six-membered

An automatic dishwashing detergent composition comprising: (a) a cobalt chelated catalyst having the formula wherein n is an integer from 1 to 4; m is an integer from 1 to 12; p is an integer from 0 to 8; Y is a counterion selected dependent on the charge z of the complex; X is a coordinating species selected from the group consisting of Cl , Br , I , F , NCS , I , OH, O , O , HOO , H O, SH, CN , OCN , S , NH , NR , RCOO , RO , RSO and RSO in which R is selected from hydrogen, substituted and unsubstituted alkyl, substituted and unsubstituted aryl, and R'COO where R' is selected from substituted and unsubstituted alkyl and substituted and unsubstituted aryl, and mixtures thereof; and L is an organic ligand molecule containing more than one heteroatom selected from N, P, O, and S which coordinate via at least two heteroatoms, the cobalt catalyst being present in composition in an amount sufficient to provide at least 0.1 ppm of the active cobalt catalyst species in the aqueous washing medium; (b) from 0.1 % to 70% by weight of a source of hydrogen peroxide; (c) from 0.1 % to 10% by weight of a low foaming nonionic surfactant having a cloud point in 1 % solution in water below 32°C; and (d) the balance comprising automatic dishwashing detergent adjunct materials, and wherein the composition has a pH in 1 % aqueous solution in water of less than 11 and wherein are excluded compositions comprising a mixture of a bleach activator selected from benzoyloxybenzenesulphonate, benzoylcaprolactam, benzoylvalerolactam, nonanoyloxybenzenesulphonate, phenylbenzoate derivatives, and mixtures thereof and a bleach catalyst which is a cobalt complex with a non(macro)-cyclic ligand of formula where R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each selected from H, substituted alkyl and aryl groups such that each R 1 -N=C-R 2 and R 3 -C=N-R 4 form a five or six-membered optionally substituted ring and B is a bridging group selected from O, S, CR 5 R 6 , NR 7 and C=O, wherein R 5 , R 6 , and R 7 are each H, alkyl , or aryl groups, including substituted or unsubstituted groups.

Reinigungsmittelzusammensetzung zum maschinellen Geschirrspülen, umfassend: (a) einen Kobaltchelat-Katalysator der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist; p eine ganze Zahl von 0 bis 8 ist; Y ein Gegenion ist, gewählt in Abhängigkeit der Ladung z des Komplexes; X eine Koordinationsspezies ist, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cl , Br , I , F , NCS , I , OH, O , O , HOO , H O, SH, CN , OCN , S , NH , NR , RCOO , RO . RSO und RSO , worin R gewählt ist aus Wasserstoff, substituiertem und unsubstituiertem Alkyl, substituiertem und unsubstituiertem Aryl, und R'CO , worin R' gewählt ist aus substituiertem und unsubstituiertem Alkyl und substituiertem und unsubstituiertem Aryl und Mischungen hiervon; und L ein organisches Ligandmolekül ist, enthaltend mehr als ein Heteroatom, gewählt aus N, P, O und S, das über mindestens zwei Heteroatome koordiniert, wobei der Kobaltkatalysator in der Zusammensetzung in einer ausreichenden Menge vorliegt, um mindestens 0,1 ppm der aktiven Kobaltkatalysatorspezies in dem wäßrigen Waschmedium vorzusehen; (b) 0.1 bis 70 Gew.-% einer Quelle für Wasserstoffperoxid; (c) 0,1 bis 10 Gew.-% eines geringschäumenden, nichtionischen Tensids mit einem Trübungspunkt in 1%-iger Lösung in Wasser unterhalb 32°C; und (d) wobei der Rest Reinigungsmittelzusatzmaterialien zum maschinellen Geschirrspülen umfaßt, und wobei die Zusammensetzung einen pH in 1%iger wäßriger Lösung in Wasser von weniger als 11 aufweist und wobei Zusammensetzungen ausgeschlossen sind, umfassend eine Mischung aus einem Bleichaktivator, gewählt aus Benzoyloxybenzolsulfonat, Benzoylcaprolactam, Benzoylvalerolactam, Nonanoyloxybenzolsulfonat, Phenylbenzoatderivaten, und Mischungen hiervon und einem Bleichkatalysator, bei dem es sich um einen Kobaltkomplex mit einem nicht-(makro)-cyclischen Liganden der Formel handelt: worin R 1 , R 2 , R 3 und R 4 jeweils gewählt sind aus H, substituierten Alkyl- und Arylgruppen, so daß jedes R 1 -N=C-R 2 und R 3 -C=N-R 4 einen 5- oder 6-gliedrigen, wahlweise substituierten Ring bildet und B eine Brückengruppe ist, gewählt aus O, S, CR 5 R 6 , NR 7 und C=O, worin R 5 , R 6 und R 7 jeweils H, Alkyl- oder Arylgruppen sind, einschließlich substituierten oder unsubstituierten Gruppen.

The use of polysulfonyldiallylammonium salts which are obtainable by a) copolymerization of salts of monomeric diallylammonium components of the formula (I) with sulfur dioxide or a compound which liberates sulfur dioxide, and b) anion exchange, the anions of the diallylammonium components being completely or partially replaced by the anions A, the diallylammonium components being in each case cyclized to give a five- or six-membered ring and being connected to one another by one or more divalent radicals -SO 2 - to form polymers, the polysulfonyldiallylammonium salts having a molecular weight of between 500 and 5,000,000, the ratio of the number of diallylammonium components to the number of divalent SO 2 radicals being from 1:0.01 to 1:100, the radicals R 1 to R 12 being identical or different and being a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl radical, a primary, secondary or tertiary amino radical, a carboxyl or carboxylate radical, an acyl radical, a sulfo or sulfonate radical, a cyano or nitro radical, or a radical of a C 1 -C 30 -aliphatic, C 7 -C 60 -araliphatic or C 6 -C 30 -aromatic hydrocarbon which may be interrupted by heteroatoms, and A is in each case the stoichiometric anion equivalent of an anion from the group consisting of NO , OH , HSO , SO , HSO , S , S , SO , S O , HCO , CO , H PO , HPO , PO , CN , CF SO , CF COO , cyanate, isocyanate, F , Cl , Br , I , thiocyanate, tetracyanozincate, tetrathiocyanozincate, perchlorate, PF , MoO , MoS , WO or of an anion of a heteropolyacid or of a borate of the formula (II) the radicals R to R being identical or different and being C -C -aliphatic or C -C -cycloaliphatic radicals, aryl, heteroaryl or aralkyl radicals which may be substituted by alkyl(C -C ), alkoxy(C -C ) or aryl radicals or by halogen atoms, or being fluorine atoms; or of an anion from the group consisting of phenolate; olefinic, aliphatic or aromatic carboxylate, thiolate, sulfonate or sulfate, in which the alkyl, alkenyl or aryl radicals may also be perfluorinated; or of a disulfopyrrolidinium betaine of the formula (III) R ' and R ' having the meanings given for R and R and X and Y each being a straight-chain or branched aliphatic, saturated or unsaturated alkylene(C -C ) radical or alkoxylene(C -C ) radical; or A is a combination of the abovementioned anions; individually or in combination as charge control agents in electrophotographic toners and developers which are employed for copying and reproducing originals and for printing electronically, magnetically or optically stored information or in colorproofing, and as charge control agents in powders and powder coatings.

Verwendung von Polysulfondiallylammoniumsalzen, erhältlich durch a) Copolymerisation von Salzen monomerer Diallylammonium-Komponenten der Formel (I) mit Schwefeldioxid oder einer Schwefeldioxid freisetzenden Verbindung und b) Anionenaustausch, wobei die Anionen der Diallylammonium-Komponenten durch die Anionen A vollständig oder teilweise ersetzt werden, wobei die Diallylammonium-Komponenten jeweils zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring cyclisiert sind und durch ein oder mehrere zweiwertige Reste -SO 2 - miteinander zu Polymeren verbunden sind, wobei die Polysulfondiallylammoniumsalze ein Molekulargewicht zwischen 500 und 5.000.000 haben, wobei das Verhältnis der Anzahl der Diallylammonium-Komponenten und der Anzahl der zweiwertigen SO 2 -Reste 1:0,01 bis 1:100 beträgt, wobei die Reste R 1 bis R 12 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyl-Rest, einen primären, sekundären oder tertiären Amino-Rest, einen Carbonsäure- oder Carbonsäureester-Rest, einen Acylrest, einen Sulfonsäure- oder Sulfonsäureester-Rest, einen Cyano- oder Nitro-Rest, einen Rest eines C 1 -C 30 -aliphatischen, C 7 -C 60 -araliphatischen oder C 6 -C 30 -aromatischen Kohlenwasserstoffes, der durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeuten, und A jeweils das stöchiometrische Anionenäquivalent eines Anions aus der Gruppe NO , OH , HSO , SO , HSO , S , S , SO , S O , HCO , CO , H PO , HPO , PO , CN , CF SO , CF COO , Cyanat, Isocyanat, F , Cl , Br , J , Thiocyanat, Zinktetracyanat, Zinktetrathiocyanat, Perchlorat, PF , MoO , MoS , WO oder eines Anions einer Heteropolysäure oder eines Borats der allgemeinen Formel (II) wobei die Reste R bis R gleich oder verschieden sind und C -C -aliphatische, C -C -cycloaliphatische Reste, Aryl- oder Heteroaryl- oder Aralkylreste, wobei diese Reste durch Alkyl(C -C )-, Alkoxy(C -C )- oder Arylreste oder Halogenatome substituiert sein können, oder Fluoratome bedeuten; oder eines Anions aus der Gruppe Phenolat; olefinisches, aliphatisches oder aromatisches Carboxylat, Thiolat, Sulfonat oder Sulfat, in denen die Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste auch perfluoriert sein können; oder eines Disulfo-pyrrolidinium-betains der allgemeinen Formel (III) wobei R ' und R ' die für R und R genannten Bedeutungen haben und X und Y jeweils ein geradkettiger oder verzweigter aliphatischer, gesättigter oder ungesättigter Alkylen(C -C )-Rest oder Alkoxylen(C -C )-Rest ist; oder A eine Kombination der vorstehend genannten Anionen bedeutet; einzeln oder in Kombination als Ladungssteuermittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, die zum Kopieren und Vervielfältigen von Vorlagen sowie zum Drucken von elektronisch, magnetisch oder optisch gespeicherten Informationen oder im Colorproofing eingesetzt werden, sowie als Ladungssteuermittel in Pulvern und Pulverlacken.

( A and l are the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, and are each represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, further R 23 and R 24 , as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxyl groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group a as a substituent); a C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl group; a 2,3-dihydroindenyl group which may have an oxo group or/and a hydroxyl group as substituent(s); a phenyl-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring or may have a hydroxyl group as a substituent on the C 1-6 alkyl group; a benzoyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring; a phenyl-C 3-6 alkenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring or a group selected from styryl, 2-methoxystyryl, 4-methoxystyryl, 3-ethoxystyryl, 4-ethoxystyryl, 2-propoxystyryl, 3-propoxystyryl, 3-(tert-butoxy)styryl, 3-hexyloxystyryl, 3,4-dimethoxystyryl, 3,5-dimethoxystyryl, 2,6-dimethoxystyryl, 3,4-diethoxystyryl, 3,5-diethoxystyryl, 3,4,5-trimethoxystyryl; a piperazinyl-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group on the piperazine ring; or an adamantyl group; R 2 represents a hydrogen atom; R 3 represents a heterocyclic residual group selected from the group consisting of 1,2,5,6-tetrahydropyridyl, thienyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl, 3,4-dihydrocarbostyryl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, indolinyl, benzoimidazolyl, benooxazolyl, phenothiazinyl, benzofuryl, 2,3-dihydrobenzo[b]furyl, thiazolyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazinyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinyl and 6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine [said heterocyclic residual group may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl.group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the of formula, (A is the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; further R 23 and R 24 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxy groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent]; or a group of the formula, [wherein A and l are the same as above; R 8F and R 9F , which may be the same or different, each represent a C 1-6 alkanoyl group, an amino-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, or a piperidinyl-C 1-6 alkyl group; further R 8F and R 9F as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkanoyl group or a C 1-6 alkyl group as a substituent; R 4F represents an alkoxy group; a tri-C 1-6 alkyl group-substituted silyloxy group; a C 1-6 alkyl group; a C 2-6 alkenyloxy group; a lower alkylthio group; a phenyl group which may have a group selected from the group consisting of a thiazolyl group having, as a substituent on the thiaozolyl ring, a phenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group on the phenyl ring; a carboxyl group and a hydroxyl group; a C 1-6 alkylsulfinyl group; a C 1-6 alkylsulfonyl group; a halogen atom; a nitro group; a group of the formula, (wherein A represents a C 1-6 alkylene group or a group l represents 0 or 1; R 8 and R 9 may be the same or different, and are each a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkanoyl group, an amino-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a subtituent, or a piperidinyl-C 1-6 alkyl group, further R 8 and R 9 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkanoyl group or a C 1-6 alkyl group as a substituent); a C 1-6 alkanoyl group; a C 1-6 alkanoyloxy group; an alkoxycarbonyl group; a cyano group; a tetrahydropyranyloxy group which may have 1-4 substituents, selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl-C 1-6 alkoxy group, a hydroxyl group- or C 1-6 alkanoyloxy group-substituted C 1-6 alkyl group and a C 1-6 alkanoyloxy group; an amidino group; a hydroxysulfonyloxy group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkoxy group; a carboxy-substituted C 1-6 alkoxy group; a mercapto group; a C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxy group; a C 1-6 alkyl group having hydroxyl groups; a C 2-6 alkenyl group; an aminothiocarbonyloxy group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; an aminocarbonylthio group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a C 1-6 alkanoyl-substituted C 1-6 alkyl group; a carboxy group; an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a group of the formula, (R 21 and R 22 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,); a phenyl-C 1-6 alkoxycarbonyl group; a cycloalkyl group; a C 2-6 alkynyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkyl group; a carboxy-substituted C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted alkenyl group; a carboxy-substituted C 2-6 alkenyl group; an amino-C 1-6 alkoxy group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, an amino-C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a C 1-6 alkylsulfonyloxy group which may have a halogen atom; or a C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxycarbonyl group; m represents 0, 1 or 2]; provided that R 1 is not a pyridyl group having an oxo group}, or a salt thereof, provided that when R 3 is a tetrahydroquinoline group, which can carry an alkyl group on the nitrogen atom, then R 1 should not be a group of the formula: (wherein R CC is a hydroxyl group, or a mono- or dialkylated amino group; R AA and R BB which can be the same or different are hydrogen atoms, alkyl groups or alkoxy groups which can be substituted by a carboxyl group) or should not be a julolidine or tetrahydroquinoline group which can carry an alkyl group on the nitrogen atom; that when R 1 is an alkyl, or aryl group, R 3 is not an unsubstituted 2-pyrazinyl group; and that R 3 is not an unsubstituted thienyl group.

Thiazolderivat gemäss Anspruch 1, worin R 1 eine Phenylgruppe ist, die 1 bis 5 Substituenten am Phenylring tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Alkoxygruppe, einer Tri-C 1-6 alkylgruppen-substituierten Silyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C 2-6 -Alkenyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Phenylgruppe, gegebenenfalls tragend eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Thiazolylgruppe mit, als Substituent am Thiazolylring, einer Phenylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe am Phenylring tragen kann, einer Carboxylgruppe und einer Hydroxylgruppe, einer C 1-6 -Alkylsulfinylgruppe, einer C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Gruppe der Formel: [worin A eine Niederalkylengruppe oder eine Gruppe repräsentiert; ? repräsentiert 0 oder 1; R 8 und R 9 die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom, eine C 1-6 -Alkylgruppe, eine C 1-6 -Alkanoylgruppe, eine Amino-C 1-6 -alkyl-Gruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituent, oder eine Piperidinyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe, weiterhin können R 8 und R 9 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagter 5- bis 6-gliedriger heterocyclischer Ring kann eine C 1-6 -Alkanoylgruppe oder eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen], einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe, gegebenenfalls tragend 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Hydroxylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenyl-C 1-6 -alkoxy-Gruppe, einer Hydroxylgruppe- oder C 1-6 -Alkanoyloxygruppe-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe und einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydroxysulfonyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylsubstituierten C 1-6 -Alkoxygruppe, einer Carboxy-substituierten C 1-6 -Alkoxygruppe, einer Mercaptogruppe, einer C 1-6 -Alkoxy-substituierten C 1-6 -Alkoxygruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, einer C 2-6 -Alkenylgruppe, einer Aminothiocarbonyloxygruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, einer Aminocarbonylthiogruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, einer C 1-6 -Alkanoyl-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Gruppe der Formel: (R 21 und R 22 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe), einer Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonyl-Gruppe, einer C 2-6 -Alkinylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer Carboxy-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierten C 2-6 -Alkenylgruppe, einer Carboxy-substituierten C 2-6 -Alkenylgruppe, einer C 1-6 -Alkylsulfonyloxygruppe, gegebenenfalls tragend ein Halogenatom, eine C 1-6 -Alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, eine C 2-6 -Alkenylgruppe mit Halogenatomen und eine Phenyl-C 1-6 -alkoxy-Gruppe; einer Phenylgruppe mit einer C 1-3 -Alkylendioxygruppe oder ein Salz davon.

Claims for the following Contracting State : ES A process for producing a thiazole derivative represented by the general formula (1), {wherein R 1 represents a phenyl group which may have, as substituent(s) on the phenyl ring, 1-5 groups selected from the group consisting of an alkoxy group, a tri-C 1-6 alkyl group-substituted silyloxy group, a C 1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a C 2-6 alkenyloxy group, a C 1-6 alkylthio group, a phenyl group which may have a group selected from the group consisting of a thiazolyl group having, as a substituent on the thiazolyl ring, a phenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group on the phenyl ring, a carboxyl group and a hydroxyl group, a lower alkylsulfinyl group, a C 1-6 alkylsulfonyl group, a halogen atom, a nitro group, a group of the formula, (wherein A represents a C 1-6 alkylene group or a group l represents 0 or 1; R 8 and R 9 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkanoyl group, an amino-lower alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, or a piperidinyl-C 1-6 alkyl group; further R 8 and R9 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkynoyl group or a C 1-6 alkyl group as a substituent), a C 1-6 alkanoyl group, a C 1-6 alkanoyloxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a cyano group, a tetrahydropyranyloxy group which may have 1-4 substituents, selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl-C 1-6 alkoxy group, a hydroxyl group- or C 1-6 alkanoyloxy group-substituted C 1-6 alkyl group and a C 1-6 alkanoyloxy group, an amidino group, a hydroxysulfonyloxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkoxy group, a carboxy-substituted alkoxy group, a mercapto group, a C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkyl group having hydroxyl groups, a C 2-6 alkenyl group, an aminothiocarbonyloxy group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, an aminocarbonylthio group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, a C 1-6 alkanoyl-substituted C 1-6 alkyl group, a carboxy group, a group of the formula, (R 21 and R 22 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group), a phenyl-C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkyl group, a carboxy-substituted C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted alkenyl group, a carboxy-substituted C 2-6 alkenyl group, a C 1-6 alkyl-sulfonyloxy group, which may have a halogen atom, C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 2-6 alkenyl group having halogen atoms and a phenyl-C 1-6 alkoxy group; a phenyl group having a C 1-3 alkylenedioxy group; a heterocyclic residual group selected from the group consisting of piperidinyl, pyridyl, thienyl, 1,4-dihydroquinolyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl and 3,4-dihyrocarbostyryl [said heterocyclic residual group may have 1-3 groups substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the formula, ( A and l are the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, and are each represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, further R 23 and R 24 , as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxyl groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group a as a substituent]; a C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl group; a 2,3-dihydroindenyl group which may have an oxo grou or/and a hydroxyl group as substituent(s); a phenyl-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring or may have a hydroxyl group as a substituent on the C 1-6 alkyl group; a benzoyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring; a phenyl-C 3-6 alkenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring or a group selected from styryl, 2-methoxystyryl, 4-methoxystyryl, 3-ethoxystyryl, 4-ethoxystyryl, 2-propoxystyryl, 3-propoxystyryl, 3-(tert-butoxy)styryl, 3-hexyloxystyryl, 3,4-dimethoxystyryl, 3,5-dimethoxystyryl, 2,6-dimethoxystyryl, 3,4-diethoxystyryl, 3,5-diethoxystyryl, 3,4,5-trimethoxystyryl; a piperazinyl-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group on the piperazine ring; or an adamantyl group; R 2 represents a hydrogen atom; R 3 represents a heterocyclic residual group selected from the group consisting of 1,2,5,6-tetrahydropyridyl, thienyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl, 3,4-dihydrocarbostyryl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, indolinyl, benzoimidazolyl, benooxazolyl, phenothiazinyl, benzofuryl, 2,3-dihydrobenzo[b]furyl, thiazolyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazinyl, 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalinyl and 6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine [said heterocyclic residual group may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the of formula, (A is the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; further R 23 and R 24 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxy groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent]; or a group of the formula, [wherein A and l are the same as above; R 8F and R 9F , which may be the same or different, each represent a C 1-6 alkanoyl group, an amino-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, or a piperidinyl-C 1-6 alkyl group; further R 8F and R 9F as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkanoyl group or a C 1-6 alkyl group as a substituent; R 4F represents an alkoxy group; a tri-C 1-6 alkyl group-substituted silyloxy group; a C 1-6 alkyl group; a C 2-6 alkenyloxy group; a lower alkylthio group; a phenyl group which may have a group selected from the group consisting of a thiazolyl group having, as a substituent on the thiaozolyl ring, a phenyl group which may have a C 1-6 alkoxy group on the phenyl ring, a carboxyl group and a hydroxyl group; a C 1-6 alkylsulfinyl group; a C 1-6 alkylsulfonyl group; a halogen atom; a nitro group; a group of the formula, (wherein A represents a C 1-6 alkylene group or a group l represents 0 or 1; R 8 and R 9 may be the same or different, and are each a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkanoyl group, an amino-C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a subtituent, or a piperidinyl-C 1-6 alkyl group, further R 8 and R 9 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkanoyl group or a C 1-6 alkyl group as a substituent); a C 1-6 alkanoyl group; a C 1-6 alkanoyloxy group; an alkoxycarbonyl group; a cyano group; a tetrahydropyranyloxy group which may have 1-4 substituents, selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a phenyl-C 1-6 alkoxy group, a hydroxyl group- or C 1-6 alkanoyloxy group-substituted C 1-6 alkyl group and a C 1-6 alkanoyloxy group; an amidino group; a hydroxysulfonyloxy group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkoxy group; a carboxy-substituted C 1-6 alkoxy group; a mercapto group; a C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxy group; a C 1-6 alkyl-group having hydroxyl groups; a C 2-6 alkenyl group; an aminothiocarbonyloxy group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; an aminocarbonylthio group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a C 1-6 alkanoyl-substituted C 1-6 alkyl group; a carboxy group; an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a group of the formula, (R 21 and R 22 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,); a phenyl-C 1-6 alkoxycarbonyl group; a cycloalkyl group; a C 2-6 alkynyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkyl group; a carboxy-substituted C 1-6 alkyl group; a C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted alkenyl group; a carboxy-substituted C 2-6 alkenyl group; an amino-C 1-6 alkoxy group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent, an amino-C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-substituted C 1-6 alkyl.group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent; a C 1-6 alkylsulfonyloxy group which may have a halogen atom; or a C 1-6 alkoxy-substituted C 1-6 alkoxycarbonyl group; m represents 0, 1 or 2]; provided that R 1 is not a pyridyl group having an oxo group}, or a salt thereof, provided that when R 3 is a tetrahydroquinoline group, which can carry an alkyl group on the nitrogen atom, then R 1 should not be a group of the formula: (wherein R CC is a hydroxyl group, or a mono- or dialkylated amino group; R AA and R BB which can be the same or different are hydrogen atoms, alkyl groups or alkoxy groups which can be substituted by a carboxyl group) or should not be a julolidine or tetrahydroquinoline group which can carry an alkyl group on the nitrogen atom; that when R 1 is an alkyl, or aryl group, R 3 is not an unsubstituted 2-pyrazinyl group; and that R 3 is not an unsubstituted thienyl group, which comprises by reacting a compound represented by the general formula (2): (wherein R 2 and R 3 are the same as defined above; and Y is a halogen atom), with a compound represented by the general formula (3): (wherein R 1 is the same as defined above), X is a sulfur atom in an appropriate solvent with heating.

Patentansprüche für folgenden Vertragsstaat : ES Verfahren zur Herstellung eines Thiazolderivats, repräsentiert durch die allgemeine Formel (1): {worin: R 1 steht für eine Phenylgruppe, die als Substituent(en) am Phenylring 1 bis 5 Gruppen tragen kann, ausgewählt aus den Gruppen bestehend aus einer Alkoxygruppe, einer Tri-C 1-6 -alkylgruppensubstituierten Silyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C 2-6 -Alkenyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Phenylgruppe, gegebenenfalls aufweisend eine Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Thiazolylgruppe, mit, als Substituenten am Thiazolylring, einer Phenylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe am Phenylring haben kann, einer Carboxylgruppe und einer Hydroxylgruppe, einer Niederalkylsulfinylgruppe, einer C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Gruppe der Formel (worin A steht für eine C 1-6 -Alkylengruppe oder eine Gruppe ? repräsentiert 0 oder 1; R 8 und R 9 , die gleich oder verschieden voneinander sein können, stehen jeweils für ein Wasserstoffatom, eine C 1-6 -Alkylgruppe, eine C 1-6 -Alkanoylgruppe, eine Amino-niederalkyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten haben kann, oder eine Piperidinyl-C 1-6 alkyl-Gruppe; weiterhin können R 8 und R 9 sowie das benachbarte, daran gebundene Stickstoffatom, zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5- oder 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige, heterocyclische Gruppe trägt gegebenenfalls eine C 1-6 -Alkanoylgruppe oder eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten), einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe, die 1 bis 4 Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Hydroxylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenyl-C 1-6 -alkoxy-Gruppe, einer Hydroxylgruppen- oder C 1-6 -Alkanoyloxygruppen-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe und einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydroxysulfonyloxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierten C 1-6 -Alkoxygruppe, einer Carboxy-substituierten Alkoxygruppe, einer Mercaptogruppe, einer C 1-6 -Alkoxy-substituierten C 1-6 -Alkoxygruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxylgruppen, einer C 2-6 -Alkenylgruppe, einer Aminothiocarbonyloxygruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, einer Aminocarbonylthiogruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, einer C 1-6 -Alkanoyl-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer Carboxygruppe, einer Gruppe der Formel: (R 21 und R 22 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, stehen jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe), einer Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonyl-Gruppe, einer C 2-6 -Alkinylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylsubstituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer Carboxy-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierten Alkenylgruppe, einer Carboxy-substituierten C 2-6 -Alkenylgruppe, einer C 1-6 -Alkyl-sulfonyloxy-Gruppe, gegebenenfalls tragend ein Halogenatom, einer C 1-6 -Alkoxy-substituierten C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 2-6 -Alkenylgruppe mit Halogenatomen und einer Phenyl-C 1-6 -alkoxy-Gruppe, einer Phenylgruppe mit einer C 1-3 -Alkylendioxygruppe; einer heterocyclischen Restgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Piperidinyl, Pyridyl, Thienyl, 1,4-Dihydrochinolyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Carbostyryl und 3,4-Dihydrocarbostyryl [besagte heterocyclische Restgruppe trägt gegebenenfalls 1 bis 3 Substituentengruppen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Oxogruppe, einer Alkylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Carboxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Gruppe der Formel: (A und ? sind dieselben wie oben definiert; R 23 und R 24 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, stehen jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe, weiterhin können R 23 und R 24 , wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5-bis 6-gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen), einer Cyanogruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxylgruppen, einer Phenylaminothiocarbonylgruppe und einer Amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen kann]; einer C 1-6 -Alkylgruppe; einer C 1-6 -Alkoxycarbonyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe; und einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe; einer 2,3-Dihydroindenylgruppe, die eine Oxogruppe und/oder eine Hydroxylgruppe als Substituent(en) tragen kann; einer Phenyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe, gegebenenfalls eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituent am Phenylring, oder eine Hydroxylgruppe als Substituent an der C 1-6 -Alkylgruppe tragend; einer Benzoylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituenten am Phenylring tragen kann, einer Phenyl-C 3-6 -alkenyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituenten am Phenylring tragen kann oder eine Gruppe ausgewählt aus Styryl, 2-Methoxystyryl, 4-Methoxystyryl, 3-Ethoxystyryl, 4-Ethoxystyryl, 2-Propoxystyryl, 3-Propoxystyryl, 3-(tert-Butoxy)styryl, 3-Hexyloxystyryl, 3,4-Dimethoxystyryl, 3,5-Dimethoxystyryl, 2,6-Dimethoxystyryl, 3,4-Diethoxystyryl, 3,5-Diethoxystyryl, 3,4,5-Trimethoxystyryl, einer Piperazinyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe am Piperazinring tragen kann; oder einer Adamantylgruppe; R 2 repräsentiert ein Wasserstoffatom; R 3 repräsentiert eine heterocyclische Restgruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2,5,6-Tetrahydropyridyl, Thienyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Carbostyryl, 3,4-Dihydrocarbostyryl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, Indolinyl, Benzoimidazolyl, Benzooxazolyl, Phenothiazinyl, Benzofuryl, 2,3-Dihydrobenzo[b]furyl, Thiazolyl, 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazinyl, 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazinyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalinyl und 6,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin [besagte heterocyclische Restgruppe kann 1 bis 3 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Oxogruppe, einer Alkylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Carboxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Gruppe der Formel: (A ist dasselbe wie oben definiert; R 23 und R 24 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe; weiterhin können R 23 und R 24 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5-bis 6-gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen), einer Cyanogruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, einer Phenylaminothiocarbonylgruppe und einer Amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen kann, tragen]; oder einer Gruppe der Formel [worin A und ? dieselben wie oben sind; R 8F und R 9F , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils eine C 1-6 -Alkanoylgruppe, eine Amino-C 1 _ 6 -alkyl-Gruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, oder eine Piperidinyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe; weiterhin können R 8F und R 9F wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkanoylgruppe oder eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen; R 4F repräsentiert eine Alkoxygruppe; eine Tri-C 1-6 alkylgruppen-substituierte Silyloxygruppe; eine C 1-6 -Alkylgruppe; eine C 2-6 -Alkenyloxygruppe; eine Niederalkylthiogruppe; eine Phenylgruppe, gegebenenfalls eine Gruppe tragend, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Thiazolylgruppe mit, als Substituent am Thiazolylring, einer Phenylgruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkoxygruppe am Phenylring, einer Carboxylgruppe und einer Hydroxylgruppe; eine C 1-6 -Alkylsulfinylgruppe; eine C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Gruppe der Formel: (worin A steht für eine C 1-6 -Alkylengruppe oder eine Gruppe ? repräsentiert 0 oder 1; R 8 und R 9 können dieselben sein oder sich voneinander unterscheiden und sind jeweils ein Wasserstoffatom, eine C 1-6 -Alkylgruppe, eine C 1-6 -Alkanoylgruppe, eine Amino-C 1-6 -alkyl-Gruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituent, oder eine Piperidinyl-C 1-6 -alkyl-Gruppe, weiterhin können R 8 und R 9 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkanoylgruppe oder eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen); eine C 1-6 -Alkanoylgruppe; eine C 1-6 -Alkanoyloxygruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe; eine Cyanogruppe; eine Tetrahydropyranyloxygruppe, gegebenenfalls tragend 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Hydroxylgruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenyl-C 1-6 -alkoxy-Gruppe, einer Hydroxylgruppen- oder C 1-6 -Alkanoyloxygruppen-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe und einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe; eine Amidinogruppe, eine Hydroxysulfonyloxygruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine Carboxy-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine Mercaptogruppe, eine C 1-6 -Alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxylgruppen; eine C 2-6 -Alkenylgruppe; eine Aminothiocarbonyloxygruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten; eine Aminocarbonylthiogruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten; eine C 1-6 -Alkanoyl-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine Carboxygruppe; eine Amino-C 1-6 -alkoxycarbonyl-Gruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten; eine Gruppe der Formel: (R 21 und R 22 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe), eine Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonyl-Gruppe, eine Cycloalkylgruppe; eine C 2-6 -Alkinylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine Carboxy-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte Alkenylgruppe; eine Carboxy-substituierte C 2-6 -Alkenylgruppe; eine Amino-C 1-6 -alkoxy-Gruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, eine Amino-C 1-6 alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten; eine Amino-C 1-6 -alkoxycarbonyl-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe, gegebenenfalls tragend eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten, eine C 1-6 -Alkylsulfonyloxygruppe, gegebenenfalls tragend ein Halogenatom; oder eine C 1-6 -Alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe; m repräsentiert 0, 1 oder 2]; unter der Bedingung, dass R 1 keine Pyridylgruppe mit einer Oxogruppe ist} oder ein Salz davon, unter der Bedingung, dass, wenn R 3 eine Tetrahydrochinolingruppe ist, die eine Alkylgruppe am Stickstoffatom tragen kann, dann sollte R 1 keine Gruppe der folgenden Formel sein: (worin R CC eine Hydroxylgruppe oder eine mono- oder dialkylierte Aminogruppe ist; R AA und R BB , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, sind Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen, die durch eine Carboxylgruppe substituiert sein können) oder sollte keine Julolidin- oder Tetrahydrochinolingruppe, die eine Alkylgruppe am Stickstoffatom tragen kann, sein; dass, wenn R 1 eine Alkyl- oder Arylgruppe ist, R 3 keine unsubstituierte 2-Pyrazinylgruppe ist; und dass R 3 keine unsubstituierte Thienylgruppe ist, umfassend das Umsetzen einer durch die allgemeine Formel (2) repräsentierten Verbindung : (worin R 2 und R 3 dieselben sind wie oben definiert; und Y ist ein Halogenatom), mit einer Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (3): (worin R 1 dasselbe ist wie oben definiert, X ist ein Schwefelatom), in einem geeigneten Lösungsmittel unter Erhitzen.

The process according to Claim 1 or 2, wherein R 1 is a heterocyclic residual group selected from the group consisting of piperindinyl, pyridyl, thienyl, 1,4-dihydroquinolyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl and 3,4-dihydrocarbostyryl [said heterocylic residual group may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the formula, ( A is the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different), each represent a hydrogen atom or an alkyl group, further R 23 and R 24 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom my form a five- to six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxy groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent].

Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, worin R 1 eine heterocyclische Restgruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Piperidinyl, Pyridyl, Thienyl, 1,4-Dihydrochinolyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Carbostyryl und 3,4-Dihydrocarbostyryl [besagte heterocyclische Restgruppe kann 1 bis 3 Substituenten tragen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus einer Oxogruppe, einer Alkylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Carboxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Gruppe der Formel: (A ist dasselbe wie oben definiert; R 23 und R 24 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, weiterhin können R 23 und R 24 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5-bis 6-gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen), einer Cyanogruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, einer Phenylaminothiocarbonylgruppe und einer Amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-Gruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen kann].

The process according to Claim 8, wherein R 1 is a heterocyclic residual group selected from the group consisting of piperidinyl, pyridyl, thienyl, 1-4-dihydroquinolyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl and 3,4-dihydrocarbostyryl [said heterocyclic residual group may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the formula: ( A is the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, further R 23 and R 24 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- or six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxy groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent].

Verfahren gemäss Anspruch 8, worin R 1 eine heterocyclische Restgruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidinyl, Pyridyl, Thienyl, 1,4-Dihydrochinolyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Carbostyryl und 3,4-Dihydrocarbostyryl [besagte heterocyclische Restgruppe kann 1 bis 3 Substituenten tragen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Oxogruppe, einer Alkylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Carboxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Gruppe der Formel: (A ist dasselbe wie oben definiert; R 23 und R 24 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe, weiterhin können R 23 und R 24 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5-oder 6-gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen), einer Cyanogruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, einer Phenylaminothiocarbonylgruppe und einer Amino-C 1-6 alkoxycarbonyl-Gruppe mit einer C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten] .

The thiazole derivative according to Claim 7, wherein R 1 is a heterocyclic residual group selected from the group consisting of piperidinyl, pyridyl, thienyl, 1-4-dihydroquinolyl, benzothiazolyl, pyrazyl, pyrimidyl, pyrrolyl, carbostyryl and 3,4-dihydrocarbostyryl [said heterocyclic residual group may have 1 to 3 substituents selected from the group consisting of an oxo group, an alkyl group, a benzoyl group, a C 1-6 alkanoyl'group, a hydroxyl group, a carboxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 1-6 alkylthio group, a group of the formula: ( A is the same as defined above; R 23 and R 24 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, further R 23 and R 24 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- or six-membered saturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1-6 alkyl group as a substituent), a cyano group, a C 1-6 alkyl group having hydroxy groups, a phenylaminothiocarbonyl group and an amino-C 1-6 alkoxycarbonyl group which may have a C 1-6 alkyl group as a substituent], or a salt thereof.

Thiazolderivat gemäss Anspruch 7, worin R 1 eine heterocyclische Restgruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidinyl, Pyridyl, Thienyl, 1,4-Dihydrochinolyl, Benzothiazolyl, Pyrazyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Carbostyryl und 3,4-Dihydrocarbostyryl [besagte heterocyclische Restgruppe kann 1 bis 3 Substituenten tragen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Oxogruppe, einer Alkylgruppe, einer Benzoylgruppe, einer C 1-6 -Alkanoylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Carboxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer Gruppe der Formel: (A ist dasselbe wie oben definiert; R 23 und R 24 , die dieselben sein können oder sich voneinander unterscheiden können, repräsentieren jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe, weiterhin können R 23 und R 24 wie auch das daran gebundene benachbarte Stickstoffatom zusammen mit oder ohne ein anderes Stickstoffatom oder Sauerstoffatom eine 5- oder 6-gliedrige, gesättigte, heterocyclische Gruppe bilden; besagte 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe kann eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten tragen), einer Cyanogruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, einer Phenylaminothiocarbonylgruppe und einer Amino-C 1-6 -alkoxycarbonyl-Gruppe mit einer C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten] oder ein Salz davon.

Use of a thiazole derivative of formula (1) according to Claim 1; wherein R 1 represents a phenyl group which carries in its 3- and 4-position a substituent which is independently selected from a methoxy group and an ethoxy group, provided that both substituents are not simultaneously a methoxy group; R 2 represents a hydrogen atom; R 3 represents a phenyl group which carries in its 3-position a substituent -COOR 3A wherein R 3A represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and which furthermore carries a substituent R A in its 4- or 6- position, wherein R A represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and X represents a sulfur atom), or a salt thereof. Use of an azole derivative of formula (1) according to Claim 1; {wherein R 1 represents a phenyl group which may have 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups as substituent(s) on the phenyl ring; a phenyl group having a C 1 -C 4 alkylenedioxy group; a pyridyl group which may have an oxo group; a thienyl group; a carbostyril group; a pyrazyl group; a pyrrolyl group; a quinolyl group which may have an oxo group; or a 3,4-dihydrocarbostyryl group, R 2 represents a hydrogen atom, R 3 represents a group of the formula, [R 4B represents an alkoxy'group; a tri-C 1 -C 6 alkyl group-substituted silyloxy group; a C 1 -C 6 alkyl group; a hydroxyl group; a C 2 -C 6 alkenyloxy group; a C 1 -C 6 alkylthio group; a phenyl group which may have a group selected from the group consisting of a thiazolyl group having, as a substituent on the thiazolyl ring, a phenyl group which may have a C 1 -C 6 alkoxy group on the phenyl ring, a carboxyl group and a hydroxyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; a halogen atom; a nitro group; a group of the formula, (wherein A represents a C 1 -C 6 alkylene gorup or a group ? represents 0 or 1; R 8 and R 9 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkanoyl group, an amino-C 1 -C 6 alkyl group which may have a C 1 -C 6 alkyl group as a substituent, or a piperidinyl-C 1 -C 6 alkyl group, further R 8 and R 9 as well as the adjacent nitrogen atom being bonded thereto, together with or without other nitrogen atom or oxygen atom may form a five- to six-membered saturated or unsaturated heterocyclic group; said five- to six-membered heterocyclic group may have a C 1 -C 6 alkanoyl group or a C 1 -C 6 alkyl group as a substituent); a C 1 -C 6 alkanoyl group; a C 1 -C 6 alkanoyloxy group; an alkoxycarbonyl group; a cyano group; a tetrahydropyranyloxy group which may have 1-4 substituents, selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl-C 1 -C 6 alkoxy group, a hydroxyl group- or C 2 -C 6 alkanoyloxy group-substituted C 1 -C 6 alkyl group and a C 2 -C 6 alkanoyloxy group; an amidino group; a hydroxysulfonyloxy group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-substituted C 1 -C 6 alkoxy group; a carboxy-substituted C 1 -C 6 alkoxy group; a mercapto group; a C 1 -C 6 alkoxy-substituted C 1 -C 6 alkoxy group; a C 1 -C 6 alkyl group having hydroxy groups; a C 2 -C 6 alkenyl group; an aminothiocarbonyloxy group which may have a C 1 -C 6 alkyl group as a substituent; an aminocarbonylthio group which may have a C 1 -C 6 alkyl group as a substituent; a C 1 -C 6 alkanoyl-substituted C 1 -C 6 alkyl group; a carboxy group; a group of the formula, (R 21 and R 22 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group); a phenyl-C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a cycloalkyl group; a C 2 -C 6 alkynyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-substituted C 1 -C 6 alkyl group; a carboxy-substituted C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-substituted C 2 -C 6 alkenyl group; a carboxy-substituted C 2 -C 6 alkenyl group; a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group which may have a halogen atom; a C 1 -C 6 alkoxy-substituted C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a C 2 -C 6 alkenyl group having halogen atoms; and a phenyl-C 1 -C 6 alkoxy group. m represents 0, 1 or 2.]; or, a phenyl group having 1-3 substituents, on the phenyl ring, selected from the group consisting of a C 1 -C 6 alkanoyloxy group, a hydroxysulfonyloxy group, a cyano group, an amidino group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, a tetrahydropyranyloxy group which may have 1-4 substituents, selected from the group consisting of a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl-C 1 -C 6 alkoxy group, a hydroxyl group- or C 2 -C 6 alkanoyloxy group-substituted C 1 -C 6 alkyl group and a C 2 -C 6 alkanoyloxy group, a thiazolyl group which may have, as a substituent on the thiazolyl ring, a phenyl group which may have a C 1 -C 6 alkoxy group on the phenyl ring, a carboxyl group and a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkyl group having hydroxyl groups, and a group of the formula, (R 21 and R 22 are the same as defined above); a phenyl group having a C 1 -C 4 alkylenedioxy group; a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a 2,3-dihydroindenyl group which may have an oxo group or/and a hydroxyl group as substituent(s); a phenyl-C 1 -C 6 alkyl group which may have a C 1 -C 6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring or may have a hydroxyl ring as a substituent on the C 1 -C 6 alkyl group; a benzoyl group which may have a C 1 -C 6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring; a phenyl-C 3 -C 6 alkenyl group which may have a C 1 -C 6 alkoxy group as a substituent on the phenyl ring; a piperazinyl-C 1 -C 6 alkyl group which may have a C 1 -C 6 alkyl group as a substituent on the piperazinyl ring; or an adamantyl group.

Verwendung eines Azolderivats der Formel (1) gemäss Anspruch 1 {worin R 1 eine Phenylgruppe, die 1 bis 3 C 1-6 -Alkoxygruppen als Substituenten am Phenylring haben kann; eine Phenylgruppe mit einer C 1-4 -Alkylendioxygruppe; eine Pyridylgruppe, die eine Oxogruppe haben kann; eine Thienylgruppe; eine Carbostyrylgruppe; eine Pyrazylgruppe; eine Pyrrolylgruppe; eine Chinolylgruppe, die eine Oxogruppe haben kann; oder eine 3,4-Dihydrocarbostyrylgruppe bedeutet, R 2 ein Wasserstoffatom bedeutet, R 3 eine Gruppe der Formel [R 4B steht für eine Alkoxygruppe; eine Tri-C 1-6 -Alkylgruppen-substituierte Silyloxygruppe; eine C 1-6 -Alkylgruppe; eine Hydroxygruppe; eine C 2-6 -Alkenyloxygruppe; eine C 1-6 -Alkylthiogruppe; eine Phenylgruppe, die eine Gruppe tragen kann, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Thiazolylgruppe mit einer Phenylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe am Phenylring haben kann, als Substituenten am Thiazolylring, einer Carboxylgruppe und einer Hydroxygruppe; eine C 1-6 -Alkylsulfinylgruppe; eine C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe; ein Halogenatom; eine Nitrogruppe; eine Gruppe der Formel (worin A eine C 1-6 -Alkylengruppe oder eine Gruppe bedeutet; ? 0 oder 1 bedeutet; R 8 und R 9 , die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine C 1-6 -Alkylgruppe, eine C 1-6 -Alkanoylgruppe, eine Amino-C 1-6 -Alkylgruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten haben kann, oder eine Piperidinyl-C 1-6 -alkylgruppe sind, und R 8 und R 9 sowie das benachbarte Stickstoffatom, das an sie gebunden ist, ferner zusammen mit oder ohne weitere Stickstoff- oder Sauerstoffatome eine 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, heterocyclische Gruppe bedeuten; wobei die 5- bis 6-gliedrige heterocyclische Gruppe eine C 1-6 -Alkanoylgruppe oder eine C 1-6 -Alkylgruppe als einen Substituenten haben kann); eine C 1-6 -Alkanoylgruppe; eine C 1-6 -Alkanoyloxygruppe; eine Alkoxycarbonylgruppe; eine Cyanogruppe; eine Tetrahydropyranyloxygruppe, die 1 bis 4 Substituenten haben kann, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenyl-C 1-6 -Alkoxygruppe, einer Hydroxygruppen- oder C 2-6 -Alkanoylgruppen-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe und einer C 2-6 -Alkanoyloxygruppe; eine Amidinogruppe; eine Hydroxysulfonyloxygruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine Carboxy-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine Mercaptogruppe; eine C 1-6 -Alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkoxygruppe; eine C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen; eine C 2-6 -Alkenylgruppe; eine Aminothiocarbonyloxygruppe, die eine C 1-6 -Gruppe als Substituenten haben kann; eine Aminocarbonylthiogruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten haben kann; eine C 1-6 -Alkanoyl-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine Carboxygruppe; eine Gruppe der Formel (R 21 und R 22 , die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C 1-6 -Alkylgruppe); eine Phenyl-C 1-6 -alkoxycarbonylgruppe; eine Cycloalkylgruppe; eine C 2-6 -Alkinylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine Carboxy-substituierte C 1-6 -Alkylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-substituierte C 2-6 -Alkenylgruppe; eine Carboxy-substituierte C 2-6 -Alkenylgruppe; eine C 1-6 -Alkylsulfonyloxygruppe, die ein Halogenatom haben kann; eine C 1-6 -Alkoxy-substituierte C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe; eine C 2-6 -Alkenylgruppe mit Halogenatomen; und eine Phenyl-C 1-6 -Alkoxygruppe; m bedeutet 0, 1 oder 2]; oder eine Phenylgruppe mit 1 bis 3 Substituenten am Phenylring, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer C 1-6 -Alkanoyloxygruppe, einer Hydroxysulfonyloxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Amidinogruppe, einer Nitrogruppe, einer C 1-6 -Alkylthiogruppe, einer C 1-6 -Alkylsulfonylgruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe, die 1 bis 4 Substituenten haben kann, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer Hydroxygruppe, einer C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe, einer Phenyl-C 1-6 -Alkoxygruppe, einer Hydroxygruppen- oder C 2-6 -Alkanoyloxygruppen-substituierten C 1-6 -Alkylgruppe und einer C 2-6 -Alkanoyloxygruppe, einer Thiazolylgruppe, die eine Phenylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe am Phenylring haben kann, als Substituenten am Thiazolylring haben kann, einer Carboxylgruppe und einer Hydroxygruppe, einer C 1-6 -Alkylgruppe mit Hydroxygruppen, und einer Gruppe der Formel (R 21 und R 22 sind wie oben definiert) ; eine Phenylgruppe mit einer C 1-4 -Alkylendioxygruppe; eine C 1-6 -Alkylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonyl-C 1-6 -alkylgruppe; eine C 1-6 -Alkoxycarbonylgruppe; eine 2,3-Dihydroindenylgruppe, die eine Oxogruppe oder/und eine Hydroxygruppe als Substituenten haben kann; eine Phenyl-C 1-6 -Alkylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituenten am Phenylring haben kann oder die einen Hydroxyring als Substituenten an der C 1-6 -Alkylgruppe haben kann; eine Benzoylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituenten am Phenylring haben kann; eine Phenyl-C 3-6 -Alkenylgruppe, die eine C 1-6 -Alkoxygruppe als Substituenten am Phenylring haben kann; eine Piperazinyl-C 1-6 -Alkylgruppe, die eine C 1-6 -Alkylgruppe als Substituenten am Piperazinylring haben kann; oder eine Adamantylgruppe bedeutet.