reaction sequence

TLC: R.sub.f =0.20 (silica gel; methanol/methylene chloride/acetic acid/water 15/85/2/2) .sup.1 H NMR (DMSO-d.sub.6) 300 MHz: 2.60 (m, CH.sub.2); 3.56 (m, CH.sub.2); 3.69 (m, CH.sub.2); 3.84 (m, CH.sub.2); 4.38 (m, CH.sub.2); 4.05 (m, CH); 5.02 (s, CH.sub.2 Ph); 6.98 (m, CH); 7.34 (m, 5CH); 7.70 (m, NH); 8.24 (broad m, NH); 8.50 (m, H). Mass spectrum: Calc. 514.50 Found 515 (MH+). Example 2 (2S)-3-[5-(3-Guanidinocarbonylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxopyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonylamino]-2-[benzyloxycarbonylamino]propionic acid (2.7) The synthesis was carried out in accordance with the following reaction sequence: ##STR59## Dibenzyl 5-(3-ethoxycarbonylpropyl) -4,5,6, 7-tetrahydro-4-oxopyrazolo[1, 5-a]pyrazine-2-carboxylate (2.3) 500 mg (1.13 mmol) of dibenzyl 1-(2-bromoethyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate (1.2; see Example 1), 315 mg (2.28 mmol) of potassium carbonate, 20 mg of potassium iodide and 206 mg (1.23 mmol) of ethyl 4-aminobutyrate hydrochloride in 50 ml of acetonitrile were heated under reflux in a nitrogen atmosphere until the reaction was complete (approx.

Beispiel 2 (2S)-3-[5-(3-Guanidinocarbonyl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-pyrazolo[1,5-a]-pyrazin-2-carbonylamino]-2-[benzyloxycarbonylamino]-propionsäure (2.7) Die Synthese erfolgte nach folgender Reaktionssequenz: 5-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-pyrazolo[1,5-a]-pyrazin-2-carbonsäure-dibenzylester (2.3) 500 mg (1.13 mmol) 1-(2-Bromo-ethyl)-pyrazol-3,5-dicarbonsäure-dibenzylester (1.2; siehe Beispiel 1), 315 mg (2.28 mmol) Kaliumcarbonat, 20 mg Kaliumiodid und 206 mg (1.23 mmol) 4-Aminobuttersäureethylester-hydrochlorid in 50 ml Acetonitril wurden in einer Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß erhitzt, bis die Reaktion beendet war (ca. 40 h; DC: Kieselgel; Methanol/Methylenchlorid 10/90).

This result is achieved by making 4-dimethylamino-3,5-dimethoxybenzaldehyde available with more favorable costs by the reaction sequence employed in the process of the invention.

Dieses Resultat wird dadurch erreicht, dass 4-Dimethylamino-3,5-dimethoxy­ benzaldehyd durch eine neue Reaktionsfolge kostengünstig verfügbar gemacht wird.