimetall um Natrium oder Kalium und bei dem Erdalkalimetall um Calcium oder Magnesium handelt.

A process according to claim 1 or 2, characterized in that there is used as the catalyst for promoting the generation of the bromine radicals a strong peroxide-type oxidizing agent, especially an alkali metal or alkaline earth metal peroxomonosulphate, peroxoborate, peroxodisulphate or peroxodiphosphate, or the system hydrogen peroxide/alkali metal or alkaline earth metal sulphate, the alkali metal being sodium or potassium, and the alkaline earth metal being calcium or magnesium.

Salze von Verbindungen der Formel I mit Basen sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen la, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Ethyl- oder Diethylamin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Ethanolamin, Diethanolamin oder Triethanolamin, Tris-(hydroxymethyl)Naphthylreste oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxyniederalkyl)-N,N-diniederalkyl-aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-N-niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)ethanol oder D-Glucamin oder Cholin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Salts of compounds of the formula I with bases are, for example, their salts with pharmaceutically acceptable bases, such as nontoxic metal salts derived from metals of Groups Ia, Ib, IIa and IIb, e.g. alkali metal salts, in particular sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, in particular calcium or magnesium salts, as well as ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as free or C-hydroxylated aliphatic amines, in particular mono-, di- or tri-lower alkylamines, e.g. methyl-, ethyl- or diethylamine, mono-, di- or tri(hydroxy-lower alkyl)amines, such as ethanolamine, diethanolamine or triethanolamine, tris(hydroxymethyl)naphthyl radicals or 2-hydroxy-tertiary butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-N-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)ethanol or D-glucamine or choline, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, e.g. tetrabutylammonium hydroxide.

Salze von Verbindungen der Formel I sind insbesondere deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, Kupfer-, Aluminium- oder Zinksalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di-oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Ethyl-, Dimethyl- oder Diethylamin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalyl)­ aminen, wie Ethanol-, Diethanol- oder Triethanolamin, Tris(hydroxy­ methyl)-amino-methan oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxy­ niederalkyl-N,N-diniederalkylaminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl-N-­ niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)-ethanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. mit Tetrabutyl­ ammoniumhydroxid.

Salts of compounds of formula I are especially the salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of groups Ia, Ib, IIa and IIb, for example alkali metal salts, especially sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, especially calcium or magnesium salts, copper salts, aluminium salts or zinc salts, or ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as optionally C-hydroxylated aliphatic amines, especially mono-, di- or tri-lower alkylamines, for example methyl-, ethyl-, dimethyl- or diethyl-amine, mono-, di- or tri-(hydroxy-lower alkyl)-amines, such as ethanol-, diethanol- or triethanol-amine, tris(hydroxymethyl)amino-methane or 2-hydroxy-tert.-butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-N-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)-ethanol or D-glucamine, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, for example tetrabutylammonium hydroxide.

Pharmazeutisch verwendbare Salze von Verbindungen der Formel I mit Basen sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Äthyl- oder Diäthylamin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Äthanol-, Diäthanoloder Triäthanolamin, Tris-(hydroxymethyl)methylamin oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxyniederalkyl)-N,N-diniederalkyl- aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-N-niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)äthanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula I with bases are, for example, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of Groups Ia, Ib, IIa and IIb, e.g. alkali metal salts, especially sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, especially calcium or magnesium salts, and also ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as unsubstituted or C-hydroxylated aliphatic amines, especially mono-, di- or tri-lower alkylamines, e.g. methyl-, ethyl- or diethyl-amine, mono-, di- or tri-(hydroxy-lower alkyl)amines, such as ethanol-, diethanol- or triethanol-amine, tris(hydroxymethyl)methylamine or 2-hydroxy-tertiary butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines and N-(polyhydroxy-lower alkyl)-N-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)ethanol or D-glucamine, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, e.g. tetrabutylammonium hydroxide.

Salze von Verbindungen der Formel I mit Basen sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Äthyl- oder Diäthylamin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Äthanol-, Diäthanol- oder Triäthanolamin, Tris-(hydroxymethyl)methylamin oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxyniederalkyl)-N,N-diniederalkyl-aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)äthanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Salts of compounds of formula I with bases are, for example, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of groups Ia, Ib, IIa and IIb, for example alkali metal salts, especially sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, especially calcium or magnesium salts, and also ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as unsubstituted or C-hydroxylated aliphatic amines, especially mono-, di- or tri-lower alkylamines, for example methyl-, ethyl- or diethyl-amine, mono-, di- or tri-(hydroxy-lower alkyl)amines, such as ethanol-, diethanol- or triethanol-amine, tris(hydroxymethyl)methylamine or 2-hydroxy-tert-butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)ethanol or D-glucamine, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, for example tetrabutylammonium hydroxide.

Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I sind beispielsweise deren pharmazeutisch verwendbare Salze mit geeigneten Mineralsäuren, wie Halogenwasser­ toffsäuren, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Hydrogensulfate oder Phosphate, oder Salze mit geeigneten aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren oder N-substituierten Sulfaminsäuren, z.B. Methansulfonate, Benzolsulfonate, p-Toluolsulfonate oder N-Cyclohexylsulfaminate (Cyclamate). Salze von Verbindungen der Formel I mit Basen sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammonium­ basen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Aethyl- oder Diäthylamin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Aethanol-, Diäthanol- oder Triäthanolamin, Tris-(hydroxymethyl)methylamin oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxy­ niederalkyl)-N,N-diniederalkyl- aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-N-­ niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)äthanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Representative examples of acid addition salts of compounds of formula I are the pharmaceutically acceptable salts thereof with suitable mineral acids such as hydrohalic acids, sulfuric acid or phosphoric acid, for example hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, hydrogen sulfates or phosphates, or salts with suitable aliphatic or aromatic sulfonic acids or N-substituted sulfamic acids, for example methanesulfonates, benzenesulfonates, p-tosylates or N-cyclohexylsulfaminates (cyclamates).es( Salts of compounds of formula I are in particular the salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of groups Ia, Ib, IIa and IIb, e.g. alkali metal salts, preferably sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, preferably calcium or magnesium salts, copper, aluminium or zinc salts, and also ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases such as free or C-hydroxylated aliphatic amines, preferably mono-, di-or tri-lower alkylamines, e.g. methylamine, ethylamine, dimethylamine or diethylamine, mono-, di- or tri(hydroxylower alkyl)amines such as ethanolamine, diethanolamine or triethanolamine, tris-(hydroxymethyl)aminomethane or 2-hydroxy-tert.-butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-N-lower alkylamines such as 2-(dimethylamino)ethanol or D-glucamine, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, e.g. with tetrabutylammonium hydroxide.

Salze von Verbindungen der Formel I mit Basen sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht-toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, ebenso Aminoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quaternären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, insbesondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Ethyl- oder Diethylamin, Mono-,Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Ethanol-, Diethanol- oder Triethanolamin, Tris-(hydroxymethyl)methylamin oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxyniederalkyl)-N,N-diniederalkyl-aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)ethanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Salts of compounds of formula I with bases are, for example, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of groups Ia, Ib, IIa and IIb, for example alkali metal salts, especially sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, especially calcium or magnesium salts, and also ammonium salts with ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as unsubstituted of C-hydroxylated aliphatic amines, especially mono-, di- or tri-lower alkylamines, for example methyl-, ethyl- or diethyl-amine, mono-, di- or tri-(hydroxy-lower alkyl)-amines, such as ethanol-, diethanol- or triethanol-amine, tris(hydroxymethyl)methylamine or 2-hydroxy-tert-butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)ethanol or D-glucamine, or quaternary aliphatic ammonium hydroxides, for example tetrabutyl-ammonium hydroxide.

Salze von Verbindungen der Formel I sind beispielsweise deren Salze mit pharmazeutisch verwendbaren Basen, wie nicht- toxische, von Metallen der Gruppen Ia, Ib, IIa und IIb abgeleitete Metallsalze, z.B. Alkalimetall-, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Erdalkalimetall-, insbesondere Calcium- oder Magnesiumsalze, Kupfer-, Aluminium- oder Zinksalze, ebenso Ammoniumsalze mit Ammoniak oder organischen Aminen oder quater­ nären Ammoniumbasen, wie gegebenenfalls C-hydroxylierten aliphatischen Aminen, ins­ besondere Mono-, Di- oder Triniederalkylaminen, z.B. Methyl-, Aethyl- oder Diäthyl­ amin, Mono-, Di- oder Tri-(hydroxyniederalkyl)aminen, wie Aethanol-, Diäthanol- oder Triäthanolamin, Tris-(hydroxymethyl)methylamin oder 2-Hydroxytertiärbutylamin, oder N-(Hydroxyniederalkyl)-N,N-diniederalkyl-aminen bzw. N-(Polyhydroxyniederalkyl)-N-­ niederalkylaminen, wie 2-(Dimethylamino)äthanol oder D-Glucamin, oder quaternären aliphatischen Ammoniumhydroxiden, z.B. Tetrabutylammoniumhydroxid.

Examples of salts of compounds of the formula I are salts thereof with pharmaceutically acceptable bases, such as non-toxic metal salts derived from metals of groups Ia, Ib, IIa and IIb, for example alkali metal salts, in particular sodium or potassium salts, alkaline earth metal salts, in particular calcium or magnesium salts, copper, aluminium or zinc salts, and also ammonium salts containing ammonia or organic amines or quaternary ammonium bases, such as aliphatic amines which can be C-hydroxylated, in particular mono-, di- or tri-lower alkylamines, for example methylamine, ethylamine or diethylamine, mono-, di- or tri-(hydroxy-lower alkyl)-amines, such as ethanolamine, diethanolamine or triethanolamine, tris-(hydroxymethyl)-methylamine or 2-hydroxy-tertiary butylamine, or N-(hydroxy-lower alkyl)-N,N-di-lower alkylamines or N-(polyhydroxy-lower alkyl)-N-lower alkylamines, such as 2-(dimethylamino)-ethanol or D-glucamine, or quarternary aliphatic ammonium hydroxides, for example tetrabutylammonium hydroxide.