stereochemisch

Verbindung der allgemeinen Formel (I) pharmazeutisch unbedenkliche Säure- und Basenadditionssalze davon, stereochemisch isomere Formen davon und N-Oxidformen davon, wobei: X für CH 2 , N-R 7 , S oder O steht; R 7 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl und Mono- und Di(alkyl)-aminocarbonyl ausgewählt ist; R 1 und R 2 jeweils aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, -OSO 2 H, -OSO 2 CH 3 , Alkyloxy, Alkyloxyalkyloxy, Alkyloxyalkyloxyalkyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxyalkylcarbonyloxy, Pyridinylcarbonyloxy, Alkylcarbonyloxy-alkyloxy, Alkyloxycarbonyloxy, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Mono- oder Di(alkyl)-aminoalkyloxy, -N-R 10 R 11 , Alkylthio, Alk und Het ausgewählt sind, mit den Maßgaben, daß mindestens einer der Reste R 1 und R 2 aus der Gruppe bestehend aus Alk und Het ausgewählt ist und der Het-Rest über eine C-C-Bindung an den anellierten Phenylring gebunden ist; Alk für Cyano, CN-OH, CN-Oxyalkyl, Alkyl, Alkyloxyalkyl, Alkyloxyalkyloxyalkyl, Alkyl-oxyalkyloxyalkyloxyalkyl, Alkylcarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkyloxycarbonylalkyl, Ar-Alkyl, Ar-Carbonylalkyl, Ar-Oxyalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyl, Mono- oder Di(alkylcarbonyl)aminoalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonylalkyl, Het-Alkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl, Mono- oder Di(alkyl)-aminocarbonyl, Ar-Carbonyl und Ar-Oxycarbonyl steht; Ar für gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Alkyl-, Formyl-, Alkyloxy- oder Aminoreste substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht; Het für einen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Het 1 , Het 2 und Het 3 steht; Het 1 für einen aliphatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Pyrrolidinyl, Dioxolyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Dithianyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl und Tetrahydrofuryl steht; Het 2 für einen teilaromatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus 2H-Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Imidazolinyl und Pyrazolinyl steht; Het 3 für einen aromatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazinyl oder einen aromatischen bicyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Chinolinyl, Chinoxalinyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzofuranyl und Benzothienyl steht; wobei jeder Het 1 -, Het 2 - und Het 3 -Rest gegebenenfalls an einem Kohlenstoff- oder Heteroatom durch Halogen, Hydroxy, Alkyloxy, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Formyl, Alkylcarbonyl oder Pyridinyl substituiert sein kann; R 10 und R 11 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Pyrrolidinylalkyl, Piperidinylalkyl, Homopiperidinylalkyl, Piperazinylalkyl, Morpholinylalkyl, Mono- oder Di-(alkyl)aminoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Ar-Carbonyl, Pyridinylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Mono- oder Di(alkyl)-aminocarbonyl, Mono- oder Di(Ar)aminocarbonyl, Mono- oder Di(alkyloxycarbonyl-alkyl)aminocarbonyl, Pyrrolidinylcarbonyl, Aminoiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, N-Benzylpiperazinyliminomethyl, Alkylsulfonyl und Ar-Sulfonyl ausgewählt sind; oder R 10 und R 11 gemeinsam mit dem N einen einwertigen Rest aus der Gruppe bestehend aus bilden können, wobei: R aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl und Mono- oder Di(alkyl)-aminocarbonyl ausgewählt ist; wobei jeder Ring gegebenenfalls mit q Resten R 13 substituiert ist, wobei jeder Rest unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Oxo, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl und Alkyloxycarbonyl ausgewählt ist und q für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 steht; oder R 1 und R 2 gemeinsam einen zweiwertigen Rest -R 1 -R 2 -aus der Gruppe bestehend aus -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH=CH-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-CH 2 - und -CH=CH-CH=CH bilden können; a und b Asymmetriezentren sind; (CH 2 ) m für eine geradkettige Kohlenwasserstoffkette mit m Kohlenstoffatomen steht, wobei m für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 steht; Pir für einen Rest gemäß einer der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc) steht, der gegebenenfalls durch n Reste R 8 substituiert ist, wobei R 8 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Halogen und Alkyl ausgewählt ist; n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 5 steht; R 9 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Formyl ausgewählt ist; R 3 für einen Rest gemäß einer der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIC) steht, wobei: d für eine Einfachbindung steht, wenn Z für einen zweiwertigen Rest aus der Gruppe bestehend aus -CH 2 -, -C(=O)-, -CH(OH)-, -C(=N-OH)-, -CH(Alkyl)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -NH-und -SH- steht; oder d für eine Doppelbindung steht, wenn Z für einen dreiwertigen Rest der Formel =CH- oder =C(Alkyl)- steht; A für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen homocyclischen oder heterocyclischen Ring aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Pyranyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Thienyl, Isothiazolyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Furanyl, Oxadiazolyl und Isoxazolyl steht; p für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 steht; R 4 für Alkyl steht; R 5 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Biphenyl, Halogen und Cyano ausgewählt ist; oder R 4 und R 5 gemeinsam einen zweiwertigen Rest -R 4 -R 5 -aus der Gruppe bestehend aus -CH 2 -, =CH-, -CH 2 -CH 2 - ' -CH=CH-, -O-, -NH-, =N-, -S-, -CH 2 N (-Alkyl)-, -N (-Alkyl) CH 2 -, -CH 2 NH-, -NHCH 2 -, -CH=N-, -N=CH-, -CH 2 O and -OCH 2 -bilden können; R 6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Halogen, Carboxyl, Alkyl, Ar, Alkyloxy, Ar-Oxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Alkylthio, Mono- und Di(alkyl)amino, Alkylcarbonylamino, Mono- und Di(alkyl)aminocarbonyl, Mono- und Di(alkyl)aminocarbonyloxy und Mono- und Di(alkyl)aminoalkyloxy ausgewählt ist; oder zwei vicinale Reste R 6 gemeinsam einen zweiwertigen Rest -R 6 -R 6 - aus der Gruppe bestehend aus -CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 -C (=O)-, -C (=O) -CH 2 -O-, -O-CH 2 -O-, -CH 2 -O-CH 2 -, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=CH-N=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 - , -CH 2 -CH 2 -C (=O)-, -C (=O) -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -C (=O) -CH 2 - und -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - bilden können; R 16 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar und Ar-Alkyl ausgewählt ist; Alkyl für einen geraden oder verzweigten gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Formyl- oder Aminoreste substituiert ist; Alkenyl für einen geraden oder verzweigten ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Doppelbindungen steht, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Formyl-oder Aminoreste substituiert ist; und Halogen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod steht.

A compound according to the general Formula (I) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof and the N-oxide form thereof, wherein: X is CH 2 , -R 7 S or O ; R 7 is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl and mono- and di(alkyl)aminocarbonyl; R 1 and R 2 are each selected from the group of hydrogen, halo, hydroxy, -OSO 2 H, -OSO 2 CH 3 , alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkyloxyalkyloxyalkyloxy, tetrahydrofuranyloxy, alkylcarbonyloxy, alkyloxyalkylcarbonyloxy, pyridinylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyloxy, alkyloxycarbonyloxy, alkenyloxy, alkenylcarbonyloxy, mono- or di(alkyl)aminoalkyloxy, -N-R 10 R 11 , alkylthio, Alk, and Het, with the provisos that at least one of R 1 and R 2 is selected from the group of Alk, and Het ; and that the Het-radical is linked to the fused phenyl ring by a C-C bond ; Alk is cyano, CN-OH, CN-oxyalkyl, alkyl, alkyloxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyloxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, Ar-alkyl, Ar-carbonylalkyl, Ar-oxyalkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, mono- or di(alkylcarbonyl)aminoalkyl, mono- or di(alkyl)amino-carbonylalkyl, Het-alkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, Ar-carbonyl and Ar-oxycarbonyl ; Ar is phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyl, formyl, alkyloxy or amino radicals. Het is a heterocyclic radical selected from the group of Het 1 , Het 2 and Het 3 ; Het 1 is an aliphatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of pyrrolidinyl, dioxolyl, imidazolidinyl, pyrrazolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, dithianyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and tetrahydrofuryl ; Het 2 is a semi-aromatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of 2H-pyrrolyl, pyrrolinyl, imidazolinyl and pyrrazolinyl ; Het 3 is an aromatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl; or an aromatic bicyclic heterocyclic radical selected from the group of quinolinyl, quinoxalinyl, indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzofuranyl and benzothienyl ; wherein each Het 1 , Het 2 and Het 3 -radical may optionally be substituted on either a carbon or heteroatom with halo, hydroxy, alkyloxy, alkyl, Ar, Ar-alkyl, formyl, alkylcarbonyl or pyridinyl ; R 10 and R 11 are each, independently from each other, selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, pyrrolidinylalkyl, piperidinylalkyl, homopiperidinylalkyl, piperazinylalkyl, morpholinylalkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, Ar-carbonyl, pyridinylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(Ar)aminocarbonyl, mono- or di(alkyloxycarbonylalkyl)-aminocarbonyl, pyrrolidinylcarbonyl, aminoiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, N -benzylpiperazinyliminomethyl, alkylsulphonyl and Ar-sulphonyl ; or R 10 and R 11 may be taken together and with the N may form a monovalent radical selected from the group of wherein : R 12 is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkeny, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl and mono- or di(alkyl)aminocarbonyl ; each ring being optionally substituted with q radicals R 13 , each radical independently from each other selected from the group of alkyl, oxo, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl and alkyloxycarbonyl and q being an integer ranging from 0 to 6 ; or R 1 and R 2 may be taken together to form a bivalent radical -R 1 -R 2 - selected from the group of -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH=CH-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-CH 2 - and -CH=CH-CH=CH; a and b are asymmetric centers ; (CH 2 ) m is a straight hydrocarbon chain of m carbon atoms, m being an integer ranging from 1 to 4 ; Pir is a radical according to any one of Formula (IIa), (IIb) or (IIc) optionally substituted with n radicals R 8 , wherein : each R is independently-from each other, selected from the group of hydroxy, amino, nitro, cyano, halo and alkyl; n is an integer ranging from 0 to 5 ; R is selected from the group of hydrogen, alkyl and formyl; R 3 is a radical according to any one of Formula (IIIa), (IIIb) or (IIIc) wherein: d is a single bond while Z is a bivalent radical selected from the group of -CH -, -C(=O)-. -CH(OH)-, -C(=N-OH)-. -CH(alkyl)-, -O-, -S-. -S(=O)-. -NH- and -SH-; or d is a double bond while Z is a trivalent radical of formula =CH- or =C(alkyl)- ; A is a 5- or 6-membered aromatic homocyclic or heterocyclic ring, selected from the group of phenyl, pyranyl pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl thienyl, isothiazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, furanyl, oxadiazolyl and isoxazolyl ; p is an integer ranging from 0 to 6 ; R and R may be taken together to form a bivalent radical -R -R - selected from the group of -CH -, =CH-, -CH -CH -, -CH=CH , -O-, -NH-, =N-, -S-, -CH N(-alkyl)-. -N(-alkyl)CH -, -CH NH-, -NHCH -, -CH=N-, -N=CH-, -CH O- and -OCH - ; each R is independently from each other, selected from the group of hydroxy, amino, nitro, cyano, halo, carboxyl, alkyl, Ar, alkyloxy, Ar-oxy, alkylcarbonyloxy, alkyloxycarbonyl, alkylthio, mono- and di(alkyl)amino, alkylcarbonylamino, mono- and di(alkyl)aminocarbonyl, mono- and di(alkyl)aminocarbonyloxy, mono- and di(alkyl)aminoalkyloxy ; or two vicinal radicals R 6 may be taken together to form a bivalent radical-R 6 -R 6 -selected from the group of -CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 C(=O)-, -C(=O)-CH 2 -O-, -O-CH 2 -O-, -CH 2 -O-CH 2 -, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=CH-N=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N--CH-CH=CH-. -CH2-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -C(=O)-, -C(=O)-CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -C(=O)-CH 2 - and -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, R 16 is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar and Ar-alkyl ; alkyl represents a straight or branched saturated hydrocarbon radical having from 1 to 6 carbon atoms or a cyclic saturated hydrocarbon radical having from 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, formyl or amino radicals ; alkenyl represents a straight or branched unsatured hydrocarbon radical having one or more double bonds, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, formyl or amino radicals ; and halo is fluoro, chloro, bromo and iodo. A compound according to claim 1 characterized in that X=O ; m =1 ; Pir is a radical according to Formula.

Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I): deren pharmazeutisch unbedenkliche Säure- oder Basenadditionssalze, deren stereochemisch isomere Formen und deren N-Oxidformen, wobei: X für CH 2 , N-R 7 , S oder O steht; R 7 aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl und Mono- und Di(alkyl)aminocarbonyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; R 1 und R 2 jewels aus der aus Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Halogen, OSO 2 H, OSO 2 CH 3 , N-R 10 R 11 , Alkyloxy, Alkyloxyalkyloxy, Alkyloxyalkyloxyalkyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Alkylthio, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxyalkylcarbonyloxy, Pyridinylcarbonyloxy, Alkylcarbonyloxyalkyloxy, Alkyloxycarbonyloxy, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyloxy und Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyloxy bestehenden Gruppe ausgewählt sind; mit der Maßgabe , daß wenigstens einer der Reste R 1 und R 2 für N-R 10 R 11 steht, wobei: R 10 und R 11 jeweils unabhängig voneinander aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Het, Ar, Ar-Alkyl, Het-Alkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyl, Mono- oder Di(alkenyl)aminoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Ar-Carbonyl, Het-Carbonyl, Alkyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl, Mono- oder Di(Ar)aminocarbonyl, Mono- oder Di(alkyloxycarbonylalkyl)aminocarbonyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkenylcarbonyloxyalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyloxyalkyl, Aminoiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, N-Benzylpiperazinyliminomethyl, Alkylsufonyl und Ar-Sulfonyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind; oder R 10 und R 11 zusammen und mit dem Stickstoff einen einwertigen Rest ausgewählt aus der aus bestehenden Gruppe bilden können; wobei: R aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl und Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; die Ringe jeweils gegebenenfalls 1, 2 oder 3 Doppelbindungen aufweisen und die Ringe jeweils gegebenenfalls durch q Reste R substituiert sind, wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander aus der aus Alkyl, Oxo, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl und Alkyloxycarbonyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind und q für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 steht; oder R 1 und R 2 zusammen einen zweiwertigen Rest -R 1 -R 2 ausgewählt aus der aus -O-CH 2 -NR 14 -, -NR 14 -CH 2 -O-, -NR 15 -CH 2 -NR 14 -, -NR 14 -CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -NR 14 -, -NR 15 -CH 2 -CH 2 -NR 14 -bestehenden Gruppe bilden können, wobei R 14 und R 15 jeweils unabhängig voneinander aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl und Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind; a und b Asymmetriezentren sind; (CH 2 ) m für eine geradkettige Kohlenwasserstoffkette mit m Kohlenstoffatomen steht, wobei m für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 steht; Pir für einen Rest gemäß einer der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc) steht die gegebenenfalls durch n Reste R 8 substituiert sind, wobei: R jeweils unabhängig voneinander aus der aus Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Halogen und Alkyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 5 steht; R aus der aus Wasserstoff, Alkyl und Formyl bestehenden Gruppe ausgewählt ist; R für ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches homocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem zusammen mit einer gegebenenfalls substituierten oder teilweise oder vollständig hydrierten Kohlenwasserstoffkette mit einer Länge von 1 bis 6 Atomen steht, wobei dieses Ringsystem an den Pir-Rest gebunden ist und ein oder mehrere Heteroatome ausgewählt aus der aus O, N und S bestehenden Gruppe enthalten kann; Alkyl für einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Methyl-, Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Alkyloxy- oder Aminoreste, steht; Alkenyl für einen geradkettigen oder verzweigten ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Doppelbindungen, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Methyl-, Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Alkyloxy- oder Aminoreste, steht; Ar für Phenyl oder Naphthyl, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Reste ausgewählt aus der aus Alkyl, Halogen, Cyano, Oxo, Hydroxy, Alkyloxy und Amino bestehenden Gruppe, steht; und Het für einen monocyclischen heterocyclischen Rest ausgewählt aus der aus Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Dioxolyl, Imidazolidinyl, Pyrrazolidinyl, Piperidinyl, Homopiperidinyl, Dioxyl, Morpholinyl, dithianyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl, Imidazolidinyl, Tetrahydrofuranyl, 2H-Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Imidazolinyl, Pyrrazolinyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Furanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazinyl bestehenden Gruppe, steht; wobei die Reste jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus der aus Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Halogen, Cyano, Oxo, Hydroxy, Alkyloxy und Amino bestehenden Gruppe substituiert sind.

A compound according to the general Formula (I) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof and the N -oxide form thereof, wherein : X is CH 2 , N-R 7 , S or O ; R 7 is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl and mono- and di(alkyl)aminocarbonyl ; R 1 and R 2 are each selected from the group of hydrogen, hydroxy, cyano, halo, OSO 2 H, OSO 2 CH 3 , N-R 10 R 11 , alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkyloxyalkyloxyalkyloxy, tetrahydrofuranyloxy, alkylthio, alkylcarbonyloxy, alkyloxyalkylcarbonyloxy, pyridinylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyloxy, alkyloxycarbonyloxy, alkenyloxy, alkenylcarbonyloxy and mono- or di(alkyl)aminoalkyloxy ; with the proviso that at least one of R 1 and R 2 is N-R 10 R 11 wherein : R 10 and R 11 are each, independently from each other, selected from the group of hydrogen, alkyl, Het, Ar, Ar-alkyl, Het- alkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, mono- or di(alkenyl)aminoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, Ar-carbonyl, Het-carbonyl, alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(Ar)aminocarbonyl, mono- or di(alkyloxycarbonylalkyl)aminocarbonyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkenylcarbonyloxyalkyl, mono-or di(alkyl)aminocarbonyloxyalkyl, aminoiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, N-benzylpiperazinyliminomethyl, alkylsulphonyl and Ar-sulphonyl ; or R 10 and R 11 may be taken together and with the N may form a monovalent radical selected from the group of wherein : R is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl and mono- or di(alkyl)aminocarbonyl ; each ring having optionally 1, 2 or 3 double bonds and each ring being optionally substituted with q radicals R , each radical R independently from each other selected from the group of alkyl, oxo, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl and alkyloxycarbonyl and q being an integer ranging from 0 to 6 ; or R 1 and R 2 may be taken together to form a bivalent radical -R 1 -R 2 - selected from the group of -O-CH 2 -NR 14 -, -NR 14 -CH 2 -O-, -NR 15 -CH 2 -NR 14 -, -NR 14 -CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 -NR 14 - -NR 15 -CH 2 -CH 2 -NR 14 -, - wherein R 14 and R 15 each, independently from each other, are selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl and mono- or di(alkyl)aminocarbonyl ; a and b are asymmetric centres ; (CH 2 ) m is a straight hydrocarbon chain of m carbon atoms, m being an integer ranging from 1 to 4 ; Pir is a radical according to any one of Formula (IIa), (IIb) or (IIc) optionally substituted with n radicals R 8 , wherein : each R is independently from each other, selected from the group of hydroxy, amino, nitro, cyano, halo and alkyl ; n is an integer ranging from 0 to 5 ; R is selected from the group of hydrogen, alkyl and formyl ; R 3 represents an optionally substituted aromatic homocyclic or heterocyclic ring system together with an optionally substituted and partially or completely hydrogenated hydrocarbon chain of 1 to 6 atoms long with which said ring system is attached to the Pir radical and of which may contain one or more heteroatoms selected from the group of O, N and S ; alkyl represents a straight or branched saturated hydrocarbon radical having from 1 to 6 carbon atoms or a cyclic saturated hydrocarbon radical having from 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted with one or more methyl, halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyloxy or amino radicals ; alkenyl represents a straight or branched unsatured hydrocarbon radical having one or more double bonds, optionally substituted with one or more methyl, halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyloxy or amino radicals ; Ar represents phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more radicals selected from the group of alkyl, halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyloxy and amino ; and Het is a monocyclic heterocyclic radical selected from the group of azetidinyl, pyrrolidinyl, dioxolyl, imidazolidinyl, pyrrazolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl, dioxyl, morpholinyl, dithianyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, imidazolidinyl, tetrahydrofuranyl, 2H-pyrrolyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, pyrrazolinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl ; each radical optionally substituted with one or more radicals selected from the group of alkyl, Ar, Ar-alkyl, halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyloxy and amino.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) pharmazeutisch unbedenkliche Säure- und Basenadditionssalze davon, stereochemisch isomere Formen davon und N-Oxidformen davon, wobei: X für CH 2 , N-R 7 , S oder 0 steht; R 7 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl und Mono- und Di(alkyl)aminocarbonyl ausgewählt ist; R 1 , R 2 , R 14 , R 15 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe bestehend aus - Wasserstoff; - Halogen; - einem Rest ausgewählt aus der Gruppe Hydroxy, -OSO H , -OSO CH , Alkyloxy, Alkyloxyalkyloxy, Alkyloxyalkyloxyalkyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxyalkylcarbonyloxy, Pyridinylcarbonyloxy, Alkylcarbonyloxyalkyloxy, Alkyloxyalkylcarbonyloxyalkyloxy, Alkyloxycarbonyloxy, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyloxy, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyloxyalkyloxy; - einem Rest ausgewählt aus der Gruppe Cyano, CN-OH, CN-Oxyalkyl, Alkyl, Alkyloxyalkyl, Alkyloxyalkyloxyalkyl, Alkyloxyalkyloxyalkyloxyalkyl, Alkylcarbonylalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkyloxycarbonylalkyl, Ar-Alkyl, Ar-Carbonylalkyl, Ar-Oxyalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyl, Mono- oder Di(alkylcarbonyl)aminoalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonylalkyl, Het-Alkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl, Ar-Carbonyl und Ar-Oxycarbonyl; -N-R 10 R 11 , wobei R 10 und R 11 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl, Ar, Pyridinyl, Ar-Alkyl, Pyrrolidinylalkyl, Piperidinylalkyl, Homopiperidinylalkyl, Piperazinylalkyl, Morpholinylalkyl, Mono- oder Di(alkyl)aminoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Ar-Carbonyl, Pyridinylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl, Mono- oder Di(Ar)aminocarbonyl, Mono- oder Di(alkyloxycarbonylalkyl) aminocarbonyl, Pyrrolidinylcarbonyl, Aminoiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, N -Benzylpiperazinyliminomethyl, Alkylsulfonyl und Ar-Sulfonyl; oder R 10 und R 11 gemeinsam mit dem N einen einwertigen Rest aus der Gruppe bestehend aus bilden können, wobei: R 12 ausgewählt ist aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl, Alkylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Alkyloxyalkylcarbonyl und Mono- oder Di(alkyl)aminocarbonyl; R 13 jeweils unabhängig von den anderen ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Oxo, Ar, Ar-Alkyl, Ar-Alkenyl und Alkyloxycarbonyl; q für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6 steht; - Alkylthio; - Ar und Het; ausgewählt sind; mit der Maßgabe , daß wenigstens einer der Reste R 14 und R 15 nicht für Wasserstoff steht; Ar für gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Alkyl-, Formyl-, Alkyloxy- oder Aminoreste substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht; Het für einen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Het 1 , Het 2 und Het 3 steht; Het 1 für einen aliphatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Pyrrolidinyl, Dioxolyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl, Piperidinyl, Dioxyl, Morpholinyl, Dithianyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl und Tetrahydrofuryl steht; Het 2 für einen teilaromatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus 2H-Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Imidazolinyl und Pyrazolinyl steht; Het 3 für einen aromatischen monocyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazinyl; oder einen aromatischen bicyclischen heterocyclischen Rest aus der Gruppe bestehend aus Chinolinyl, Chinoxalinyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzofuranyl und Benzothienyl steht; wobei jeder Het-Rest gegebenenfalls an einem Kohlenstoff- oder Heteroatom durch Halogen, Hydroxy, Alkyloxy, Alkyl, Ar, Ar-Alkyl, Formyl, Alkylcarbonyl oder Pyridinyl substituiert sein kann; a und b Asymetriezentren sind; (CH 2 ) m für eine geradkettige Kohlenwasserstoffkette mit m Kohlenstoffatomen steht, wobei m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht; Pir für einen Rest gemäß einer der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc) steht, der gegebenenfalls durch n Reste R 8 substituiert ist, wobei: R 8 jeweils unabhängig von den anderen aus der Gruppe bestehend aus Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Halogen und Alkyl ausgewählt ist; n für eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 5 steht; R 9 aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und Formyl ausgewählt ist; R 3 für ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches homocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem zusammen mit einer gegebenenfalls substituierten und teilweise oder vollständig hydrierten Kohlenstoffkette mit einer Länge von 1 bis 6 Atomen steht, wobei dieses Ringsystem an den Pir-Rest gebunden ist und ein oder mehrere Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe 0, N und S enthalten kann; Alkyl für einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Formyl- oder Aminoreste substituiert ist und Alkenyl für einen geradkettigen oder verzweigten ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Doppelbindungen steht, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Cyano-, Oxo-, Hydroxy-, Formyl- oder Aminoreste substituiert ist.

A compound according to the general Formula (1) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof and the N -oxide form thereof, wherein : X is CH 2 , N-R 7 , S or O ; R 7 is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl and mono- and di(alkyl)aminocarbonyl ; R 1 , R 2 , R 14 , R 15 are each, independently from each other, selected from the group of - hydrogen ; - halo ; - a radical selected from the group of hydroxy, -OSO H, -OSO CH , alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkyloxyalkyloxyalkyloxy, tetrahydrofuranyloxy, alkylcarbonyloxy, alkyloxyalkylcarbonyloxy, pyridinylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyloxy, alkyloxyalkylcarbonyloxyalkyloxy, alkyloxycarbonyloxy, alkenyloxy, alkenylcarbonyloxy, mono- or di(alkyl)aminoalkyloxy, mono- or di(alkyl)aminocarbonyloxyalkyloxy ; - a radical selected from the group of cyano, CN-OH, CN-oxyalkyl, alkyl, alkyloxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyloxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, Ar-alkyl, Ar-carbonylalkyl, Ar-oxyalkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, mono- or di(alkylcarbonyl)aminoalkyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonylalkyl, Het-alkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, Ar-carbonyl and Ar-oxycarbonyl ; -N-R 10 R 11 wherein R 10 and R 11 each, independently from each other, are selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, pyridinyl, Ar-alkyl, pyrrolidinylalkyl, piperidinylalkyl, homopiperidinylalkyl, piperazinylalkyl, morpholinylalkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, Ar-carbonyl, pyridinylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(Ar)aminocarbonyl, mono- or di(alkyloxycarbonylalkyl)aminocarbonyl, pyrrolidinylcarbonyl, aminoiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, N- benzylpiperazinyliminomethyl, alkylsulphonyl and Ar-sulphonyl ; or R 10 and R 11 may be taken together and with the N may form a monovalent radical selected from the group of wherein : R is selected from the group of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl and mono- or di(alkyl)aminocarbonyl ; each R is, independently from each other, selected from the group of alkyl, oxo, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl and alkyloxycarbonyl ; q is an integer ranging from 0 to 6 ; with the proviso that at least one of R 14 and R 15 is not hydrogen. Ar is phenyl or naphthyl, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, alkyl, formyl, alkyloxy or amino radicals ; Het is a heterocyclic radical selected from the group of Het 1 , Het 2 and Het 3 ; Het 1 is an aliphatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of pyrrolidinyl, dioxolyl, imidazolidinyl, pyrrazolidinyl, piperidinyl, dioxyl, morpholinyl, dithianyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and tetrahydrofuryl ; Het 2 is a semi-aromatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of 2H-pyrrolyl, pyrrolinyl, imidazolinyl and pyrrazolinyl ; Het 3 is an aromatic monocyclic heterocyclic radical selected from the group of pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl; or an aromatic bicyclic heterocyclic radical selected from the group of quinolinyl, quinoxalinyl, indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzofuranyl and benzothienyl ; wherein each Het-radical may optionally be substituted on either a carbon or heteroatom with halo, hydroxy, alkyloxy, alkyl, Ar, Ar-alkyl, formyl, alkylcarbonyl or pyridinyl ; a and b are asymmetric centers ; (CH 2 ) m is a straight hydrocarbon chain of m carbon atoms, m being an integer ranging from 1 to 4 ; Pir is a radical according to any one of Formula (IIa), (IIb) or (IIc) optionally substituted with n radicals R 8 , wherein : each R is independently from each other, selected from the group of hydroxy, amino, nitro, cyano, halo and alkyl ; n is an integer ranging from 0 to 5 ; R is selected from the group of hydrogen, alkyl and formyl ; R 3 represents an optionally substituted aromatic homocyclic or heterocyclic ring system together with an optionally substituted and partially or completely hydrogenated hydrocarbon chain of 1 to 6 atoms long with which said ring system is attached to the Pir radical and of which may contain one or more heteroatoms selected from the group of O, N and S ; alkyl represents a straight or branched saturated hydrocarbon radical having from 1 to 6 carbon atoms or a cyclic saturated hydrocarbon radical having from 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, formyl or amino radicals and alkenyl represents a straight or branched unsatured hydrocarbon radical having one or more double bonds, optionally substituted with one or more halo, cyano, oxo, hydroxy, formyl or amino radicals.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der A für -CO-, -CHR-, -CRR'- steht, B unabhängig voneinander ausgewählt wird aus einer Gruppe, bestehend aus: (C -C )-Alkanoyl, DNA-Interkalatoren, aromatischen Resten, heterocyclischen Resten, natürlich vorkommenden Nukleobasen wie Thymin, Uracil, Cytosin, Adenin, Guanin, Hypoxanthin, Inosin oder durch chemische Modifikation von diesen abgeleitete Derivate sowie halogenierten Vorstufen dieser Nukleobasen, sowie geschützte Derivate der Nukleobasen mit den in der Nukleotid- oder Peptidchemie üblichen Schutzgruppen, C für -CH-, -CR- steht, wobei C einheitlich S oder R konfiguriert sein kann, D für -NH-, -CH -, -CHR-, -CRR'- steht, E für -NH-, -NR-, -CHR-, -CRR'-, -O-, -S- steht, A und E miteinander über eine Alkylkette [-(CH 2 ) n- , mit n = 1, 2] verbunden sein können, F für -CH -, -CO-, -SO , -SO-, -CS- steht, Q für (-CR R ) mit m = 0, 1, 2 und R , R unabhängig voneinander ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Resten von natürlichen oder unnatürlichen Aminosäuren wie z.B. aus: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Phenylalanin, Thyrosin, Histidin, Tryptophan, Lysin, Ornithin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Arginin, Prolin, Hydroxyprolin, Sarcosin, Aminoisobuttersäure, Dehydroaminosäuren wie z.B. Dehydroalanin, Dehydro-?-aminobuttersäure, andere unnatürliche Aminosäuren wie Phenylglycin, 4-Nitrophenylalanin, 3-Nitrophenylalanin, 2-Nitrophenylalanin, 2-, 3-oder 4-Aminophenylalanin, 3,4-Dichlorphenylalanin, 4-Jodphenylalanin, 4-Methoxyphenylalanin, 1-Triazolylalanin, 2-Pyridylalanin, 3-Pyridylalanin, 4-Pyridylalanin, 1-Naphthylalanin oder 2-Naphthylalanin, gegebenenfalls mit Schutzgruppen, stereochemisch einheitlich in der L-Form oder der D-Form steht, G und Q miteinander über eine Alkylkette [(-CH 2 ) n mit n = 1, 2] verbunden sein können G für -NH-, -NR-, -O-, -S- steht, M für -CH -, -CO-, -SO -, -SO-, -CS- steht, L für (CH ) mit p = 0, 1, 2, -CHR-, -CRR'- steht, K für Carrier-System, Reporter-Ligand, H, löslichkeitsvermittelnde Gruppe steht, N für Carrier-System, Reporter-Ligand, OH, löslichkeitsvermittelnde Gruppe steht, s für einen Wert von 1 bis 30 steht und R und R' für H, OH, Alkyl, Aralkyl oder Aryl stehen.

Compounds of the general formula (I) in which A represents -CO-, -CHR- or -CRR'-, B independently of one another is selected from a group consisting of: (C -C )-alkanoyl, DNA intercalators, aromatic radicals, heterocyclic radicals, naturally occurring nucleic bases, such as thymine, uracil, cytosine, adenine, guanine, hypoxanthine, inosine or substances derived from these by chemical modification, and halogenated precursors of these nucleic bases, and protected derivatives of the nucleic bases having the protective groups which are customary in nucleotide or peptide chemistry, C represents -CH- or -CR-, where C can uniformly exist in the S or R configuration, D represents -NH-, -CH -, -CHR- or -CRR'-, E represents -NH-, -NR-, -CHR-, -CRR'-, -O- or -S-, A and E can be linked to each other via an alkyl chain [-(CH 2 ) n - where n = 1, 2], F represents -CH -, -CO-, -SO -, -SO- or -CS-, Q represents (-CR R ) -, where m is 0, 1 or 2 and R and R independently of one another are selected from a group consisting of radicals of natural or unnatural amino acids, such as, for example: glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, methionine, phenylalanine, tyrosine, histidine, tryptophan, lysine, ornithine, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, arginine, proline, hydroxyproline, sarcosine, aminoisobutyric acid, dehydroamino acids, such as, for example, dehydroalanine, dehydro-?-aminobutyric acid, other unnatural amino acids, such as phenylglycine, 4-nitrophenylalanine, 3-nitrophenylalanine, 2-nitrophenylalanine, 2-, 3- or 4-aminophenylalanine, 3,4-dichlorophenylalanine, 4-iodophenylalanine, 4-methoxyphenylalanine, 1-triazolylalanine, 2-pyridylalanine, 3-pyridylalanine, 4-pyridylalanine, 1-naphthylalanine or 2-naphthylalanine, if appropriate having protective groups, where Q stereochemically uniformly exists in the L form or the D form, G and Q can be linked to each other via an alkyl chain [(-CH 2 ) n - where n = 1, 2], G represents -NH-, -NR-, -O- or -S-, M represents -CH -, -CO-, -SO -, -SO- or -CS-, L represents (CH ) where p = 0, 1, 2, -CHR- or -CRR'-, K represents carrier system, reporter ligand, H or solubilizing group, N represents carrier system, reporter ligand, OH or solubilizing group, s represents a value from 1 to 30 and R and R' represent H, OH, alkyl, aralkyl or aryl.

Histidin, Tryptophan, Lysin, Ornithin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Arginin, Prolin, Hydroxyprolin, Sarcosin, Aminoisobuttersäure, Dehydroaminosäuren wie z.B. Dehydroalanin, Dehydro-?-aminobuttersäure, andere unnatürliche Aminosäuren wie Phenylglycin, 4-Nitrophenylalanin, 3-Nitrophenylalanin, 2-Nitrophenylalanin, 2-, 3-oder 4-Aminophenylalanin, 3,4-Dichlorphenylalanin, 4-Jodphenylalanin, 4-Methoxyphenylalanin, 1-Triazolylalanin, 2-Pyridylalanin, 3-Pyridylalanin, 4-Pyridylalanin, 1-Naphthylalanin oder 2-Naphthylalanin, gegebenenfalls mit Schutzgruppen, stereochemisch einheitlich in der L-Form oder der D-Form steht, E und Q miteinander über eine Alkylkette [(-CH 2 -) n mit n = 1, 2] verbunden sein können M für -CH -, -CO-, -SO -, -SO-. -CS- steht, L für CH steht, U für -NH-, -NR- steht steht, X für eine beliebige aus der Peptidchemie bekannte Schutzgruppe, H oder eine beliebige natürliche oder unnatürliche Aminosäure in geschützter oder ungeschützter Form steht, Y für COOH, CSOH, CH OH, COOR" mit R" = beliebige Schutzgruppe aus der Peptidchemie. Carrier, Reporter-Ligand, löslichkeitsvermittelnde Gruppe steht, W für ein chirales C-Atom steht, welches einheitlich S oder R konfiguriert sein kann, R und R' für H, OH, Alkyl, Aralkyl oder Aryl stehen.

Compounds of the formula (III) according to Claim 7, in which B independently of one another is selected from a group consisting of: -H, -OH, (C -C )-alkanoyl, DNA intercalators, aromatic radicals, heterocyclic radicals, naturally occurring nucleic bases, such as thymine, uracil, cytosine, adenine, guanine, hypoxanthine, inosine and halogenated precursors of these nucleic bases, and protected derivatives of these nucleic bases having the protective groups which are customary in nucleotide or peptide chemistry, C represents -CH- or -CR-, where C can uniformly exist in the S or R configuration, E represents -NR-, -NH-, -CHR-, -CRR'- or -O-, Q represents (-CR R ) -, where m is 0, 1 or 2 and R and R independently of one another are selected from a group consisting of radicals of natural or unnatural amino acids, such as, for example: glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, methionine, phenylalanine, tyrosine, histidine, tryptophan, lysine, ornithine, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, arginine, proline, hydroxyproline, sarcosine, aminoisobutyric acid, dehydroamino acids, such as, for example, dehydroalanine, dehydro-?-aminobutyric acid, other unnatural amino acids, such as phenylglycine, 4-nitrophenylalanine, 3-nitrophenylalanine, 2-nitrophenylalanine, 1-naphthylalanine or 2-naphthylalanine, if appropriate having protective groups, where Q stereochemically uniformly exists in the L form or the D form, E and Q can be linked to each other via an alkyl chain [(-CH 2 ) n - where n = 1, 2], M represents -CH -, -CO-, -SO -, -SO- or -CS-, L represents -CH -, U represents -NH- or -NR-, X represents any protective group known from peptide chemistry, H or any natural or unnatural amino acid in protected or unprotected form, Y represents COOH, CSOH, CH OH or COOR" where R" is any protective group from peptide chemistry, carrier, reporter ligand or solubilizing group, W represents a chiral C atom which can uniformly exist in the S or R configuration, and R and R' represent H, OH, alkyl, aralkyl or aryl.

Es wird als stereochemisch reiner Arzneistoff in der Chemotherapie (Zytostatikum) eingesetzt.

It is often used in combination chemotherapy as a component of various chemotherapy regimens.

Levofloxacin ist stereochemisch stabil und unterliegt keiner chiralen Inversion.

Levofloxacin is stereochemically stable and does not undergo chiral inversion.

Stereochemisch ist Levocetirizin das aktive Enantiomer (Eutomer) des Cetirizins.

Chemically, levocetirizine is the active enantiomer of cetirizine.