alkaloid

Alkaloid, Genussmittel, Kaffee, Kakao, Koffein, Kristalle, Naturstoff, polarisiertes Licht

Alkaloid, stimulants, coffee, cocoa, caffeine, crystals, natural product, polarized light

Alkaloid, Erektionsstörungen, Molekülmodell, Stick and Ball, Yohimbin, Yohimbinbaum, Medikament, Arzneimittel, 3D rendering

Alkaloid, Erectile Dysfunction, Molecule Model, Stick and Ball, Yohimbine, Yohimbine Tree, Medicament, Medicinal Product, 3D rendering

Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei das optisch aktive Alkaloid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Brucin, Cinchonin, Chinin und quaternären Salzen derselben.

A process as claimed in Claim 5 , wherein said optical active alkaloid is selected from the group consisting of brucine, cinchonine, quinine and quaternary salts thereof.

Verfahren zur Herstellung von 5'-Nor-Anhydrovinblastin-ditartrat aus Pflanzen der Gattung Catharanthus als Ausgangsmaterial umfassend die folgenden Verfahrensschritte: Zerreiben von Pflanzen der Apocinaceousfamilie mittels einer Blatt- oder Hammermühle; Fest-Flüssig-Freisetzung von Alkaloiden aus der zerriebenen Pflanze mittels eines organischen, in Wasser löslichen Lösungsmittels; Konzentrierung des Extrakts bei Raumtemperatur (von 20°C bis 30°C), um das organische Lösungsmittel zu entfernen und die Zersetzung von Vindolin und Catharanthin zu vermeiden; Wiedergewinnung des Lösungsmittels durch Rektifikation; Verdünnen des Extrakts in einer wässrigen, säurehaltigen Lösung; Entfernung von Verunreinigungen und Pigmenten des Pflanzenextrakts mittels Flüssig-Flüssig-Extraktion der wässrigen, säurehaltigen, verdünnten Lösung mit einem organischen Lösungsmittel; Wiedergewinnung von Lösungsmittel durch Destillation; Neutralisation und/oder Alkalisierung der wässrigen, säurehaltigen Phase entweder mit einer anorganischen oder organischen Base; Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, welches die in Wasser gelösten Alkaloide extrahiert; Konzentrierung durch Abdampfen bei einer Temperatur unter 30°C des gesamten Alkaloid-Extrakts; Wiedergewinnung der Lösungsmittel durch Kondensation; Abtrennung des gesamten Alkaloid-Extrakts durch Flüssigkeitschromatographie auf Silicagel mit Mischungen organischer Lösungsmittel; Isolierung der unreinen Chromatographiefraktion, welche reich an Vindolin und Catharanthin ist; Konzentrierung zur Trockenheit durch Abdampfen bei reduziertem Druck; Wiedergewinnung von Lösungsmitteln durch Kondensation; Synthese von Anhydrovinblastin aus Vindolin und Catharanthin durch Auflösen derselben in einer tamponierten (tamponed) wässrigen, säurehaltigen Lösung und Zugabe eines Eisensalzes, welches die Bindung von Vindolin an Catharanthin katalysiert, um ein oxidiertes Iminio-Zwischenprodukt zu ergeben; Tandemreduktion des oxidierten Iminio-Zwischenprodukts zu Anhydrovinblastin mit Natriumborhydrid in einer Ammoniumhydroxidlösung; Extraktion von Anhydrovinblastin mit einem organischen Lösungsmittel; Konzentrierung durch Abdampfen des organischen Lösungsmittels bei niedriger Temperatur; Wiedergewinnung von Lösungsmitteln durch Kondensation; Kristallisation von Anhydrovinblastin aus Methanol; Filtrieren und Vakuumtrocknen von Anhydrovinblastin; Reaktion von Anhydrovinblastin und einem halogenierten Reagenz bei niedriger Temperatur von -40°C bis -80°C mit einem organischen Lösungsmittel, organischer Säure und unter Stickstoffeinleitung, um ein halogeniertes Intermediat von Anhydrovinblastin zu gewinnen; Reaktion dieses halogenierten Intermediats mit Silbertetrafluorborat in einem mit Ammoniumacetat alkalisiertem Medium in Wasser und Tetrahydrofuran, um rohes 5'-Nor-Anhydrovinblastin zu gewinnen; Extraktion mit einem nicht-polaren organischen Lösungsmittel und Konzentrierung durch Abdampfen; Wiedergewinnung von Lösungsmitteln durch Kondensation; Reinigung von 5'-Nor-Anhydrovinblastin durch Chromatographie und Kristallisation, bis eine Konzentration über 99% erreicht ist; Wiedergewinnung der chromatographischen Eluent-Lösungsmittel durch Kondensation der abgedampften Fraktionen; Bildung von 5'-Nor-Anhydrovinblastin-ditartrat dadurch gekennzeichnet, dass : die Pflanzen der Apocinaceous-Familie frisch und feucht zerrieben werden oder bei einer Temperatur von weniger als 30°C getrocknet werden, die Synthese von Anhydrovinblastin mit einer unreinen Fraktion einer Vindolin- und Catharanthin-reichen Mischung bei pH 2 während einem Zeitraum von 2 bis 40 Stunden durchgeführt wird und kein Vinblastin hergestellt wird, das Anhydrovinblastin nach seiner Synthese bis zu seiner Verwendung in Stickstoff und bei weniger als -20°C gelagert wird, die Reaktion des halogenierten Zwischenprodukts mit Silbertetrafluorborat eine Tandemreaktion ist; die Bildung von 5'-Nor-Anhydrovinblastin-ditartrat aus der Auflösung von rohem 5'-Nor-Anhydrovinblastin mit einer Reinheit von über 99% in absolutem Ethanol in einer Konzentration von 0,10 bis 0,20 mMol/ml und Zugabe der äquimolaren Menge an Weinsäure und Konzentrierung bis zu Trockenheit bei reduziertem Druck und in der Dunkelheit oder Gefriertrocknung besteht.

A procedure for the production of 5' -nor-anhydrovinblastine ditartrate from plants of genus Catharanthus as starting material comprising the following process steps: grinding of plants of Apocinaceous family, by means of a blade or hammer mill; solid-liquid liberation of alkaloids from the ground plant by means of an organic solvent soluble in water; concentration of the extract at room temperature (from 20°C to 30°C) to eliminate the organic solvent and avoid decomposition of Vindoline and Catharanthine; recovery of the solvent by rectification; dilution of the extract in an aqueous acidic solution; elimination of impurities and pigments of the plant extract by means of liquid-liquid extraction of the aqueous acidic dilution, with an organic solvent; recovery of solvent by distillation; neutralisation and/or alkalisation of the aqueous acidic phase with either an inorganic or organic base; liquid-liquid extraction with an organic solvent, which extracts the alkaloids dissolved in water; concentration by evaporation, at a temperature , of the total alkaloids extract; recovery of solvents by condensation; separation by liquid chromatography of the total alkaloids extract on silicagel with mixtures of organic solvents; isolation of the impure chromatographic fraction rich in Vindoline and Catharanthine; concentration until dry by evaporation at reduced pressure; recovery of solvents by condensation; synthesis of anhydrovinblastine from Vindoline and Catharanthine by dissolving them in a tamponed aqueous acidic solution and adding a ferric salt, which catalyses the binding of Vindoline to Catharanthine resulting in an oxidised iminio intermediate compound; tandem reduction of the oxidised iminio intermediate to anhydrovinblastine, with sodium borohydride in an ammonium hydroxide solution; extraction of anhydrovinblastine with an organic solvent; concentration by evaporation of the organic solvent at low temperature; recovery of solvents by condensation; crystallisation of anhydrovinblastine from methanol; filtering and vacuum drying of anhydrovinblastine; reaction of anhydrovinblastine and a halogenated agent at low temperature from -40° C to -80° C with an organic solvent, organic acid and nitrogen bubbling, attaining a halogenated intermediate of anhydrovinblastine; reaction of this halogenated intermediate with silver tetrafluoroborate in a medium alkalinised with ammonium acetate in water and tetrahydrofurane to attain crude 5' -nor-anhydrovinblastine; extraction with non-polar organic solvent and concentration by evaporation; recovery of solvents by condensation; purification of 5' -nor-anhydrovinblastine by chromatography and crystallisation until a concentration over 99 % is reached; recovery of the chromatographic eluent solvents by condensation of the evaporated fractions; formation of 5' -nor-anhydrovinblastine ditartrate characterised in that : said plants of Apocinaceous family are ground fresh and moist or dried at a temperature less than 30°C, said synthesis of anhydrovinblastine is performed with an impure fraction of a mixture rich in Vindoline and Catharanthine at pH 2 for a period of between 2 to 40 hours and no Vinblastine is produced, said anhydrovinblastine is stored after its synthesis in nitrogen and at less than -20°C until its use, said reaction of said halogenated intemediate with silver tetrafluoroborate is a tandem reaction, said formation of 5' -nor-anhydrovinblastine ditartrate consists of dissolution of crude 5' -nor-anhydrovinblastine, with a purity of over 99% in absolute ethanol in a concentration of 0,10 to 0,20 mmol/ml and addition of the equimolar quantity of tartaric acid and concentration until dry at reduced pressure and in the dark, or lyophilization.

Nikotin ist ein Alkaloid, wasserlösliche Base. Sie stammt in der Regel aus Tabakpflanzen. Die Tabakpflanze besteht zu 5 Prozent aus Nikotin. Reines Nikotin erkennt man bei Zimmertemperatur an seiner farblosen öligen Konsistenz, die sich schnell braun färbt. Erst wenn die Tabakpflanze voll ausreift, wandert das Nikotin von der Wurzel in die Blätter.

Nicotine is an alkaloid, water soluble base. It comes usually from tobacco plants. 5 Percent, the tobacco plant consists of nicotine. At room temperature, it recognized his colorless oily texture, which turns brown quickly pure nicotine. Only when the tobacco plant is fully aged, wanders the nicotine from the root in the leaves.

Biguanide sind strukturell mit dem Alkaloid "Galegin" verwandt, einem Inhaltsstoff der Geißraute (Galega officinalis).

Biguanide is the organic compound with the formula HN(C(NH)NH2)2.