unbranched
Wörterbuch
-
unbranched
Beispiele im Kontext
-
Amylose consists of unbranched chains of about 1000 glucose molecules.
Amylose besteht aus unverzweigten Ketten von etwa 1000 Glucose-Molekülen.
-
The resulting polymers are linear, unbranched and not cross-linked.
Die resultierenden Polymere sind linear, unverzweigt und nicht vernetzt.
-
4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregna-5,17-diene-21-carboxylic esters of the general formula 6 where R 1 = hydrogen, branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl. Use of ( 1 ) for preparing FF-MAS.
4,4-Dimethyl-3?-hydroxy-pregna-5,17-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel 6 worin R 1 = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C 1 - C 6 Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, Verwendung von ( 1 ) zur Herstellung von FF-MAS.
-
Process for preparing 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-diene-21-carboxylic esters of the general formula 1 where R 1 = hydrogen, branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, from androstenedione 3 a. by dimethylation to give the 4,4-dimethylandrostenedione of the formula b. by alkylation to give the 4,4-dimethyl-3-oxopregna-5,17-diene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, c. by reduction to give the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-5,17-diene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, d. by reduction of the 17-double bond to give the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregn-5-ene-21-carboxylic ester of the general formula where R = hydrogen, branched or unbranched C -C alkyl, phenyl, benzyl, ortho-, meta- or para-methylphenyl, and by subsequent halogenation, dehydrohalogenation and isomerization and conversion to the 4,4-dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-diene-21-carboxylic esters of the general formula (1) .
Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-dien-21-carbonsäureestern der allgemeinen Formel 1 worin R 1 = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C 1 - C 6 Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, aus Androstendion 3 a.) durch Dimethylierung ins 4,4-Dimethylandrostendion der Formel b.) durch Alkylierung in die 4,4-Dimethyl-3-oxopregna-5,17-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C - C Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, c.) durch Reduktion in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxy-pregna-5,17-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C - C Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, d.) durch Reduktion der 17-Doppelbindung in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregn-5-en-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R 1 = Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes C 1 - C 6 Alkyl, Phenyl, Benzyl, ortho-, meta- oder para-Methylphenyl bedeuten, und durch anschließende Halogenierung, Dehydrohalogenierung und Isomerisierung und Überführung in die 4,4-Dimethyl-3?-hydroxypregna-8,14-dien-21-carbonsäureester der allgemeinen Formel ( 1 ).
-
Compounds of the general formula la: wherein R 1 and R 2 , which are different or identical with the proviso that they are not both hydroxy, are selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy and branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl which may be substituted by halogen, hydroxy or cyano, or wherein R 1 and R 2 together designate methylene or oxo or, together with the carbon atom to which they are bound, form a cyclopropane ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring; R 3 is selected from the group comprising hydrogen, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 26 wherein R 26 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 3 designates, together with R 9 or R 14 , an additional bond between the carbon atoms at which R 3 and R 9 or R 14 are placed; R 4 is selected from the group comprising hydrogen, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 27 wherein R 27 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 4 designates, together with R 13 or R 15 , an additional bond between the carbon atoms at which R 4 and R 13 or R 15 are placed; R 5 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, oxo and =NOR 22 wherein R 22 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 5 designates, together with R 6 an additional bond between the carbon atoms at which R 5 and R 6 are placed; R 6 is hydrogen or hydroxy or R 6 designates, together with R 5 , an additional bond between the carbon atoms at which R 5 and R 6 are placed; R 9 is hydrogen, hydroxy, halogen or oxo or R 9 designates, together with R 3 or R 10 , an additional bond between the carbon atoms at which R 9 and R 3 or R 10 are placed; R 10 is hydrogen, halogen or hydroxy, or R 10 designates, together with R 9 , an additional bond between the carbon atoms at which R 10 and R 9 are placed; R 11 is selected from the group comprising hydroxy, optionally substituted alkoxy, acyloxy, sulphonyloxy, phosphonyloxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 28 wherein R 28 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 11 designates, together with R 12 , an additional bond between the carbon atoms at which R 11 and R 12 are placed; R 12 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, C 1 -C 3 alkyl, vinyl, C 1 -C 3 alkoxy and halogen, or R 12 designates, together with R 11 , an additional bond between the carbon atoms at which R 12 and R 11 are placed; R 13 is hydrogen, hydroxy or halogen or R 13 designates, together with R 4 or R 14 , an additional bond between the carbon atoms at which R 13 and R 4 or R 14 are placed; R 14 is hydrogen, hydroxy or halogen, or R 14 designates, together with R 3 , R 6 or R 13 , an additional bond between the carbon atoms at which R 14 and R 3 or R 6 or R 13 are placed; R 15 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxyr oxo and =NOR 23 wherein R 23 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 15 designates, together with R 4 , an additional bond between the carbon atoms at which R 15 and R 4 are placed; R 16 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, oxo and =NOR 24 wherein R 24 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 16 designates, together with R 17 , an additional bond between the carbon atoms at which R 16 and R 17 are placed; R 17 is hydrogen or hydroxy, or R 17 designates, together with R 16 , an additional bond between the carbon atoms at which R 17 and R 16 are placed; R 18 and R 19 are both hydrogen, or one of R 18 and R 19 is hydrogen while the other is halogen, hydroxy or methoxy, or R 18 and R 19 together designate oxo; R 25 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl and hydroxymethyl, or R 25 and R 31 together designate methylene or oxo; R 29 is hydrogen, halogen, methyl, hydroxy or oxo; R 30 is hydrogen, halogen, methyl or hydroxy; R 31 is hydrogen, halogen, methyl or hydroxy, or R 31 , together with R 25 , designates methylene or oxo; and A is a carbon atom or a nitrogen atom; and when A is a carbon atom, R 7 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy and halogen; and R 8 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, methylene and oxo, or R 7 designates, together with R 8 , an additional bond between the carbon atoms at which R 7 and R 8 are placed; R 20 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl and C 3 -C 6 cycloalkyl; R 21 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl containing up to three halogen atoms, methoxymethyl, acetoxymethyl, and C 3 -C 6 cycloalkyl, or R 20 and R 21 , together with the carbon atom at which they are placed, form a C3-C 6 cycloalkyl ring; and when A is a nitrogen atom, R 7 designates a lone pair of electrons; and R 8 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, cyano and oxo; and R 20 and R 21 are, independently, C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; with the general proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 29 , R 30 and R 31 is hydroxy or R 25 is hydroxymethyl and with the further general proviso that R 9 , R 10 and R" are not all hydroxy and with the further general proviso that it is not 5?-bromocholestane-3?,6?-diol; 7?-bromocholestane-3?,6?-diol; 7?-bromocholestane-3?,6?-diol; 7?-bromocholestane-3?,5?-diol-6-one; 7?-bromocholestane-3?,5?-diol-6-one; 3?-bromocholestane-2?-ol; 5?-chlorocholestane-3?,6?-diol; 5?-chlorocholestane-3?,6?-diol; 6?-chlorocholestane-3?,5?-diol; ? 7,9(11) -cholestadiene-3?,-6?-diol; ? 7,9(11) -cholestadiene-3?,6?-diol; cholestane-2?,3?-diol; cholestane-2?,3?-diol; cholestane-2?,3?-diol; cholestane-2?,3?-diol; cholestane-3?,4?-diol; cholestane-3?,4?-diol; cholestane-3?,4?-diol; cholestane-3?,5?-diol; cholestane-3?,5?-diol; cholestane-3?,6?-diol; cholestane-3?,6?-diol; cholestane-3?,22?-diol; cholestane-3?,22?-diol; cholestane-3?,7?,8?-triol; ? 5 -cholestene-3?,4?-diol; ? 5 -cholestene-3?,4?-diol; ? 5 -cholestene-3?,20?-diol; ? 5 -cholestene-3?,-22?-diol; ? 5 -cholestene-3?,22?-diol; ? 5 -cholestene-3?,24?-diol; ? 5 -cholestene-3?,24?-diol; ? 6 -cholestene-3?,5?-diol; ? 8(14) -cholestene-3?,9?-diol; ? 11 -cholestene-3?,24-diol; ? 5 -cholestene-3?,6-diol-7-one; ? 5 -cholestene-4?-ol-3-one; ? 5 -cholestene-3?,4?,7?-triol; coprostane-3?,5?-diol; coprostane-3?,5?-diol; coprostane-3?,6?-diol; coprostane-4?,5?-diol-3-one; 20?-hydroxy-20-isocholesterol; 4?-hydroxy-5?-cholestan-3-one; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate-6?-acetate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate-6?-formiate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-sulphate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-phosphate; 2?,3?,14?,22(R),25-pentahydroxycholest-7-en-6-one; cholest-7-en-2?,3?,5?,11?,-14?,20(R),22(R)-heptahydroxy-6-one; 5,24-cholestadien-3?-ol; 5-cholesten-3?,24,25-triol-3?-acetate; 5-cholesten-3?,24,25-triol-3?,24-diacetate; 5,25-cholestadien-3?-ol acetate; 5-cholesten-3?,25,26-triol-3?-acetate; 5-cholesten-3?,25,26-triol; 24,25(or 25,26)-dihydroxycholecalciferol; cholest-5?-an-3?,6?-diol, cholest-5?-an-3?,6?-diol; cholest-5?-an-3,6-dione; cholest-5?-an-6?-ol-3-one; cholest-5?-an-2?-bromo-6?-ol-3-one; cholestan-3?,25-diol-3?-acetate; cholestan-3?,5?,25-triol-3?-acetate; cholestan-3?,5?,25-triol; cholestan-5?,25-diol-3-one; cholest-4-en-25-ol-3-one; cholesta-4,6-dien-25-ol-3-one; 1?,3?-dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-dihydroxycholest-6-en; 3?,6?-dihydroxy-5?-cholestan-24-one; 3?,6?,24-trihydroxy-5?-cholestan; 3-chlorocholest-5,24-dien; 3?-hydroxycholest-5-en-24-on acetate; 3-chlorocholest-5-en-24-on; cholestan-25-fluoro-3?,22(S)-diol; cholestan-25-chloro-3?,22(S)-diol; cholestan-25-methyl-3?,22-diol; cholestan-25-methyl-3?,22-diol-3-hydrogenbutandioate; cholestan-25-methyl-3?,22-diol- bis -hydrogenbutandioate; 1?,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorocholes-5-en; 2?,3?,14?,22,25-pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-one; 25-hydroxy-3?-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]cholest-5-en-24-on; 3?-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]cholest-5-en-24-on; 25-hydroxy-24-oxocholesterol-3?-acetate; 24-oxocholesterol-3?-acetate; 25-hydroxy-24-oxocholesterol; 24,25-dihydroxycholesterol; 3?,6?,25-trihydroxy-24-oxo-5?-cholestane; 1?,25-dihydroxy-24-oxocholesterol; 1?,24,25-trihydroxycholesterol; 3?-hydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 3?,25-dihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 3?-hydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 1?,3?-dihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 1?,3?,25-trihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; (24R)-3?,24,25-trihydroxycholest-5-en; (24RS)-3?,24,25-trihydroxycholest-5-en; (24R)-1?,3?,24,25-tetrahydroxycholest-5-en; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-di-en-2?,3?,11?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-3?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholest-8-en-2?,3?,11?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholest-8-en-3?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylenecholest-8-en-2,3?,11?,-12?-tetraol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxycholesta-8,14-dien-2?,11?,12?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylenecholesta-8,14-dien-2?,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2-ol-11-one; mono(4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?, 11?-diol)-3?-succinate; 1?,3?-dihydroxycholest-5-ene; 1?,3?,24-trihydroxycholest-5-ene; cholesta-5,7-diene-3?,23(R),25-triol; cholesta-5,7-diene-3?,23(S),25-triol; 1?,3?-dihydroxycholest-5-en; 1?,3?,25-trihydroxycholest-5-en; ? 7 -cholesten-2?,3?-diol-6-one; 2?,3?,14?,22(R),25-pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-one; 2?,3?,14?,22(S),25-pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-one; cholest-5-en-3?,22(R,S),25-triol; cholest-5-en-25-fluoro-3?,22(R,S)-diol; cholest-5-en-25-fluoro-22(R,S)-ol-3?-semisuccinate; cholest-5-en-25-chloro-3?,22-diol; cholest-5-en-25-chloro-22-ol-3?-hemisuccinate; 3?,7?,12?,-24,25-pentahydroxy coprostane; 3?,7?,12?,25-tetrahydroxy coprostane; 3?,7?,25-trihydroxy coprostane; 3?,7?,24,25-tetrahydroxy coprostane; 5?-cholestane-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,25,26-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,25-tetrol; 1?,2?,3?-trihydroxycholesta-5,7-diene; 1?,2?-dihydroxy-3?-acetoxycholesta-5-ene; cholest-5-en-2?-fluoro-1?,3?-diol; 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol-3-acatate, 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol, 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol 3 hydrogen butanedioate; 24-cyclopropyl-5?-cholane-3?,22(S)-diol; cholesta-1,4,6-trien-3-one; 1?,3?-dihydroxycholest-5-ene; 1?,3?-dihydroxy-5?-cholestane; 1?,3?-dihydroxycholesta-5,7-diene; 1?,3?-25-trihydroxycholest-5-ene; 1?,25-dihydroxycholesterol; 1?,25-dihydroxycholesterol-3-benzoate; cholest-5-en-3?,20(S)-diol; 2?,3?,14?,22(R),25-pentahydroxycholest-7-en-6-one and cholest-5-en-3?,22(S)-diol; cholest-5-en-3?,20(S)-diol; cholest-5-en-3?,22(S)-diol; cholest-5-en-3?,4?-diol; cholest-5-en-3?,22(R)-diol and 2?,3?,14?,22(R),25-pentahydroxycholest-7-en-6-one.
Verbindungen der allgemeinen Formel Ia: wobei R 1 und R 2 , welche unterschiedlich oder identisch sind, unter der Bedingung, dass nicht beide Hydroxy sind, ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, Hydroxy und verzweigtes oder unverzweigtes C 1 -C 6 -Alkyl, welche durch Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, oder wobei R 1 und R 2 zusammen Methylen oder Oxo bezeichnen oder, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclopropanring, einen Cyclopentanring oder einen Cyclohexanring bilden; R 3 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 26 , wobei R 26 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 3 zusammen mit R 9 oder R 14 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 3 und R 9 oder R 14 platziert sind, bezeichnet; R 4 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 27 , wobei R 27 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 4 zusammen mit R 13 oder R 15 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 4 und R 13 oder R 15 platziert sind, bezeichnet; R 5 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Oxo und =NOR 22 , wobei R 22 Wasserstoff oder C 1 -C 3 Alkyl ist, oder R 5 zusammen mit R 6 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 5 und R 6 platziert sind, bezeichnet; R 6 Wasserstoff oder Hydroxy ist oder R 6 zusammen mit R 5 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 5 und R 6 platziert sind, bezeichnet; R 9 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen oder Oxo ist, oder R 9 zusammen mit R 3 oder R 10 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 9 und R 3 oder R 10 platziert sind, bezeichnet; R 10 Wasserstoff, Halogen oder Hydroxy ist, oder R 10 zusammen mit R 9 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 10 und R 9 platziert sind, bezeichnet; R 11 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Hydroxy, optional substituiertem Alkoxy, Acyloxy, Sulfonyloxy, Phosphonyloxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 28 , wobei R 28 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 11 zusammen mit R 12 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 11 und R 12 platziert sind, bezeichnet; R 12 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy, C 1 -C 3 -Alkyl, Vinyl, C 1 -C 3 -Alkoxy und Halogen, oder R 12 zusammen mit R 11 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 12 und R 11 platziert sind, bezeichnet; R 13 Wasserstoff, Hydroxy oder Halogen ist, oder R 13 zusammen mit R 4 oder R 14 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 13 und R 4 oder R 14 platziert sind, bezeichnet; R 14 Wasserstoff, Hydroxy oder Halogen ist, oder R 14 zusammen mit R 3 , R 6 oder R 13 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 14 und R 3 oder R 6 oder R 13 platziert sind, bezeichnet; R 15 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo und =NOR 23 , wobei R 23 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 15 zusammen mit R 4 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 15 und R 4 platziert sind, bezeichnet; R 16 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 3 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Oxo und =NOR 24 , wobei R 24 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 16 zusammen mit R 17 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 16 und R 17 platziert sind, bezeichnet; R 17 Wasserstoff oder Hydroxy ist, oder R 17 zusammen mit R 16 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 17 und R 16 platziert sind, bezeichnet; R 18 und R 19 beide Wasserstoff sind, oder einer von R 18 und R 19 Wasserstoff ist, während der andere Halogen, Hydroxy oder Methoxy ist, oder R 18 und R 19 zusammen Oxo bezeichnen; R 25 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl und Hydroxymethyl, oder R 25 und R 31 zusammen Methylen oder Oxo bezeichnen; R 29 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Hydroxy oder Oxo ist; R 30 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Hydroxy ist; R 31 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Hydroxy ist, oder R 31 zusammen mit R 25 Methylen oder Oxo bezeichnet; und A ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom ist; und falls A ein Kohlenstoffatom ist, R 7 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy und Halogen; und R 8 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen und Oxo, oder R 7 zusammen mit R 8 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 7 und R 8 platziert sind, bezeichnet; R 20 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl, Trifluormethyl und C 3 -C 6 -Cycloalkyl; R 21 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Hydroxyalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, enthaltend bis zu 3 Halogenatome, Methoxymethyl, Acetoxymethyl und C 3 -C 6 -Cycloalkyl, oder R 20 und R 21 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welchem sie platziert sind, einen C 3 -C 6 -Cycloalkylring bilden; und falls A ein Stickstoffatom ist, R 7 eine einzelnes Elektronenpaar bezeichnet; und R 8 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkyl, Cyano und Oxo; und R 20 und R 21 unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl sind; mit der allgemeinen Bedingung, dass mindestens einer von R 1 , R 2 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 29 , R 30 und R 31 Hydroxy ist oder R 25 Hydroxymethyl ist, und mit der weiteren allgemeinen Bedingung, dass R 9 , R 10 und R 11 nicht alle Hydroxy sind, und mit der weiteren allgemeinen Bedingung, dass es nicht 5?-Bromcholestan-3?,6?-diol; 7?-Bromcholestan-3?,6?-diol; 7?-Bromcholestan-3?,6?-diol; 7?-Bromcholestan-3?,5?-diol-6-on; 7?-Bromcholestan-3?,5?-diol-6-on; 3?-Bromcholestan-2?-ol; 5?-Chlorcholestan-3?,6?-diol; 5?-Chlorcholestan-3?,6?-diol; 6?-Chlorcholestan-3?,5?-diol; ? 7,9(11) -Cholestadien-3?,6?-diol; ? 7,9(11) -Cholestadien-3?,6?-diol; Cholestan-2?,3?-diol; Cholestan-2?,3?-diol; Cholestan-2?,3?-diol; Cholestan-2?,3?-diol; Cholestan-3?,4?-diol; Cholestan-3?,4?-diol; Cholestan-3?,4?-diol; Cholestan-3?,5?-diol; Cholestan-3?,5?-diol; Cholestan-3?,6?-diol; Cholestan-3?,6?-diol; Cholestan-3?,22?-diol; Cholestan-3?,22?-diol; Cholestan-3?,7?,8?-triol; ? 5 -Cholesten-3?,4?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,4?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,20?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,22?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,22?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,24?-diol; ? 5 -Cholesten-3?,24?-diol; ? 8 -Cholesten-3?,5?-diol; ? 8(14) -Cholesten-3?,9?-diol; ? 11 -Cholesten-3?,24-diol; ? 5 -Cholesten-3?,6-diol-7-on; ? 5 -Cholesten-4?-ol-3-on; ? 5 -Cholesten-3?,4?,7?-triol; Coprostan-3?,5?-diol; Coprostan-3?,5?-diol; Coprostan-3?,6?-diol; Coprostan-4?,5?-diol-3-on; 20?-Hydroxy-20-isocholesterol; 4?-Hydroxy-5?-cholestan-3-on; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat-6?-acetat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat-6?-formiat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-sulfat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-phosphat; 2?,3?,14?,22(R),25-Pentahydroxycholest-7-en-6-on; Cholest-7-en-2?,3?,5?,11?,14?,20(R),22(R)-heptahydroxy-6-on; 5,24-Cholestadien-3?-ol; 5-Cholesten-3?,24,25-triol-3?-acetat; 5-Cholesten-3?,24,25-triol-3?,24-diacetat; 5,25-Cholestadien-3?-ol-acetat; 5-Cholesten-3?,25,26-triol-3ßacetat; 5-Cholesten-3?,25,26-triol; 24,25(oder 25,26)-Dihydroxycholecalciferol; Cholest-5?-an-3?,6?-diol; Cholest-5?-an-3?,6?-diol; Cholest-5?-an-3,6-dion; Cholest-5?-an-6?-ol-3-on; Cholest-5?-an-2?-brom-6?-ol-3-on; Cholestan-3?,25-diol-3?-acetat; Cholestan-3?,5?,25-triol-3?-acetat; Cholestan-3?,5?,25-triol; Cholestan-5?,25-diol-3-on; Cholest-4-en-25-ol-3-on; Cholesta-4,6-dien-25-ol-3-on; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-Dihydroxycholest-6-en; 3?,6?-Dihydroxy-5?-cholestan-24-on; 3?,6?,24-Trihydroxy-5?-cholestan; 3-Chlorcholest-5,24-dien; 3?-Hydroxycholest-5-en-24-on-acetat; 3-Chlorcholest-5-en-24-on; Cholestan-25-fluor-3?,22(S)-diol; Cholestan-25-chlor-3?,22(S)-diol; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol-3-hydrogenbutandioat; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol- bis -hydrogenbutandioat; 1?,25-Dihydroxy-26,26,26,27,27,27-Hexafluorcholest-5-en; 2?,3?,14?,22,25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; 25-Hydroxy-3?-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]cholest-5-en-24-on; 3?-[(Tetrahydro-2Hpyran-2-yl)oxy]cholest-5-en-24-on; 25-Hydroxy-24-oxocholesterol-3?-acetat; 24-Oxocholesterol-3?-acetat; 25-Hydroxy-24-oxocholesterol; 24,25-Dihydroxycholesterol; 3?,6?,25-Trihydroxy-24-oxo-5?-cholestan; 1?,25-Dihydroxy-24-oxocholesterol; 1?,24,25-Trihydroxycholesterol; 3?-Hydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 3?,25-Dihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 3?-Hydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 1?,3?-Dihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; 1?,3?,25-Trihydroxy-24-oxocholesta-5,7-dien; (24R)-3?,24,25-Trihydroxycholest-5-en; (24RS)-3?,24,25-Trihydroxycholest-5-en; (24R)-1?-3?,24,25-Tetrahydroxycholest-5-en; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,3?,11?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-3?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholest-8-en-2?,3?,11?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholest-8-en-3?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylencholest-8-en-2,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxycholesta-8-14-dien-2?,11?,12?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylencholesta-8,14-dien-2?,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2-ol-11-on; Mono(4,4-dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol)-3?-succinat; 1?,3?-dihydroxy-cholest-5-en; 1?,3?,24-Trihydroxycholest-5-en; Cholesta-5,7-dien-3?,23(R),25-triol; Cholesta-5,7-dien-3?,23(S),25-triol; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?,25-Trihydroxycholest-5-en; ? 7 -Cholesten-2?,3?-diol-6-on; 2?,3?,14?,22(R),25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; 2?,3?,14?,22(S),25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; Cholest-5-en-3?,22(R,S),25-triol; Cholest-5-en-25-fluor-3?,22(R,S)-diol; Cholest-5-en-25-fluor-22(R,S)-ol-3?-semisuccinat; Cholest-5-en-25-chlor-3?,22-diol; Cholest-5-en-25-chlor-22-ol-3?-hemisuccinat; 3?,7?,12?,24,25-Pentahydroxycoprostan; 3?,7?,12?,25-Tetrahydroxycoprostan; 3?,7?,25-Trihydroxycoprostan; 3?,7?,24,25-Tetrahydroxycoprostan; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,25,26-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,25-tetrol; 1?,2?,3?-Trihydroxycholesta-5,7-dien; 1?,2?-dihydroxy-3?-acetoxycholesta-5-en; Cholest-5-en-2?-fluor-1?,3?-diol; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol-3-acetat; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol-3-hydrogenbutandioat; 24-Cyclopropyl-5?-cholan-3?,22(S)-diol; Cholesta-1,4,6-trien-3-on; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-Dihydroxy-5?-cholestan; 1?,3?-Dihydroxycholesta-5,7-dien; 1?,3?,25-Trihydroxycholest-5-en; 1?,25-Dihydroxycholesterol; 1?,25-Dihydroxycholesterol-3-benzoat; Cholest-5-en-3?,20(S)-diol; 2?,3?,14?,22(R),25-Pentahydroxycholest-7-en-6-on und Cholest-5-en-3?,22(S)-diol; Cholest-5-en-3?,20(S)-diol; Cholest-5-en-3?,22(S)-diol; Cholest-5-en-3?,4?-diol; Cholest-5-en-3?,22(R)-diol; und 2?,3?,14?,22(R),25-Pentahydroxycholest-7-en-6-on ist.
-
Use of compounds of the general formula Ib: wherein R 1 and R 2 , which are different or identical with the proviso that they are not both hydroxy, are selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy and branched or unbranched C 1 -C 6 alkyl which may be substituted by halogen, hydroxy or cyano, or wherein R 1 and R 2 together designate methylene or oxo or, together with the carbon atom to which they are bound, form a cyclopropane ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring; R 3 is selected from the group comprising hydrogen, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 26 wherein R 26 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 3 designates, together with R 9 or R 14 , an additional bond between the carbon atoms at which R 3 and R 9 or R 14 are placed; R 4 is selected from the group comprising hydrogen, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 27 wherein R 27 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 4 designates, together with R 13 or R 15 , an additional bond between the carbon atoms at which R 4 and R 13 or R 15 are placed; R 5 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, oxo and =NOR 22 wherein R 22 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 5 designates, together with R 6 an additional bond between the carbon atoms at which R 5 and R 6 are placed; R 6 is hydrogen or hydroxy or R 6 designates, together with R 5 , an additional bond between the carbon atoms at which R 5 and R 6 are placed; R 9 is hydrogen, hydroxy, halogen or oxo or R 9 designates, together with R 3 or R 10 , an additional bond between the carbon atoms at which R 9 and R 3 or R 10 are placed; R 10 is hydrogen, halogen or hydroxy, or R 10 designates, together with R 9 , an additional bond between the carbon atoms at which R 10 and R 9 are placed; R 11 is selected from the group comprising hydroxy, optionally substituted alkoxy, acyloxy, sulphonyloxy, phosphonyloxy, oxo, halogen, C 1 -C 4 alkandiyl (bound to the same carbon atom of the sterol skeleton) and =NOR 28 wherein R 28 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 11 designates, together with R 12 , an additional bond between the carbon atoms at which R 11 and R 12 are placed; R 12 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, C 1 -C 3 alkyl, vinyl, C 1 -C 3 alkoxy and halogen, or R 12 designates, together with R 11 , an additional bond between the carbon atoms at which R 12 and R 11 are placed; R 13 is hydrogen, hydroxy or halogen or R 13 designates, together with R 4 or R 14 , an additional bond between the carbon atoms at which R 13 and R 4 or R 14 are placed; R 14 is hydrogen, hydroxy or halogen, or R 14 designates, together with R 3 , R 6 or R 13 , an additional bond between the carbon atoms at which R 14 and R 3 or R 6 or R 13 are placed; R 15 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy, oxo and =NOR 23 wherein R 23 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 15 designates, together with R 4 , an additional bond between the carbon atoms at which R 15 and R 4 are placed; R 16 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkyl, methylene, hydroxy, methoxy, oxo and =NOR 24 wherein R 24 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, or R 16 designates, together with R 17 , an additional bond between the carbon atoms at which R 16 and R 17 are placed; R 17 is hydrogen or hydroxy, or R 17 designates, together with R 16 , an additional bond between the carbon atoms at which R 17 and R 16 are placed; R 18 and R 19 are both hydrogen, or one of R 18 and R 19 is hydrogen while the other is halogen, hydroxy or methoxy, or R 18 and R 19 together designate oxo; R 25 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl and hydroxymethyl, or R 25 and R 31 together designate methylene or oxo; R 29 is hydrogen, halogen, methyl, hydroxy or oxo; R 30 is hydrogen, halogen, methyl or hydroxy; R 31 is hydrogen, halogen, methyl or hydroxy, or R 31 , together with R 25 , designates methylene or oxo; and A is a carbon atom or a nitrogen atom; and when A is a carbon atom, R 7 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy and halogen; and R 8 is selected from the group comprising hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, methylene and oxo, or R 7 designates, together with R 8 , an additional bond between the carbon atoms at which R 7 and R 8 are placed; R 20 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl and C 3 -C 6 cycloalkyl; R 21 is selected from the group comprising C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl containing up to three halogen atoms, methoxymethyl, acetoxymethyl, and C 3 -C 6 cycloalkyl, or R 20 and R 21 , together with the carbon atom at which they are placed, form a C 3 -C 6 cycloalkyl ring; and when A is a nitrogen atom, R 7 designates a lone pair of electrons; and R 8 is selected from the group comprising hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, cyano and oxo; and R 20 and R 21 are, independently, C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; with the general proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 29 , R 30 and R 31 is hydroxy or R 25 is hydroxymethyl, with the further general proviso that R 9 , R 10 and R 11 are not all hydroxy, and with the further general proviso that it is not cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate-6?-acetate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinate-6?-formiate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-sulphate; cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-phosphate; cholestan-3?,25-diol-3?-acetate; cholestan-3?,5?,25-triol-3?-acetate; cholestan-3?,5?,25-triol; cholestan-5?,25-diol-3-one; cholest-4-en-25-ol-3-one; cholesta-4,6-dien-25-ol-3-one; 1?,3?-dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-dihydroxycholest-6-en; 3?,6?-dihydroxy-5?-cholestan-24-one; 3?,6?,24-trihydroxy-5?-cholestan; 3-chlorocholest-5,24-dien; 3?-hydroxycholest-5-en-24-on acetate; 3-chlorocholest-5-en-24-on; cholestan-25-fluoro-3?,22(S)-diol; cholestan-25-chloro-3?,22(S)-diol; cholestan-25-methyl-3?,22-diol; cholestan-25-methyl-3?,22-diol-3-hydrogenbutandioate; cholestan-25-methyl-3?,22-diol- bis -hydrogenbutandioate; 2?,3?,14?,-22,25-pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-one; (24R)-3?,24,25-trihydroxycholest-5-en; (24RS)-3?,24,25-trihydroxycholest-5-en; (24R)-1?,3?,24,25-tetrahydroxycholest-5-en; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?, 11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,3?,11?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-3?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholest-8-en-2?,3?,-11?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholest-8-en-3?,11?-diol; 4,4-dimethyl-24-methylenecholest-8-en-2,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxycholesta-8,14-dien-2?,11?,12?-triol; 4,4-dimethyl-24-methylenecholesta-8,14-dien-2?,3?,-11?,12?-tetraol; 4,4-dimethyl-24-methylene-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2-ol-11-one; mono(4,4-dimethyl-24-methylene-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol)-3?-succinate; cholesta-5,7-diene-3?,23(R),25-triol; cholesta-5,7-diene-3?,23(S),25-triol; 1?,3?-dihydroxycholest-5-en; 1?,3?,25-trihydroxycholest-5-en; 2?,3?,14?,22(R),25-pentahydroxy? 7 -5?-cholesten-6-one; 2?,3?,14?,22(S),25-pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-one; cholest-5-en-3?,22(R,S),25-triol; cholest-5-en-25-fluoro-3?,22(R,S)-diol; cholest-5-en-25-fluoro-22(R,S)-ol-3?-semisuccinate; cholest-5-en-25-chloro-3?,22-diol; cholest-5-en-25-chloro-22-ol-3?-hemisuccinate; 3?,7?,12?,24,25-pentahydroxy coprostane; 3?,7?,12?,25-tetrahydroxy coprostane; 3?,7?,25-trihydroxy coprostane; 3?,7?,24,25-tetrahydroxy coprostane; 5?-cholestane-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,25,26-pentol; 5?-cholestane-3?,7?,12?,25-tetrol; cholest-5-en-2?-fluoro-1?,3?-diol; 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol-3-acatate, 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol, 24-cyclopropylchol-5-ene-3?,22(S)-diol 3 hydrogen butanedioate; 24-cyclopropyl-5?-cholane-3?,22(S)-diol; cholesta-1,4,6-trien-3-one; 1?,3?-dihydroxycholest-5-ene; 1?,3?-dihydroxy-5?-cholestane; 1?,3?-dihydroxycholesta-5,7-diene; 1?,3?-25-trihydroxycholest-5-ene; 1?,25-dihydroxycholesterol; and 1?,25-dihydroxycholesterol-3-benzoate, as a medicament.
Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel Ib: wobei R 1 und R 2 , welche unterschiedlich oder identisch sind, unter der Bedingung, dass nicht beide Hydroxy sind, ausgewählt sind aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, Hydroxy und verzweigtes oder unverzweigtes C 1 -C 6 -Alkyl, welche durch Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, oder wobei R 1 und R 2 zusammen Methylen oder Oxo bezeichnen oder, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cyclopropanring, einen Cyclopentanring oder einen Cyclohexanring bilden; R 3 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Sauerstoff, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 26 , wobei R 26 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 3 zusammen mit R 9 oder R 14 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 3 und R 9 oder R 14 platziert sind, bezeichnet; R 4 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 27 , wobei R 27 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 4 zusammen mit R 13 oder R 15 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 4 und R 13 oder R 15 platziert sind, bezeichnet; R 5 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Oxo und =NOR 22 , wobei R 22 Wasserstoff oder C 1 -C 3 Alkyl ist, oder R 5 zusammen mit R 6 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 5 und R 6 platziert sind, bezeichnet; R 6 Wasserstoff oder Hydroxy ist oder R 6 zusammen mit R 5 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 5 und R 6 platziert sind, bezeichnet; R 9 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen oder Oxo ist, oder R 9 zusammen mit R 3 oder R 10 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 9 und R 3 oder R 10 platziert sind, bezeichnet; R 10 Wasserstoff, Halogen oder Hydroxy ist, oder R 10 zusammen mit R 9 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 10 und R 9 platziert sind, bezeichnet; R 11 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Hydroxy, optional substituiertem Alkoxy, Acyloxy, Sulfonyloxy, Phosphonyloxy, Oxo, Halogen, C 1 -C 4 -Alkandiyl (gebunden an dasselbe Kohlenstoffatom des Sterolgerüsts) und =NOR 28 , wobei R 28 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 11 zusammen mit R 12 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 11 und R 12 platziert sind, bezeichnet; R 12 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy, C 1 -C 3 -Alkyl, Vinyl, C 1 -C 3 -Alkoxy und Halogen, oder R 12 zusammen mit R 11 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 12 und R 11 platziert sind, bezeichnet; R 13 Wasserstoff, Hydroxy oder Halogen ist, oder R 13 zusammen mit R 4 oder R 14 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 13 und R 4 oder R 14 platziert sind, bezeichnet; R 14 Wasserstoff, Hydroxy oder Halogen ist, oder R 14 zusammen mit R 3 , R 6 oder R 13 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 14 und R 3 oder R 6 oder R 13 platziert sind, bezeichnet; R 15 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Oxo und =NOR 23 , wobei R 23 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 15 zusammen mit R 4 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 15 und R 14 platziert sind, bezeichnet; R 16 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, C 1 -C 3 -Alkyl, Methylen, Hydroxy, Methoxy, Oxo und =NOR 24 , wobei R 24 Wasserstoff oder C 1 -C 3 -Alkyl ist, oder R 16 zusammen mit R 17 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 16 und R 17 platziert sind, bezeichnet; R 17 Wasserstoff oder Hydroxy ist, oder R 17 zusammen mit R 16 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 17 und R 16 platziert sind, bezeichnet; R 18 und R 19 beide Wasserstoff sind, oder einer von R 18 und R 19 Wasserstoff ist, während der andere Halogen, Hydroxy oder Methoxy ist, oder R 18 und R 19 zusammen Oxo bezeichnen; R 25 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl und Hydroxymethyl, oder R 25 und R 31 zusammen Methylen oder Oxo bezeichnen; R 29 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Hydroxy oder Oxo ist; R 30 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Hydroxy ist; R 31 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Hydroxy ist, oder R 31 zusammen mit R 25 Methylen oder Oxo bezeichnet; und A ein Kohlenstoff- oder ein Stickstoffatom ist; und falls A ein Kohlenstoffatom ist, R 7 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy und Halogen; und R 8 ausgewählt aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkyl, Methylen und Oxo, oder R 7 zusammen mit R 8 eine zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an welchen R 7 und R 8 platziert sind, bezeichnet; R 20 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl, Trifluormethyl und C 3 -C 6 -Cycloalkyl; R 21 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Hydroxyalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, enthaltend bis zu 3 Halogenatome, Methoxymethyl, Acetoxymethyl und C 3 -C 6 -Cycloalkyl, oder R 20 und R 21 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welchem sie platziert sind, einen C 3 -C 6 -Cycloalkylring bilden; und falls A ein Stickstoffatom ist, R 7 eine einzelnes Elektronenpaar bezeichnet; und R 8 ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Wasserstoff, Hydroxy, C 1 -C 4 -Alkyl, Cyano und Oxo; und R 20 und R 21 unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl sind; mit der allgemeinen Bedingung, dass mindestens einer von R 1 , R 2 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 29 , R 30 und R 31 Hydroxy ist oder R 25 Hydroxymethyl ist, und mit der weiteren allgemeinen Bedingung, dass R 9 , R 10 und R 11 nicht alle Hydroxy sind, und mit der weiteren allgemeinen Bedingung, dass es nicht Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat-6?-acetat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-hemisuccinat-6?-formiat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-sulfat; Cholestan-3?,5?,6?-triol-3?-phosphat; Cholestan-3?,25-diol-3?-acetat; Cholestan-3?,5?,25-triol-3?-acetat; Cholestan-3?,5?,25-triol; Cholestan-5?,25-diol-3-on; Cholest-4-en-25-ol-3-on; Cholesta-4,6-dien-25-ol-3-on; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-Dihydroxycholest-6-en; 3?,6?-Dihydroxy-5?-cholestan-24-on; 3?,6?,24-Trihydroxy-5?-cholestan; 3-Chlorcholest-5,24-dien; 3?-Hydroxycholest-5-en-24-on-acetat; 3-Chlorcholest-5-en-24-on; Cholestan-25-fluor-3?,22(S)-diol; Cholestan-25-chlor-3?,22(S)-diol; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol-3-hydrogenbutandioat; Cholestan-25-methyl-3?,22-diol- bis -hydrogenbutandioat; 2?,3?,14?,22,25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; (24R)-3?,24,25-Trihydroxycholest-5-en; (24RS)-3?,24,25-Trihydroxycholest-5-en; (24R)-1?,3?,24,25-Tetrahydroxycholest-5-en; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,3?,11?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-3?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholest-8-en-2?,3?,11?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholest-8-en-3?,11?-diol; 4,4-Dimethyl-24-methylencholest-8-en-2,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-cholesta-8,14-dien-2?,11?,12?-triol; 4,4-Dimethyl-24-methylencholesta-8,14-dien-2?,3?,11?,12?-tetraol; 4,4-Dimethyl-24-methylen-3?-sulphooxy-12?-acetoxycholest-8-en-2-ol-11-on; Mono(4,4-dimethyl-24-methylen-12?-acetoxycholesta-8,14-dien-2?,11?-diol)-3?-succinat; Cholesta-5,7-dien-3?,23(R),25-triol; Cholesta-5,7-dien-3?,23(S),25-triol; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?,25-Trihydroxycholest-5-en; 2?,3?,14?,22(R),25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; 2?,3?,14?,22(S),25-Pentahydroxy-? 7 -5?-cholesten-6-on; Cholest-5-en-3?,22(R,S),25-triol; Cholest-5-en-25-fluor-3?,22(R,S,)-diol; Cholest-5-en-25-fluor-22(R,S)-ol-3?-semisuccinat; Cholest-5-en-25-chlor-3?,22-diol; Cholest-5-en-25-chlor-22-ol-3?-hemisuccinat; 3?,7?,12?,24,25-Pentahydroxycoprostan; 3?,7?,12?,25-Tetrahydroxycoprostan; 3?,7?,25-Trihydroxycoprostan; 3?,7?,24,25-Tetrahydroxycoprostan; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,24?,25-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,25,26-pentol; 5?-Cholestan-3?,7?,12?,25-tetrol; Cholest-5-en-2?-fluor-1?,3?-diol; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol-3-acetat; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol; 24-Cyclopropylchol-5-en-3?,22(S)-diol-3-hydrogenbutandioat; 24-Cyclopropyl-5?-cholan-3?,22(S)-diol; Cholesta-1,4,6-trien-3-on; 1?,3?-Dihydroxycholest-5-en; 1?,3?-Dihydroxy-5?-Cholestan; 1?,3?-Dihydroxycholesta-5,7-dien; 1?,3?,25-Trihydroxycholest-5-en; 1?,25-Dihydroxycholesterol; und 1?,25-Dihydroxycholesterol-3-benzoat ist, als ein Medikament.
-
Granulate according to Claim 7, characterized in that the solubility promoter is an unbranched or branched, saturated or unsaturated C 10-22 -alcohol alkoxylated with ethylene oxide (EO) and/or propylene oxide (PO) and having an average degree of alkoxylation up to 30, in particular an ethoxylated C 10-18 -fatty alcohol with an average degree of ethoxylation of from 1 to 20, in particular from 2 to 5. Granulate according to Claim 7, characterized in that the solubility promoter is an ?-sulpho fatty acid salt, acyl glutamate, monoglyceride disulphate, an alkyl ether of glycerol disulphate, a sulphosuccinamate, sulphosuccinamide and/or sulphosuccinate.
Granulat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler ein mit Ethylenoxid (EO) und/oder Propylenoxid (PO) alkoxylierter, unverzweigter oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter C 10-22 -Alkohol mit einem mittleren Alkoxylierungsgrad bis zu 30 ist, insbesondere ein ethoxylierter C 10-18 -Fettalkohol mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 1 bis 20, insbesondere von 2 bis 5. Granulat nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler ein Alpha-Sulfofettsäuresalz, Acylglutamat, Monoglyceriddisulfat, ein Alkylether des Glycerindisulfats, ein Sulfosuccinamat, Sulfosuccinamid und/oder Sulfosuccinat ist.
-
Particularly good results are obtained for the third embodiment of this invention by using as the cation a protonated base selected from the group consisting of and 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene, 7-methyl 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene, 1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene, and 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo(4.4.0)dec-1-ene. It is preferred for the base component of the salt according to the third embodiment of this invention to be tert-butylimino-tri(pyrrolidino)phosphorane, 1-tert-butyl-2,2,4,4,4-pentakis(diethylamino)-2?5,4?5-catenadi(phosphazene), 1-tert-butyl-4,4,4-tris(dimethylamino)-2,2-bis[tris-(dimethylamino)-phosphoranylidenamino]-2? ,4? -catenadi(phosphazene), tert-octylimino-tris(dimethylamino)phosphorane, 2,8,9-tri-isopropyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane, 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 1,1,3,3-tetramethylguanidine, diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene, 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetra-methylguanidine, 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene, and/or 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene. The catalyst salt according to the third embodiment of this invention formed by acid-base reaction can be prepared by any method known to one skilled in the art, for example by the following reaction: According to the invention, any salt formed from at least one of the aforementioned cations and at least one of the aforementioned carboxylate anions can be used, as a catalyst in the dental materials, with salts being preferred in particular in which the anion of the catalyst salt is an anion of a branched carboxylic acid with a length of the (cyclo)alkyl chain provided on the carboxyl group of at least 3 carbon atoms, with special preference 4, and with very special preference at least 5 carbon atoms, or of an unbranched carboxylic acid with a length of the (cyclo)alkyl chain provided on the carboxyl group of at least 5 carbon atoms.
Insbesondere werden gute Ergebnisse erzielt, wenn der Katalysator d) wenigstens eine aus der aus sowie 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin, 1,5,7-Triazabicyclo(4.4.0)dec-5-en, 7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-en, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0)non-5-en und 3,3,6,9,9-Pentamethyl-2,10-diazabicyclo-(4.4.0)dec-1-en bestehenden Gruppe ausgewählte organische Base ist.